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http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/76074
標題: | 勝?的合成及其結構分析 I. 胱胺酸衍生物的製備及其在勝?合成上的應用 II.利用核磁共振與分子模擬研究Polymyxin B類似物之三度空間立體結構 Studies on the Synthesis and Structural Analysis of Peptides |
作者: | Shih-Yi Liao 廖世懿 |
出版年 : | 1994 |
學位: | 碩士 |
摘要: | 以不同性質保護基所保護的胱胺酸衍生物,由於其保護基移去的方法不同,以及衍生物本身在合成過程中的溶劑—保護基取向的關係,使得利用此衍生物作為化學法合成勝?的起始物的應用大有可為。在加碘氧化形成此衍生物的過程中,由於雙硫鍵的形成會造成碘離子的生成,因而在含有甲醇的溶劑下反應時,其自由態的C端會有甲酯化的反應產生。而更進一步的研究發現,其的甲酯化的速率與程度與此胱胺酸衍生物之N端保護基的種類有很大的關係,以保護基Fmoc-和Boc-為例,當以Fmoc-為保護基時,其甲酯化的速率要比以BOC-為保護基時快速,至於這種保護基影響甲酯化速率的原因,則仍須進一步的研究。
由十個及七個天然胺基酸構成的二段polymyxin B類似物I . H2N-K-T-K-C-K-F-L-K-K-C-COOH ; I I . H2N-C-K-F-L-K-K-C-COOH ,其共同的特徵在於皆含有一個七勝?環,所不同的是前者在N端多了Lys-Thr-Lys之三勝?鏈。利用2D NMR及分子動態模擬將此二個類似物在DMSO中的三級結構解出,發現二者在結構上存在著相當大的差異,其中類似物Ⅰ的環狀部份構型較Ⅱ來的緊密且具有氫鍵的存在,而其親水性與疏水性胺基酸的相對空間位置 較具特殊性,亦較能符合其與lipid A結合的特性。在本篇論文的第二部份中,除了比較此二段勝?在結構上的差異及三勝?鏈對其環狀部份構型的影響外,更重要的,是藉由此二段類似物相異的三級結構去解釋其結構—功能的關係,最後則提出此polymyxin B類似物與lipid A可能的結合模型。 |
URI: | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/76074 |
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