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  1. NTU Theses and Dissertations Repository
  2. 理學院
  3. 化學系
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DC 欄位值語言
dc.contributor.advisor陳俊顯
dc.contributor.authorYen-Chen Chenen
dc.contributor.author陳彥蓁zh_TW
dc.date.accessioned2021-06-17T06:09:36Z-
dc.date.available2018-12-17
dc.date.copyright2018-12-17
dc.date.issued2018
dc.date.submitted2018-12-01
dc.identifier.citation1. Moore, G. E. Electronics 1965, 38.
2. Packan, P. A. Science 1999, 285, 2079-2081.
3. Lundstrom, M. Science 2003, 299, 210-211.
4. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
5. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
6. Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Rev. 2007, 107, 923-925.
7. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010.
8. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233-1271.
9. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 433-436.
10. Miskiewicz, P.; Mas-Torrent, M.; Jung, J.; Kotarba, S.; Glowacki, I.; Gomar-Nadal, E.; Amabilino, D. B.; Veciana, J.; Krause, B.; Carbone, D. Chem. Mater. 2006, 18, 4724-4729.
11. Yang, Y.; Wang, C. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009, 14, 135-147.
12. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005.
13. Kühnle, A. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009, 14, 157-168.
14. Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K., Engineering atomic and molecular nanostructures at surfaces. In Nanoscience And Technology: A Collection of Reviews from Nature Journals, World Scientific: 2010; pp 67-75.
15. Ruben, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1594-1596.
16. Elemans, J. A.; De Feyter, S. Soft Matter 2009, 5, 721-735.
17. Wan, L.-J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 334-342.
18. Li, S.-S.; Yan, H.-J.; Wan, L.-J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9268-9269.
19. Plass, K. E.; Engle, K. M.; Cychosz, K. A.; Matzger, A. J. Nano Lett. 2006, 6, 1178-1183.
20. Li, M.; Deng, K.; Lei, S. B.; Yang, Y. L.; Wang, T. S.; Shen, Y. T.; Wang, C. R.; Zeng, Q. D.; Wang, C. Angew. Chem. 2008, 120, 6819-6823.
21. Lei, S.; Surin, M.; Tahara, K.; Adisoejoso, J.; Lazzaroni, R.; Tobe, Y.; Feyter, S. D. Nano Lett. 2008, 8, 2541-2546.
22. Binnig, G.; Rohrer, H.; Gerber, C.; Weibel, E. Phys. Rev. Lett. 1982, 49, 57.
23. Binnig, G.; Rohrer, H.; Gerber, C.; Weibel, E. Phys. Rev. Lett. 1983, 50, 120.
24. Wikipedia contributors Scanning tunneling microscope. https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Scanning_tunneling_microscope&oldid=859195257 (accessed 29 September 2018 04:21 UTC).
25. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421.
26. Lei, S.; Tahara, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2964-2968.
27. Zhang, X.; Chen, T.; Chen, Q.; Deng, G. J.; Fan, Q. H.; Wan, L. J. Chemistry–A European Journal 2009, 15, 9669-9673.
28. Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-i, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613-16625.
29. Kampschulte, L.; Werblowsky, T. L.; Kishore, R. S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8502-8507.
30. Gutzler, R.; Lappe, S.; Mahata, K.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 680-682.
31. Kampschulte, L.; Lackinger, M.; Maier, A.-K.; Kishore, R. S.; Griessl, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829-10836.
32. Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Ladislaw, J. S.; Dulcey, A. E.; Percec, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317-325.
33. Li, Y.; Ma, Z.; Qi, G.; Yang, Y.; Zeng, Q.; Fan, X.; Wang, C.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8649-8653.
34. So, C. R.; Kulp III, J. L.; Oren, E. E.; Zareie, H.; Tamerler, C.; Evans, J. S.; Sarikaya, M. ACS Nano 2009, 3, 1525-1531.
35. Palma, C.-A.; Bjork, J.; Bonini, M.; Dyer, M. S.; Llanes-Pallas, A.; Bonifazi, D.; Persson, M.; Samori, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13062-13071.
36. Klappenberger, F.; Cañas‐Ventura, M. E.; Clair, S.; Pons, S.; Schlickum, U.; Qu, Z. R.; Strunskus, T.; Comisso, A.; Wöll, C.; Brune, H. ChemPhysChem 2008, 9, 2522-2530.
