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| DC 欄位 | 值 | 語言 |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 沈雅敬 | |
| dc.contributor.author | Ho-Hsi Cheng | en |
| dc.contributor.author | 鄭賀禧 | zh_TW |
| dc.date.accessioned | 2021-06-16T13:31:20Z | - |
| dc.date.available | 2015-09-24 | |
| dc.date.copyright | 2013-09-24 | |
| dc.date.issued | 2013 | |
| dc.date.submitted | 2013-07-20 | |
| dc.identifier.citation | 1. 江蘇新醫學院，「中藥大辭典」，上海科學技術出版社 (1999)。
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| dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/62164 | - |
| dc.description.abstract | 本論文為研究台灣特有種巒大紫珠(Callicarpa randaiensis Hayata)含有之雙萜類成分。其枝葉部位之乙醇萃取物，使用各種管柱層析方法進行分離、純化，並藉由各種光譜分析和文獻查詢鑑定結構，結果共發現十八個化合物，包括十三個新的雙萜類化合物。
新化合物當中，共有六個clerodane type雙萜類callirandainins A-F (1-6)，二個halimane type雙萜類callirandainins G, H (7, 8)，和新穎化合物骨架二種，分別為七/五合環randaininsA, B (9, 10)，以及五/七合環randaininsC, D (11, 12)，推測其生合成路徑是由clerodane/halimane衍生而來。還有abietane type雙萜類新化合物一個callirandainin I (13)。另外，分離出的已知化合物共有五個，3-oxo-17a,20a-cleroda-13(14)-en-15,16-olide (14)、3a,4b-dihydroxy-17a,20a-cleroda-13(14)-en-15,16-olide (15)、3a-hydroxy-17a,20a-cleroda-5(6),13(14)-dien-15,16-olide (16)、dehydroabietic acid (17)和三萜類b-amyrin (18)。 以上化合物的結構主要是利用核磁共振光譜1D NMR(1HNMR、13CNMR)及2D NMR (COSY、HMQC、HMBC、NOESY)解析，加上各種物理數據分析，如旋光度、紅外線吸收光譜、紫外線吸收光譜、圓二色性光譜、高解析電灑式質譜，並利用化學資料庫Reaxys與SciFinder查詢相關文獻輔助鑑定結構。 最後將所分得的化合物進行抗人類癌細胞活性檢測。 | zh_TW |
| dc.description.abstract | This thesis is a chemical investigation of diterpenoid constituents from Callicarpa randaiensis Hayata, an endemic species in Taiwan. The ethanol extracts of the twigs and leaves were separated by extensive column chromatography to give eighteen compounds, including thirteen new diterpenoids.
Callirandainins A-F (1-6) are new clerodane diterpenoids while callirandainins G, H (7, 8) belong to halimane scaffold. Interestingly, two novel skeletons of 7/5 and 5/7 ring systems were discovered, namely randainins A-D (9-12). And callirandainin I (13) is a new abietane-type diterpenoid. In addition, five known compounds were also isolated and characterized as3-oxo-17a,20a-cleroda-13(14)-en-15,16-olide (14),3a,4b-dihydroxy-17a,20a-cleroda-13(14)-en-15,16-olide (15),3a-hydroxy-17a,20a-cleroda-5(6),13(14)-dien-15,16-olide (16), dehydroabietic acid (17) and oleane-type triterpenoid b-amyrin (18). The above structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis such as 1D NMR (1H NMR, 13C NMR), 2D NMR (COSY, HMQC, HMBC, NOESY) techniques and physical methods including optical rotation, infrared spectroscopy (IR), ultraviolet spectroscopy (UV), circular dichroism spectroscopy (CD) and high resolution mass spectroscopy (HRMS). Moreover, the data were compared with those of published literatures from the databases Reaxys and SciFinder. Finally, cytotoxic activity was tested and evaluated. | en |
| dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-16T13:31:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-102-R00423003-1.pdf: 21431374 bytes, checksum: c819c6c5a52af415dbdc390c0f966e67 (MD5) Previous issue date: 2013 | en |
| dc.description.tableofcontents | 目錄
口試委員會審定書 i 誌謝 iv 中文摘要 v Abstract vi 目錄 viii 圖目錄 x 表目錄 xvii 第一章序論 1 第一節前言 1 第二節文獻回顧 3 第二章材料與方法 17 第一節材料介紹 17 第二節分離流程 20 第三節實驗儀器 24 第四節實驗溶劑及矽膠 26 第五節化合物結構之鑑定方法 27 第三章實驗結果 28 第一節化合物1之結構解析 28 第二節化合物2之結構解析 38 第三節化合物3之結構解析 47 第四節化合物4之結構解析 55 第五節化合物5之結構解析 63 第六節化合物6之結構解析 71 第七節化合物7之結構解析 79 第八節化合物8之結構解析 87 第九節化合物9之結構解析 95 第十節化合物10之結構解析 105 第十一節化合物11之結構解析 113 第十二節化合物12之結構解析 122 第十三節化合物13之結構解析 131 第十四節化合物14之結構 140 第十五節化合物15之結構 141 第十六節化合物16之結構 142 第十七節化合物17之結構 143 第十八節化合物18之結構 144 第十九節抗癌活性 145 第四章討論 146 第五章結論 151 參考文獻 153 圖目錄 圖一、巒大紫珠 (照片來源：台灣植物誌第二版65) 19 圖二、巒大紫珠(Callicarpa randaiensis Hayata)枝葉分離流程圖(I) 22 圖三、巒大紫珠(Callicarpa randaiensis Hayata)枝葉分離流程圖(II) 23 圖四、巒大紫珠(Callicarpa randaiensis Hayata)枝葉分離流程圖(III) 23 圖五、Clerodane雙萜類化合物1-6, 14, 15之生合成路徑推導 148 圖六、Halimane雙萜類和新骨架化合物7-12, 16之生合成路徑推導 149 圖七、Abietane雙萜類化合物13和17之生合成路徑推導 150 圖1- 1、化合物1之COSY和selected HMBC correlations 29 圖1- 2、化合物1之立體構型和selected NOESY correlations 30 圖1- 3、化合物1和文獻cis構型化合物之氫碳值比較 30 圖1- 4、化合物1之octant rule carbonyl projection 31 圖1- 5、化合物1之CD光譜 31 圖1- 6、化合物1之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 33 圖1- 7、化合物1之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 33 圖1- 8、化合物1之COSY圖譜 (CDCl3) 34 圖1- 9、化合物1之HSQC圖譜 (CDCl3) 34 圖1- 10、化合物1之HMBC圖譜 (CDCl3) 35 圖1- 11、化合物1之NOESY圖譜 (CDCl3) 35 圖1- 12、化合物1之IR光譜 36 圖1- 13、化合物1之UV光譜 36 圖1- 14、化合物1之HRESIMS圖譜 37 圖2- 1、化合物2之COSY和selected HMBC correlations 39 圖2- 2、化合物2之立體構型和selected NOESY correlations 39 圖2- 3、化合物2、2A和2B之氫值和訊號分裂比較 40 圖2- 4、化合物2之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 42 圖2- 5、化合物2之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 42 圖2- 6、化合物2之COSY圖譜 (CDCl3) 43 圖2- 7、化合物2之HSQC圖譜 (CDCl3) 43 圖2- 8、化合物2之HMBC圖譜 (CDCl3) 44 圖2- 9、化合物2之NOESY圖譜 (CDCl3) 44 圖2- 10、化合物2之IR光譜 45 圖2- 11、化合物2之UV光譜 45 圖2- 12、化合物2之HRESIMS圖譜 46 圖3- 1、化合物3之COSY和selected HMBC correlations 48 圖3- 2、化合物3之立體構型和selected NOESY correlations 48 圖3- 3、化合物3之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 50 圖3- 4、化合物3之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 50 圖3- 5、化合物3之COSY圖譜 (CDCl3) 51 圖3- 6、化合物3之HSQC圖譜 (CDCl3) 51 圖3- 7、化合物3之HMBC圖譜 (CDCl3) 52 圖3- 8、化合物3之NOESY圖譜 (CDCl3) 52 圖3- 9、化合物3之IR光譜 53 圖3- 10、化合物3之UV光譜 53 圖3- 11、化合物3之HRESIMS圖譜 54 圖4- 1、化合物4之COSY和selected HMBC correlations 56 圖4- 2、化合物4之立體構型和selected NOESY correlations 56 圖4- 3、化合物4之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 58 圖4- 4、化合物4之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (100 MHz, CDCl3) 58 圖4- 5、化合物4之COSY圖譜 (CDCl3) 59 圖4- 6、化合物4之HSQC圖譜 (CDCl3) 59 