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| DC 欄位 | 值 | 語言 |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 汪根欉 | zh_TW |
| dc.contributor.advisor | Ken-Tsung Wong | en |
| dc.contributor.author | 陳忠佑 | zh_TW |
| dc.contributor.author | Chung-Yu Chen | en |
| dc.date.accessioned | 2024-02-27T16:23:48Z | - |
| dc.date.available | 2024-02-28 | - |
| dc.date.copyright | 2022-09-13 | - |
| dc.date.issued | 2022 | - |
| dc.date.submitted | 2002-01-01 | - |
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Gao, X.; Cui, Y.; Levenson, R. M.; Chung, L. W. K.; Nie, S. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969–976. 5. Medintz, I. L.; Uyeda, H. T.; Goldman, E. R.; Mattoussi, H. Nat. Mater. 2005, 4, 435–446. 6. Michalet, X.; Pinaud, F. F.; Bentolila, L. A.; Tsay, J. M.; Doose, S.; Li, J. J.; Sundaresan, G.; Wu, A. M.; Gambhir, S. S.; Weiss, S. Science 2005, 307, 538–544. 7. Arvizo, R. R.; Bhattacharyya, S.; Kudgus, R. A.; Giri, K.; Bhattacharya, R.; Mukherjee, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2943–2970. 8. Skrabalak, S. E.; Chen, J.; Sun, Y.; Lu, X.; Au, L.; Cobley, C. M.; Xia, Y. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1587–1595. 9. Laurent, S.; Forge, D.; Port, M.; Roch, A.; Robic, C.; Elst, L. V.; Muller, R. N. Chem. Rev. 2008, 108, 2064–2110. 10. Mornet, S.; Vasseur, S.; Grasset, F.; Duguet, E. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2161–2175. 11. Li, Z.; Barnes, J. C.; Bosoy, A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2590–2605. 12. Wu, S.-H.; Hung, Y.; Mou, C.-Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9972–9985. 13. 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| dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/91987 | - |
| dc.description.abstract | 近年來，近紅外光波段的材料發展快速，利用該波段具有較深的組織穿透度以及較低背景干擾的特性，可以應用於生物顯影上。本篇論文以推電子基—拉電子基核心—推電子基 (Donor-Acceptor-Donor) 為架構設計出吸收或放光在近紅外光區的有機分子材料，再以中孔洞二氧化矽奈米粒子 (mesoporous silica nanoparticles, MSNs) 作為載體來包覆螢光材料，以利進行生醫應用。 在論文的第一章，將簡述近紅外光波段分子應用於有機光電材料與生物顯影領域的發展。第二章則是以萘二噻吩二亞胺 (naphthodithiophenediimide, NDTI) 作為核心接上不同推電子基團形成 D-A-D 的結構，設計出吸收在近紅外光波段的分子，進一步探討其光物理性質。第三章則分為兩部分，第一部分是以本實驗室所發表的推電子基團苯並[4,5]噻吩並[3,2-b]噻吩並[2,3-d]吡咯 (benzo[4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]pyrrole, BDTP) 出發，引入噻吩設計合成出新的推電子基團苯並[4,5]噻吩並[3,2-b]噻吩並[2',3':4,5]噻吩並[2,3-d]吡咯 (benzo[4,5]thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole, BTTP)，並探討其在共軛延伸後的性質，第二部分則是以 BDTP 作為推電子基團搭配不同拉電子核心結構，設計出系列 D-A-D 架構的分子，並探討該系列分子的光物理性質。第四章為不同內孔洞修飾之中孔洞二氧化矽奈米粒子的製備，並將本實驗室具有良好放光表現的分子包覆進此奈米載體內，使材料可以進到癌細胞中進行後續應用。 | zh_TW |