37. Pace, G.; Ferri, V.; Grave, C.; Elbing, M.; von Hänisch, C.; Zharnikov, M.; Mayor, M.; Rampi, M. A.; Samorì, P. Proceedings of the National Academy of Sciences 2007, 104, 9937-9942.
38. Kumar, A. S.; Ye, T.; Takami, T.; Yu, B.-C.; Flatt, A. K.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Nano Lett. 2008, 8, 1644-1648.
39. Miwa, J. A.; Weigelt, S.; Gersen, H.; Besenbacher, F.; Rosei, F.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3164-3165.
40. Choi, C.-H.; Kim, C.-J. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 066001.
41. Henzl, J.; Mehlhorn, M.; Gawronski, H.; Rieder, K. H.; Morgenstern, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 603-606.
42. Bondos, J. C.; Drummer, N. E.; Gewirth, A. A.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2498-2507.
43. Li, C. J.; Zeng, Q. D.; Liu, Y. H.; Wan, L. J.; Wang, C.; Wang, C. R.; Bai, C. L. ChemPhysChem 2003, 4, 857-859.
44. Lee, J.; Dougherty, D. B.; Yates, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6008-6009.
45. Ruben, M.; Payer, D.; Landa, A.; Comisso, A.; Gattinoni, C.; Lin, N.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; De Vita, A.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15644-15651.
46. Yang, Y. L.; Chan, Q. L.; Ma, X. J.; Deng, K.; Shen, Y. T.; Feng, X. Z.; Wang, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6889-6893.
47. Comstock, M. J.; Levy, N.; Kirakosian, A.; Cho, J.; Lauterwasser, F.; Harvey, J. H.; Strubbe, D. A.; Fréchet, J. M.; Trauner, D.; Louie, S. G. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 038301.
48. Lei, S.-B.; Deng, K.; Yang, Y.-L.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Jiang, J.-Z. Nano Lett. 2008, 8, 1836-1843.
49. Mali, K. S.; Wu, D.; Feng, X.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5686-5688.
50. Couto, M.; Liu, X.; Meekes, H.; Bennema, P. J. Appl. Phys. 1994, 75, 627-629.
51. Chen, Q.; Yan, H.-J.; Yan, C.-J.; Pan, G.-B.; Wan, L.-J.; Wen, G.-Y.; Zhang, D.-Q. Surf. Sci. 2008, 602, 1256-1266.
52. Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 491-501.
53. Chen, Y.-J.; Zhao, R.-G.; Yang, W.-S. ACTA Physica Sinica 2005.
54. Zhao, M.; Jiang, P.; Deng, K.; Yu, A.-F.; Hao, Y.-Z.; Xie, S.-S.; Sun, J.-L. Appl. Surf. Sci. 2011, 257, 3243-3247.
55. Qiu, X.; Wang, C.; Zeng, Q.; Xu, B.; Yin, S.; Wang, H.; Xu, S.; Bai, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550-5556.
56. Chen, Q.; Chen, T.; Pan, G.-B.; Yan, H.-J.; Song, W.-G.; Wan, L.-J.; Li, Z.-T.; Wang, Z.-H.; Shang, B.; Yuan, L.-F. Proceedings of the National Academy of Sciences 2008, 105, 16849-16854.
57. Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12750-12751.
58. Zhang, X.; Chen, Q.; Deng, G.-J.; Fan, Q.-H.; Wan, L.-J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16193-16198.
59. Chen, T.; Wang, D.; Zhang, X.; Zhou, Q.-L.; Zhang, R.-B.; Wan, L.-J. J. Phys. Chem. C 2009, 114, 533-538.
60. Wang, D.; Chen, Q.; Wan, L.-J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6467-6478.
61. De Feyter, S.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; Nolte, R. J.; Müllen, K.; De Schryver, F. Chem. Commun. 2001, 585-592.
62. Vanoppen, P.; Grim, P.; Rücker, M.; De Feyter, S.; Moessner, G.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K.; De Schryver, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19636-19641.
63. Katsonis, N.; Kudernac, T.; Walko, M.; van der Molen, S. J.; van Wees, B. J.; Feringa, B. L. Adv. Mater. 2006, 18, 1397-1400.