圖4- 7、化合物4之HMBC圖譜 (CDCl3) 60 圖4- 8、化合物4之NOESY圖譜 (CDCl3) 60 圖4- 9、化合物4之IR光譜 61 圖4- 10、化合物4之UV光譜 61 圖4- 11、化合物4之HRESIMS圖譜 62 圖5- 1、化合物5之COSY和selected HMBC correlations 64 圖5- 2、化合物5之立體構型和selected NOESY correlations 64 圖5- 3、化合物5之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 66 圖5- 4、化合物5之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 66 圖5- 5、化合物5之COSY圖譜 (CDCl3) 67 圖5- 6、化合物5之HSQC圖譜 (CDCl3) 67 圖5- 7、化合物5之HMBC圖譜 (CDCl3) 68 圖5- 8、化合物5之NOESY圖譜 (CDCl3) 68 圖5- 9、化合物5之IR光譜 69 圖5- 10、化合物5之UV光譜 69 圖5- 11、化合物5之HRESIMS圖譜 70 圖6- 1、化合物6之COSY和selected HMBC correlations 72 圖6- 2、化合物6之selected NOESY correlations 72 圖6- 3、化合物6之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 74 圖6- 4、化合物6之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 74 圖6- 5、化合物6之COSY圖譜 (CDCl3) 75 圖6- 6、化合物6之HSQC圖譜 (CDCl3) 75 圖6- 7、化合物6之HMBC圖譜 (CDCl3) 76 圖6- 8、化合物6之NOESY圖譜 (CDCl3) 76 圖6- 9、化合物6之IR光譜 77 圖6- 10、化合物6之UV光譜 77 圖6- 11、化合物6之HRESIMS圖譜 78 圖6- 12、化合物6之CD光譜 78 圖7- 1、化合物7之COSY和selected HMBC correlations 80 圖7- 2、化合物7之立體構型和selected NOESY correlations 80 圖7- 3、化合物7之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 82 圖7- 4、化合物7之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 82 圖7- 5、化合物7之COSY圖譜 (CDCl3) 83 圖7- 6、化合物7之HSQC圖譜 (CDCl3) 83 圖7- 7、化合物7之HMBC圖譜 (CDCl3) 84 圖7- 8、化合物7之NOESY圖譜 (CDCl3) 84 圖7- 9、化合物7之IR光譜 85 圖7- 10、化合物7之UV光譜 85 圖7- 11、化合物7之HRESIMS圖譜 86 圖8- 1、化合物8之COSY和selected HMBC correlations 88 圖8- 2、化合物8之立體構型和selected NOESY correlations 88 圖8- 3、化合物8之1H NMR圖譜 (600 MHz, MeOH-d4) 90 圖8- 4、化合物8之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, MeOH-d4) 90 圖8- 5、化合物8之COSY圖譜 (MeOH-d4) 91 圖8- 6、化合物8之HSQC圖譜 (MeOH-d4) 91 圖8- 7、化合物8之HMBC圖譜 (MeOH-d4) 92 圖8- 8、化合物8之NOESY圖譜 (MeOH-d4) 92 圖8- 9、化合物8之IR光譜 93 圖8- 10、化合物8之UV光譜 93 圖8- 11、化合物8之HRESIMS圖譜 94 圖9- 1、化合物9之COSY和selected HMBC correlations 96 圖9- 2、化合物9之立體構型和selected NOESY correlations 96 圖9- 3、化合物9之(i) 6a,10a-cis與(ii) 6a,10b-trans form之分子模型 97 圖9- 4、化合物9之cis和trans構型之各能量參數比較 (kcal/mol) 98 圖9- 5、化合物9之octant rule rear projection 98 圖9- 6、化合物9之1H NMR圖譜 (400 MHz, CDCl3) 100 圖9- 7、化合物9之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (100 MHz, CDCl3) 100 圖9- 8、化合物9之COSY圖譜 (CDCl3) 101 圖9- 9、化合物9之HMQC圖譜 (CDCl3) 101 圖9- 10、化合物9之HMBC圖譜 (CDCl3) 102 圖9- 11、化合物9之NOESY圖譜 (CDCl3) 102 圖9- 12、化合物9之IR光譜 103 圖9- 13、化合物9之UV光譜 103 圖9- 14、化合物9之HRESIMS圖譜 104 圖9- 15、化合物9之CD光譜 104 圖10- 1、化合物10之COSY和selected HMBC correlations 106 圖10- 2、化合物10之立體構型和selected NOESY correlations 106 圖10- 3、化合物10之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 108 圖10- 4、化合物10之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 108 圖10- 5、化合物10之COSY圖譜 (CDCl3) 109 圖10- 6、化合物10之HSQC圖譜 (CDCl3) 109 圖10- 7、化合物10之HMBC圖譜 (CDCl3) 110 圖10- 8、化合物10之NOESY圖譜 (CDCl3) 110 圖10- 9、化合物10之IR光譜 111 圖10- 10、化合物10之UV光譜 111 圖10- 11、化合物10之HRESIMS圖譜 112 圖10- 12、化合物10之CD光譜 112 圖11- 