| dc.description.abstract | In recent years, organic materials with near-infrared (NIR) response have been developed. Their intrinsic photophysical properties allow them to exhibit not only deep biological tissue penetration but also low background interference. Such characteristics are beneficial for the application in bioimaging. In this study, we report the design, synthesis, and properties of a series of donor-acceptor-donor (D-A-D) type organic molecules that exhibit NIR response. Through preliminary characterizations of the target molecules, several specific molecules were selected and encapsulated into mesoporous silica nanoparticles (MSNs), which act as carrier for further biological applications. In Chapter 1, the development of molecules with NIR response materials used in organic electronics and biomedical fields were briefly described. In Chapter 2, the naphthodithiophenediimide (NDTI) core was selected as the central acceptor connecting with various electron-donating groups for giving D-A-D-configured molecules with NIR absorption. The photophysical properties have been investigated and discussed. In the first part of Chapter 3, we reported the design and synthesis of a new electron-donating group, benzo[4,5]thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole (BTTP), which was expanded by a thiophene from a reported electron-donating molecule, benzo[4,5]thieno[3,2-b]thieno[2,3-d]pyrrole (BDTP). The electron-donating ability of BTTP was studied through photophysical and electrochemical characterizations. In the second part of Chapter 3, BDTP was selected as the donor to couple with different electron-withdrawing derivatives to afford a series of D-A-D-configured molecules that exhibit NIR absorption. In Chapter 4, MSNs with different interior-surface modifications were prepared, then encapsulated the NIR emitters with excellent fluorescence quantum yields into the well-designed MSNs for future biological applications. | en |
| dc.description.provenance | Submitted by admin ntu (admin@lib.ntu.edu.tw) on 2024-02-27T16:23:48Z No. of bitstreams: 0 | en |
| dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2024-02-27T16:23:48Z (GMT). No. of bitstreams: 0 | en |