64. Xu, L.-P.; Yan, C.-J.; Wan, L.-J.; Jiang, S.-G.; Liu, M.-H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14773-14778.
65. Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Sieffert, M.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2001, 1, 353-359.
66. Tsai, C.-S.; Wang, J.-K.; Skodje, R. T.; Lin, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10788-10789.
67. Shen, Y.-T.; Deng, K.; Zhang, X.-M.; Feng, W.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Gong, J. R. Nano Lett. 2011, 11, 3245-3250.
68. Gutzler, R.; Sirtl, T.; Dienstmaier, J. r. F.; Mahata, K.; Heckl, W. M.; Schmittel, M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5084-5090.
69. Xu, L.; Miao, X.; Ying, X.; Deng, W. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 1061-1069.
70. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380-381.
71. Shi, K.; Lei, T.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chemical Science 2014, 5, 1041-1045.
72. Lu, R.-Q.; Zheng, Y.-Q.; Zhou, Y.-N.; Yan, X.-Y.; Lei, T.; Shi, K.; Zhou, Y.; Pei, J.; Zoppi, L.; Baldridge, K. K. Journal of Materials Chemistry A 2014, 2, 20515-20519.
73. Xiao, W.; Passerone, D.; Ruffieux, P.; Aït− Mansour, K.; Gröning, O.; Tosatti, E.; Siegel, J. S.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4767-4771.
74. Parschau, M.; Fasel, R.; Ernst, K. H.; Gröning, O.; Brandenberger, L.; Schillinger, R.; Greber, T.; Seitsonen, A. P.; Wu, Y. T.; Siegel, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8258-8261.
75. Merz, L.; Parschau, M.; Zoppi, L.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S.; Ernst, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1966-1969.
76. Cabaleiro-Lago, E.; Rodríguez-Otero, J.; Carrazana-García, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 26787-26798.
77. https://www.brukerafmprobes.com/
78. https://www.physics.nus.edu.sg/
dc.identifier.urihttp://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/71781-
dc.description.abstract討論有效地調控有機分子在表面的排列方向,對於發展分子電子元件是相當具有挑戰性的議題。調控方式以外界刺激(external stimuli),如:照光、熱變化、改變電壓,及改變溶劑、濃度為主要途徑。本研究探討於液固界面(溶劑−石墨)下,使用掃描式穿隧顯微術(scanning tunneling microscopy, STM)觀察碗稀分子(Corannulene, COR)崁於均苯三甲酸(Trimesic acid, TMA)孔洞模板內之排列位向。
COR為一結構似碗公狀的立體分子,在不施加外界刺激下,於石墨表面上呈凹面朝上或朝下之位向比例約3:2。本研究結果得知,對COR施加 -4 V於TMA孔洞模板後,能有效調控COR凹面朝上達98.3%;當施加外部電壓愈大,COR凹面朝上的比例愈低,原因推測COR為良好之電子受體,於額外施加負電壓時,能誘導COR與表面接觸面積較多之凹面朝上的位向排列,也因此能說明在施加2 V時,在表面上僅觀察到TMA之孔洞模板。此外,施加分別為 -2、-1、1 V時,COR凹面朝上與朝下的比例近3:2。
為更進一步確認COR能額外施加偏壓調控位向,我們利用位向為凹面朝上之COR能因π−π作用力吸附富勒烯碳七十(Fullerene, C70)之特性,在額外對COR施加 -4 V形成TMA−COR表面後,確認COR凹面朝上的比例達到最高,此時再加入C70進行STM影像觀察。此項結果顯示,在加入C70前,COR朝上的比例與在加入C70後C70吸附於COR的比例近乎一致。透過以上研究,除了能進一步證實COR能受額外偏壓調控位向外,也能表示在主客系統下,我們能再利用客分子的特性探討更多分子間作用力的研究。
zh_TW
dc.description.abstractIn order to research into external stimuli to controllable assembly, we demonstrate that orientation of bowl-shaped corannulene (COR) can be tuned by adjusting variety electric field at liquid/solid interface, procedures are analyzed by scanning tunneling microscopy (STM). Aim to identify the characteristics of COR which can not self-assembly on graphite, trimesic acid (TMA) are employed as the template to accommodate COR, achieving host-guest chemistry on grahite.
