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DC 欄位 | 值 | 語言 |
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dc.contributor.advisor | 沈雅敬(Ya-Ching Shen) | |
dc.contributor.author | Yao-Ching Tsai | en |
dc.contributor.author | 蔡耀慶 | zh_TW |
dc.date.accessioned | 2021-05-17T09:18:54Z | - |
dc.date.available | 2017-07-31 | |
dc.date.available | 2021-05-17T09:18:54Z | - |
dc.date.copyright | 2012-09-19 | |
dc.date.issued | 2012 | |
dc.date.submitted | 2012-07-10 | |
dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/6824 | - |
dc.description.abstract | 本論文分為兩個部分,第一部分為研究華中五味子(Schisandra sphenathera)之萜類與木質酚素活性成分,第二部分為研究紅果椌木(Dysoxylum hongkongense)之萜類與固醇類活性成分。
華中五味子果實部位之乙醇萃取物,利用各式管柱色層分析方法分離化合物,實驗結果共分離出24個化合物,包括8個新的化合物,其中1個屬於木質酚素類化合物Schiscupatetralin (A1),7個屬於倍半萜類化合物(-)-Cuparenic methyl ester (A2)、(-)-Cuparenol methyl ether (A3)、(-)-15-Methoxy-3,6-peroxo-cupar-1-ene (A4, A5)、(+)-γ-Norcuparenol (A6)、Schisansphenin C (A7)、Schisansphenin D (A8);以及16個已知化合物Methylgomisin O (A9)、Arisantetralone A (A10)、Arisantetralone C (A11)、Gomisin C (A12)、Methylgomisin R (A13)、Gomisin S (A14)、Interiotherin A (A15)、Macelignan (A16)、Deoxyschizandrin (A17)、Campherenol (A18)、Chamigrenal (A19)、γ-Cuparenal (A20)、Cuparenic acid (A21)、δ-Cuparenol (A22)、p-Hydroxybenzoic acid (A23)、Kadsuric acid (A24)。 紅果椌木枝葉部位之乙醇萃取物,利用各式管柱色層分析方法分離化合物,實驗結果共分離出18個化合物,包括14個屬於雙萜類之新化合物B1-B14,分別命名為Dysongensins A-N,1個首次於天然物中分離獲得之化合物cis-5α-Pregn-17(20)-en-3,16-dion (B15),以及3個已知化合物3-Keto sclareolide (B16)、2β,3β,4β-Trihydroxypregnan-16-one (B17)、Isoscopoletin (B18)。 以上分離獲得之化合物利用核磁共振圖譜1D NMR (1H-NMR、13C-NMR)及2D NMR (HMQC、HMBC、COSY、NOESY),並加上各種物理數據;如比旋光度、紅外線光譜、紫外線光譜、圓二色性光譜、高解析電灑式質譜,並利用化學資料庫Reaxys與SciFinder查詢相關文獻以鑑定結構。最後將所獲得之化合物進行抗病毒、抗發炎與抗癌等生物活性檢測。 | zh_TW |
dc.description.abstract | This thesis is divided into two parts. The first part is the phytochemical investigation of terpenoids and lignans from Schisandra sphenanthera. The second part is the exploration of terpenoids and steroids from Dysoxylum hongkongense.
Fractionation of the ethanol extract from the fruits of Schisandra sphenanthera has resulted in the isolation of twenty four compounds by extensive chromatography. Among them, schiscupatetralin A (A1), (-)-cuparenic methyl ester (A2), (-)-cuparenol methyl ether (A3), (-)-15-methoxy-3,6-peroxo-cupar-1-ene (A4, A5), (+)-γ-norcuparenol (A6), schisansphenin C (A7) and schisansphenin D (A8) are new compounds. In addition, sixteen known compounds were also isolated and characterized as methylgomisin O (A9), arisantetralone A (A10), arisantetralone C (A11), gomisin C (A12), methylgomisin R (A13), gomisin S (A14), interiotherin A (A15), macelignan (A16), deoxyschizandrin (A17), campherenol (A18), chamigrenal (A19), γ-cuparenal (A20), cuparenic acid (A21), δ-cuparenol (A22), p-hydroxybenzoic acid (A23) and kadsuric acid (A24). Investigation of the ethanol extract from the twigs and leaves of Dysoxylum hongkongense led to the isolation of eighteen compounds by using chromatographic methods. Among them, compounds B1-B14 are new diterpenoids designated dysongensins A-N. Compound B15 named cis-5α-pregn-17(20)-en-3,16-dion was obtained from natural source for the first time. Three known compounds, 2β,3β,4β-trihydroxypregnan-16-one (B16), 3-keto sclareolide (B17) and isoscopoletin (B18) were also isolated. The above structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis such as 1D-NMR (1H-NMR、13C-NMR), 2D NMR (HMQC、HMBC、COSY、NOESY) techniques and physical methods including optical rotation, infrared spectroscopy (IR), ultraviolet spectroscopy (UV), circular dichroism spectroscopy (CD) and high resolution mass spectroscopy (HRMS). Besides, the data of all compounds were compared with the published literatures by searching the chemical database of REAXYS and SciFinder. Finally, these compounds were tested and evaluated their biological activities including anti-virus, anti-inflammatory and anti-tumor effects. | en |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-05-17T09:18:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-101-R99423002-1.pdf: 19236335 bytes, checksum: 4f610106c2382c2d3e1107d0e7437755 (MD5) Previous issue date: 2012 | en |
dc.description.tableofcontents | 謝辭 I
中文摘要 II Abstract IV 目錄 VIII 圖目錄 XII 表目錄 XXIII 第1章 華中五味子之天然物研究 1 第1節 緒論 1 第1項 前言 1 第2項 華中五味子相關化合物之文獻回顧 3 第2節 材料與方法 37 第1項 材料介紹 37 第2項 分離流程 38 第3項 實驗儀器 44 第4項 實驗溶劑及矽膠 46 第5項 化合物之結構鑑定解析方法 47 第3節 實驗結果 48 第1項 化合物A1 (Schiscupatetralin A)之結構解析 48 第2項 化合物A2 ((-)-Cuparenic methyl ester)之結構解析 59 第3項 化合物A3 ((-)-Cuparenol methyl ether)之結構解析 68 第4項 化合物A4, A5 ((-)-15-Methoxy-3,6-peroxo-cupar-1-ene)之結構解析 76 第5項 化合物A6 ((+)-γ-Norcuparenol)之結構解析 90 第6項 化合物A7 (Schisansphenin C)之結構解析 98 第7項 化合物A8 (Schisansphenin D)之結構解析 107 第8項 化合物A9之結構 116 第9項 化合物A10之結構 117 第10項 化合物A11之結構 118 第11項 化合物A12之結構 119 第12項 化合物A13之結構 120 第13項 化合物A14之結構 121 第14項 化合物A15之結構 122 第15項 化合物A16之結構 123 第16項 化合物A17之結構 124 第17項 化合物A18之結構 125 第18項 化合物A19之結構 126 第19項 化合物A20之結構 127 第20項 化合物A21之結構 128 第21項 化合物A22之結構 129 第22項 化合物A23之結構 130 第23項 化合物A24之結構 131 第24項 抗病毒活性測試 132 第25項 抗發炎活性測試 133 第2章 紅果椌木之天然物研究 134 第1節 緒論 134 第1項 前言 134 第2項 紅果椌木相關化合物之文獻回顧 136 第2節 材料與方法 164 第1項 材料介紹 164 第2項 分離流程 165 第3項 實驗儀器 171 第4項 實驗溶劑及矽膠 171 第5項 化合物之結構鑑定解析方法 171 第3節 實驗結果 172 第1項 化合物B1 (Dysongensin A)之結構解析 172 第2項 化合物B2 (Dysongensin B)之結構解析 182 第3項 化合物B3 (Dysongensin C)之結構解析 192 第4項 化合物B4 (Dysongensin D)之結構解析 199 第5項 化合物B5 (Dysongensin E)之結構解析 208 第6項 化合物B6 (Dysongensin F)之結構解析 215 第7項 化合物B7 (Dysongensin G)之結構解析 224 第8項 化合物B8 (Dysongensin H)之結構解析 233 第9項 化合物B9 (Dysongensin I)之結構解析 241 第10項 化合物B10 (Dysongensin J)之結構解析 249 第11項 化合物B11 (Dysongensin K)之結構解析 257 第12項 化合物B12 (Dysongensin L)之結構解析 268 第13項 化合物B13 (Dysongensin M)之結構解析 277 第14項 化合物B14 (Dysongensin N)之結構解析 286 第15項 化合物B15之結構 294 第16項 化合物B16之結構 295 第17項 化合物B17之結構 296 第18項 化合物B18之結構 297 第19項 抗癌細胞活性測試 298 第3章 結論 299 附錄:X-ray 數據 306 參考文獻 310 | |
dc.language.iso | zh-TW | |
dc.title | 華中五味子果實與紅果椌木枝葉之活性成分研究 | zh_TW |
dc.title | Studies on the Bioactive Constituents from
the Fruits of Schisandra sphenathera and the Twigs and Leaves of Dysoxylum hongkongense | en |
dc.type | Thesis | |
dc.date.schoolyear | 100-2 | |
dc.description.degree | 碩士 | |
dc.contributor.oralexamcommittee | 謝珮文(Pei-Wen Hsieh),周宏農(Hung-Non Chou) | |
dc.subject.keyword | 華中五味子,木質酚素,倍半?類,紅果椌木,雙?類,固醇類, | zh_TW |
dc.subject.keyword | Schisandra sphenathera,Schiscupatetralin,Schisansphenin,lignans,sesquiterpenoids,cuparanes,Dysoxylum hongkongense,Dysongensin,diterpenoids,labdanes,prenyleudesmanes, | en |
dc.relation.page | 326 | |
dc.rights.note | 同意授權(全球公開) | |
dc.date.accepted | 2012-07-11 | |
dc.contributor.author-college | 醫學院 | zh_TW |
dc.contributor.author-dept | 藥學研究所 | zh_TW |
顯示於系所單位: | 藥學系 |
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