| dc.description.tableofcontents | 目錄 中文摘要 i Abstract ii 目錄 iii 圖目錄 vi 表目錄 xi 化學結構索引 xii 第一章 緒論 1 1-1 有機發光二極體 (organic light-emitting diode, OLED) 1 1-1-1 前言 1 1-1-2 有機發光二極體的發展、架構與原理 1 1-1-3 有機激發錯合物 (exciplex) 系統 6 1-1-4 主客體系統 (Host-Guest system) 與能量轉移 (energy transfer) 7 1-2 生物顯影 (bioimaging) 9 1-3 近紅外光響應分子之設計 16 1-4 參考文獻 22 第二章 以 D-A-D 為架構設計之近紅外光螢光材料 28 2-1 以 NDTI 為核心架構之螢光材料 28 2-1-1 前言 28 2-1-2 合成 34 2-1-3 光物理性質 37 2-1-4 熱性質 39 2-1-5 電化學性質 39 2-1-6 理論計算 41 2-1-7 結論 43 2-2 以 NDTI 為核心並引入碳鏈作為立障之分子設計 44 2-2-1 前言 44 2-2-2 合成 47 2-2-3 結論 50 2-3 參考文獻 51 第三章 以稠環電子予體設計之近紅外光材料 55 3-1 以 BTTP 作為電子予體之螢光材料 55 3-1-1 前言 55 3-1-2 合成 58 3-1-3 光物理性質 60 3-1-4 熱性質 61 3-1-5 電化學性質 61 3-1-6 理論計算 63 3-1-7 結論 66 3-2 以 BDTP 作為電子予體搭配不同電子受體設計之近紅外光材料 67 3-2-1 前言 67 3-2-2 合成 69 3-2-3 光物理性質 70 3-2-4 電化學性質 72 3-2-5 理論計算 74 3-2-6 結論 75 3-3 參考文獻 76 第四章 以中孔洞二氧化矽奈米粒子作為載體裝載疏水性螢光分子並用於細胞顯影 77 4-1 前言 77 4-2 具內外表面修飾 MSN 之合成 82 4-3 材料之性質鑑定 83 4-3-1 粒徑分佈與界達電位性質 83 4-3-2 比表面積與孔隙分佈性質 86 4-4 螢光分子裝載 87 4-4-1 螢光分子選擇 87 4-4-2 優化裝載條件與材料光物理性質 88 4-4-3 螢光分子之裝載能力與裝載效率 89 4-5 細胞實驗 91 4-5-1 細胞存活率 (cell viability) 91 4-5-2 細胞吞噬 (cell uptake) 93 4-5-3 細胞螢光顯影 95 4-6 結論 97 4-7 參考文獻 98 第五章 實驗部分 101 5-1 實驗儀器 101 5-2 分子合成實驗步驟 104 5-3 MSN合成實驗步驟 115 5-4 螢光分子裝載 116 5-5 細胞培養 (cell culture) 117 5-6 細胞毒性測試 (cytotoxicity assay) 117 5-7 細胞吞噬 (cell uptake) 118 1H and 13C spectrum 119 圖目錄 圖1-1-1 OLED 商業產品 (a) iPhone 13 Pro1 (b) Samsung Galaxy Fold2 1 圖1-1-2 anthracene 與 Alq3 之分子結構 2 圖1-1-3 OLED 基本元件架構之示意圖3 3 圖1-1-4 PtOEP 之分子結構 4 圖1-1-5 PIC-TRZ 與 4CzIPN 之分子結構 5 圖1-1-6 SpiroAC-TRZ、TDBA–DI 與 DQBC 之分子結構 5 圖1-1-7 一、二、三代 OLED 的放光機制15 6 圖1-1-8 exciplex 系統之能量示意圖16 7 圖1-1-9 m-MTDATA、3TPYMB、BCzPh 與 CN-T2T 之分子結構 7 圖1-1-10 螢光共振能量轉移與電子交換能量轉移之示意圖23 8 圖1-2-1 不同波長的光對於組織之穿透度33 9 圖1-2-2 (a) 組織對於不同波長的散射程度34 (b) 光子與組織作用之情形35 10 圖1-2-3 ICG 與 MB 之分子結構 11 圖1-2-4 ZW800-1 與 C800-OMe 之分子結構 11 圖1-2-5 IR1061、CH1055 與 CH1055-PEG 之分子結構 12 圖1-2-6 Q4 與 IR-FEP 之分子結構 13 圖1-2-7 TB1 與 BPST 之分子結構 14 圖1-2-8 TQ-BPN 之分子結構 14 圖1-2-9 Alkoxy-BT-DPTQ、TPE-BT-DPTQ 與 TPA-BT-DPTQ 之分子結構 15 圖1-2-10 COi6-4Cl 與 IDSe-IC2F 之分子結構 16 圖1-3-1 共軛長度對能隙影響之示意圖61 16 圖1-3-2 DCV 取代之低聚噻吩與聚甲炔染料之結構與性質 17 圖1-3-3 (a) 芳香態與醌態之能量分佈61 (b) 不同聚合物之芳香態與醌態及能隙65 (c) BBTD 之芳香態與醌態結構 18 圖1-3-4 D-A系統之混成軌域圖66 18 圖1-3-5 增加電子予體推電子強度之效應 19 圖1-3-6 增加電子受體拉電子強度之效應 19 圖1-3-7 PFDTBT 與 PFDCTBT 之分子結構與能隙 20 圖1-3-8 J型堆疊與H型堆疊之能量示意圖70 21 圖1-3-9 (a) FD-1080 與 DMPC 之分子結構 (b) FD-1080 與其堆疊態之光物理性質71 21 