Without external stimuli, the ratio of bowl-up to bowl-down of COR is close to 3:2. According to results, applying external -4 voltage onto COR, 98.3% of bowl-up COR can be recognized in TMA-COR surface, instead, lower percentage of bowl-up COR are observed while increasing external voltage. By our experience, COR is a better electron acceptor. After applying external negative electrons, COR tends to be bowl-up, which is lager area of molecular geometry that absorbed to the surface.
Further to ensure the results above, we add Fullerene, C70, which enable to be attracted by bowl-up COR through π-π interaction. As a result, percentage of C70 stack with COR is close to bowl-up COR applied external -4 voltage on surface. In summary, not only exhibit electric field-induced orientation of COR, but also investigate prospective study of host-guest chemistry.
en
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2021-06-17T06:09:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2018
en
dc.description.tableofcontents口試委員會審定書 #
誌謝 i
中文摘要 iii
ABSTRACT iv
總目錄 v
圖目錄 viii
表目錄 xi
第一章 緒論 1
1.1 前言 1
1.2 掃描穿隧式顯微鏡之簡介 2
1.2.1 掃描穿隧式顯微鏡發展史 2
1.2.2 穿隧效應 3
1.2.3 STM之工作原理 5
1.2.4 STM之操作模式 6
1.3 分子自組裝之作用力介紹 7
1.4 改變分子自組裝排列之方法 9
1.4.1 修飾分子結構 9
1.4.2 溶劑及濃度效應 13
1.5 施加外界刺激對分子排列之影響 17
1.5.1 照光 17
1.5.2 調控溫度 20
1.5.3 施加脈衝電壓 23
1.6 碗烯分子簡介 29
1.6.1 碗稀分子於表面的排列 29
1.6.2 碗烯分子在主客系統之研究 32
1.7 研究動機與目的 34
第二章 實驗部分 35
2.1 藥品及耗材 35
2.2 實驗儀器 37
2.2.1 掃描穿隧式顯微鏡 37
2.2.2 訊號外接模組 40
2.2.3 動態訊號擷取卡 41
2.2.4 儀器接線方式 42
2.3 LabView介面設定 44
2.4 施加外部電壓流程 45
2.5 STM影像掃描流程 46
2.5.1 探針製備 46
2.5.2 樣品配置及基材處理 47
2.5.3 影像掃描與數據處理 48
2.5.4 分子模型繪圖方式 50
第三章 以電壓調控單層凹面碗烯分子位向 51
3.1 施加外部電壓對COR位向之影響 52
3.1.1 主客系統TMA-COR排列結構 52
3.1.2 經施加外部電壓誘導後之COR位向排列 54
3.1.3 電壓調控COR排列位向之推測機制 61
3.2 富勒烯C70吸附於COR之主客系統 62
3.2.1 調控COR於TMA孔洞內之位向 62
第四章 結論 64
第五章 參考文獻 65
第六章 附錄 68
dc.language.isozh-TW
dc.subject碗烯zh_TW
dc.subject掃描穿隧式顯微?zh_TW
dc.subject主客化學zh_TW
dc.subject電壓調控位向zh_TW
dc.subjectelectric field-induced orientationen
dc.subjecthost-guest chemistryen
dc.subjectcorannuleneen
dc.subjectscanning tunneling microscopeen
dc.title電壓調控位向之主客化學:單層凹面碗烯分子嵌於具孔洞模版之石墨表面zh_TW
dc.titleElectric Field-Induced Orientation of Bowl-Shaped Corannulene on Graphiteen
dc.typeThesis
dc.date.schoolyear107-1
dc.description.degree碩士
dc.contributor.oralexamcommittee陳以文,詹揚翔
dc.subject.keyword電壓調控位向,主客化學,碗烯,掃描穿隧式顯微?,zh_TW
dc.subject.keywordelectric field-induced orientation,host-guest chemistry,corannulene,scanning tunneling microscope,en
dc.relation.page68
dc.identifier.doi10.6342/NTU201804024
dc.rights.note有償授權
dc.date.accepted2018-12-03
dc.contributor.author-college理學院zh_TW
dc.contributor.author-dept化學研究所zh_TW
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