具推拉電子性之π共軛炔類系統之合成與光化學性質之研究

Abstract

本篇論文的研究主要分為兩大部份：第ㄧ部份是根據本實驗室之 前研究的化合物2-乙炔喹林的衍生物(2QNs)，所衍生出來的系統。 在本實驗室先前的研究中顯示，以三鍵作為架橋連接電子予體和電子受體的2QNs 系列化合物，具有良好的電致化學放光(ECL)的特性，在弱推電子取代基的化合物中，分子電致化學放光的最大放光波長和其螢光波長相比較紅位移，而在強推電子基的系統中，分子電致化學放光的最大放光波長和其螢光波長相似。因此在本篇論文中，我們合成了不同位置的喹林(3QNs 和4QNs)和異喹林(1IQNs 和4IQNs)的衍生化合物，希望可以深入的探討位置異構物在光物理性質和ECL 性質中所造成的影響。 第二個部份以芘作為分子結構的中心，以三鍵作為架橋連接不同 的推拉電子取代基，合成一系列具有Donor - π - Acceptor 的ArEPys化合物。當芘和強推電子取代基的鍵結時，為電子的受體，和強拉電子取代基鍵結時，為電子的予體，因此我們成功的藉由取代基的改變，調整分子芘的電子效應，進而研究這一系列化合物光物理、電化學和ECL 的性質。

This thesis can be divided into two major parts. The first part is the design, synthesis, and electrogenerated chemiluminescence (ECL) of a series of donor substituted phenylquinolinylethynes. We aim to study the effect of positional isomerism on their photophysical and ECL properties.In this context, we have chosen 3- and 4-(p-substituted phenyl) ethynylquinolines, and 1- and 4-(p-substituted phenyl) ethynylisoquinolines for studies. . The second part of this thesis reports the electronic properties of pyrene (Py) derivatives, in which the Py group is conjugated with either electron donors (-PhNMe2, DMA and iPrOPh-, IPP) or electron acceptors anthronitrile, AN and 2-quinolinyl, 2Q) through an ethynyl bridge. The results are compared with the non-substituted system, namely, 1-phenylethynylpyrene (PhEPy). All the structures of arylethynylpyrenes (ArEPy’s) have been thoroughly characterized, and their electronic properties were studied by absorption and emission spectroscopies.