圖2-1-1 近紅外光為生物組織內的光學窗口10 28 圖2-1-2 [Pt(fprpz)2]、Pt(fprpz)(fppz)] 與 [Pt(fprpz)(tbfppz)] 之分子結構 29 圖2-1-3 CBP、TCT、mCBP 與 TPA-PZTCN 之分子結構 30 圖2-1-4 APDC-tPh 與 TXO-TPA TCTA 之分子結構 30 圖2-1-5 DTPNBT、TCTA、3P-T2T、NOz-TPA、NOz-t-TPA、Tris-PCz 與 CN-T2T 之分子結構 31 圖2-1-6 TTDSF 與 DPSF 之分子結構 31 圖2-1-7 NDI 與 NDTI 之分子結構 32 圖2-1-8 DTPNDTI-8、DTTNDTI-8 與 DTPNDTI-EH 之分子結構 33 圖2-1-9 DTMSNDTI-8 之合成路徑 34 圖2-1-10 DTPNDTI-8 之合成路徑 35 圖2-1-11 DTTNDTI-8 之合成路徑 35 圖2-1-12 DTMSNDTI-EH 之合成路徑 36 圖2-1-13 DTPNDTI-EH 之合成路徑 37 圖2-1-14 DTPNDTI-8、DTPNDTI-EH 與 DTTNDTI-8 之 (a) 溶液態的紫外-可見光吸收光譜 (b) 溶液態的螢光光譜 38 圖2-1-15 DTPNDTI-8、DTPNDTI-EH 與 DTTNDTI-8 之循環伏安圖 40 圖2-1-16 DTPNDTI 與 DTTNDTI 基態與激發態之最佳構型及兩面角 41 圖2-1-17 DTPNDTI 與 DTTNDTI 之 HOMO 與 LUMO 電子雲分佈 42 圖2-1-18 DTPNDTI 與 DTTNDTI 的S1到S0之 hole 和particle NTOs 43 圖2-2-1 IR-FTTP 與 IR-FTAP 之分子結構 44 圖2-2-2 TICT 之 Jablonski 圖37 45 圖2-2-3 2TT-mC6B 與 2TT-oC6B 之分子結構 45 圖2-2-4 pNIR-1、pNIR-2與 pNIR-4 之分子結構 46 圖2-2-5 DTPT6NDTI-EH 與 DTPTNDTI-EH 之分子結構 46 圖2-2-6 DTPTNDTI-EH 之Stille 耦合反應失敗合成路徑 47 圖2-2-7 DTPTNDTI-EH 之 Suzuki 耦合反應失敗合成路徑 48 圖2-2-8 DTPTNDTI-EH 之 Negishi 耦合反應失敗合成路徑 49 圖2-2-9 DTPT6NDTI-EH 之 Stille 耦合反應失敗合成路徑 50 圖3-1-1 SN13 之分子結構 55 圖3-1-2 antiBTDC、DTP 與 BDTP 之分子結構 56 圖3-1-3 BTTP2CN、BDTP2CN、BTTPBT 與 BDTPBT 之分子結構 57 圖3-1-4 化合物 21 之合成路徑 58 圖3-1-5 BTTP 之合成路徑 58 圖3-1-6 BTTP2CN 與 BTTPBT 之合成路徑 59 圖3-1-7 (a) BTTP2CN 之溶液態的紫外-可見光吸收光譜與螢光光譜 (b) BTTPBT 之溶液態的紫外-可見光吸收光譜與螢光光譜 60 圖3-1-8 (a) BTTP2CN之循環伏安圖 (b) BTTPBT 之循環伏安圖 62 圖3-1-9 BTTP2CN 與 BTTPBT 基態與激發態之最佳構型及兩面角 64 圖3-1-10 BTTP2CN 與 BTTPBT 之電子雲分佈 65 圖3-1-11 BTTP2CN 與 BTTPBT 的S1到S0之 hole 和particle NTOs 65 圖3-2-1 TP、ACTP 與 DBTQ 之分子結構 67 圖3-2-2 T1-T5 之分子結構 68 圖3-2-3 T1-T5 之 ICT 吸收光譜8 68 圖3-2-4 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 之分子結構 68 圖3-2-5 化合物 36 之合成路徑 69 圖3-2-6 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 之合成路徑 70 圖3-2-7 螢光量子產率之計算公式 71 圖3-2-8 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 之溶液態的紫外-可見光吸收光譜 71 圖3-2-9 BDTPDPTP、BDTPACTP、BDTPDBTQ 之循環伏安圖 73 圖3-2-10 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 的基態之最佳構型 74 圖3-2-11 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 之電子雲分佈 75 圖4-1-1 MSN 的構型、功能與生物作用14 78 圖4-1-2 具修飾 MSN 的多種應用22 79 圖4-1-3 ICG之分子結構 80 圖4-1-4 化合物1之分子結構 80 圖4-1-5 Cy5-hydrazide 與 DOX之分子結構 81 圖4-1-6 複合式 MSN 材料的合成與藥物釋放之示意圖26 81 圖4-1-7 DTPTTCF、DTPTCY、DTMeThTTD 與 TTDSF 之分子結構 82 圖4-2-1 具內外表面修飾 MSN 之合成示意圖 83 圖4-3-1 (a) C8 exMSN-PEG/TA 之 TEM 影像 (b) Ph exMSN-PEG/TA 之 TEM 影像 84 圖4-3-2 利用 TEM 影像計算之 (a) C8 exMSN-PEG/TA 粒徑分佈 (a) Ph exMSN-PEG/TA 粒徑分佈 84 圖4-3-3 利用 DLS 量測之 (a) C8 exMSN-PEG/TA 在 PBS 中的水力直徑分佈 (b) Ph exMSN-PEG/TA 在 PBS 中的水力直徑分佈 (c) 材料界達電位 85 圖4-3-4 (a) C8 exMSN-PEG/TA 之氮氣吸脫附等溫線圖 (b) Ph exMSN-PEG/TA 之氮氣吸脫附等溫線圖 86 圖4-4-1 不同分子裝載進 C8 exMSN-PEG/TA 之紫外-可見光吸收光譜 87 圖4-4-2 TTDSF@C8 exMSN-PEG/TA 之溶液態紫外-可見光吸收光譜與螢光光譜 89 圖4-4-3 EC 與 EE 之計算公式 90 圖4-4-4 (a) TTDSF@C8 exMSN-PEG/TA 在 PBS 中的水力直徑分佈 (b) TTDSF@Ph exMSN-PEG/TA 在 PBS 中的水力直徑分佈 90 圖4-5-1 (a) C8 內修飾 MSN (b) Ph 內修飾 MSN 在 DMEM 培養基與 FBS 中之水力直徑分佈 92 圖4-5-2 CCK-8 試劑之反應機構 93 圖4-5-3 HeLa 細胞在給予不同濃度的(a) C8 內修飾 MSN (b) Ph 內修飾 MSN 下之細胞存活率 93 圖4-5-4 RITC 之分子結構 94 圖4-5-5 (a) C8 內修飾 MSN (b) Ph 內修飾 MSN 在不同濃度下的細胞吞噬量 94 圖4-5-6 HeLa 細胞吞噬不同 MSN 之螢光成像圖 95 圖4-5-7 HeLa 細胞吞噬不同 MSN 之共軛焦影像 96 表目錄 表2-1-1 DTPNDTI-8、DTPNDTI-EH 與 DTTNDTI-8 之光物理性質及熱性質 39 表2-1-2 DTPNDTI-8、DTPNDTI-EH 與 DTTNDTI-8 之電化學性質 40 表2-1-3 DTPNDTI 與 DTTNDTI 之過渡態性質 43 表3-1-1 BTTP2CN、BDTP2CN、BTTPBT 與 BDTPBT 之光物理性質及熱性質 61 表3-1-2 BTTP2CN、BDTP2CN、BTTPBT 與 BDTPBT 之電化學性質 63 表3-1-3 BTTP2CN 與 BTTPBT 之過渡態性質 65 表3-2-1 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 之光物理性質 72 表3-2-2 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 之電化學性質 73 表3-2-3 BDTPDPTP、BDTPACTP 與 BDTPDBTQ 之過渡態性質 75 表4-3-1 材料之水力直徑分佈、粒徑與界達電位性質 85 表4-3-2 C8 exMSN-PEG/TA 與 Ph exMSN-PEG/TA 之總表面積與孔徑 86 表4-4-1 不同分子溶液態與裝載進 C8 exMSN-PEG/TA 後之光物理性質 88 表4-4-2 TTDSF@C8 exMSN-PEG/TA 之光物理性質 89 表4-4-3 TTDSF 裝載進不同內修飾 MSN 之水力直徑分佈與 EC、EE 值 91 表4-5-1 材料在 DMEM 培養基與 FBS 中之水力直徑分佈 92 | - |
| dc.language.iso | zh_TW | - |
| dc.title | 具近紅外光響應之稠環分子的設計、合成、鑑定與應用 | zh_TW |
| dc.title | The Design, Synthesis, Characterization and Application of Near-Infrared Response Fused-Ring Materials | en |
| dc.type | Thesis | - |
| dc.date.schoolyear | 111-1 | - |
| dc.description.degree | 碩士 | - |
| dc.contributor.oralexamcommittee | 牟中原;游佳欣 | zh_TW |
| dc.contributor.oralexamcommittee | Chung-Yuan Mou;Jia-shing Yu | en |
| dc.subject.keyword | 有機發光二極體,近紅外光,中孔洞二氧化矽奈米粒子,細胞顯影, | zh_TW |
| dc.subject.keyword | OLED,near-infrared,mesoporous silica nanoparticles,cell imaging, | en |
| dc.relation.page | 126 | - |
| dc.identifier.doi | 10.6342/NTU202203084 | - |
| dc.rights.note | 同意授權(全球公開) | - |
| dc.date.accepted | 2022-09-06 | - |
| dc.contributor.author-college | 理學院 | - |
| dc.contributor.author-dept | 化學系 | - |
| 顯示於系所單位： | 化學系 | |
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