1、化合物11之COSY和selected HMBC correlations 114 圖11- 2、化合物11之立體構型和selected NOESY correlations 114 圖11- 3、化合物11之octant rule rear projection (R: side chain) 115 圖11- 4、化合物11之1H NMR圖譜 (400 MHz, CDCl3) 117 圖11- 5、化合物11之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (100 MHz, CDCl3) 117 圖11- 6、化合物11之COSY圖譜 (CDCl3) 118 圖11- 7、化合物11之HMQC圖譜 (CDCl3) 118 圖11- 8、化合物11之HMBC圖譜 (CDCl3) 119 圖11- 9、化合物11之NOESY圖譜 (CDCl3) 119 圖11- 10、化合物11之IR光譜 120 圖11- 11、化合物11之UV光譜 120 圖11- 12、化合物11之HRESIMS圖譜 121 圖11- 13、化合物11之CD光譜 121 圖12- 1、化合物12之COSY和selected HMBC correlations 123 圖12- 2、化合物12之立體構型和selected NOESY correlations 123 圖12- 3、化合物12之octant rule carbonyl projection (R: side chain) 124 圖12- 4、化合物11和12之圓二色光譜比較 124 圖12- 5、化合物12之1H NMR圖譜 (400 MHz, CDCl3) 126 圖12- 6、化合物12之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (100 MHz, CDCl3) 126 圖12- 7、化合物12之COSY圖譜 (CDCl3) 127 圖12- 8、化合物12之HMQC圖譜 (CDCl3) 127 圖12- 9、化合物12之HMBC圖譜 (CDCl3) 128 圖12- 10、化合物12之NOESY圖譜 (CDCl3) 128 圖12- 11、化合物12之IR光譜 129 圖12- 12、化合物12之UV光譜 129 圖12- 13、化合物12之HRESIMS圖譜 130 圖12- 14、化合物12之CD光譜 130 圖13- 1、化合物13之COSY和selected HMBC correlations 132 圖13- 2、化合物13之立體構型和selected NOESY correlations 133 圖13- 3、化合物13之(i)9a,13a-epidioxy與(ii)9a,13b-epidioxy構型之比較 134 圖13- 4、化合物13之1H NMR圖譜 (600 MHz, CDCl3) 136 圖13- 5、化合物13之13C NMR與DEPT 135, 90圖譜 (150 MHz, CDCl3) 136 圖13- 6、化合物13之COSY圖譜 (CDCl3) 137 圖13- 7、化合物13之HSQC圖譜 (CDCl3) 137 圖13- 8、化合物13之HMBC圖譜 (CDCl3) 138 圖13- 9、化合物13之NOESY圖譜 (CDCl3) 138 圖13- 10、化合物13之IR光譜 139 圖13- 11、化合物13之HRESIMS圖譜 139 表目錄 表一、文獻回顧-紫珠屬的化學成分整理 10 表二、化合物1之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 32 表三、化合物2之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 41 表四、化合物3之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 49 表五、化合物4之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 57 表六、化合物5之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 65 表七、化合物6之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 73 表八、化合物7之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 81 表九、化合物8之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (MeOH-d4) 89 表十、化合物9之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 99 表十一、化合物10之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 107 表十二、化合物11之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 116 表十三、化合物12之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 125 表十四、化合物13之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 135 表十五、化合物14之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 140 表十六、化合物15之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 141 表十七、化合物16之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 142 表十八、化合物17之物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 143 表十九、化合物18之1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 144 表二十、化合物1-9, 11-16對人類癌細胞株之抗癌活性 145 | |
| dc.language.iso | zh-TW | |
| dc.subject | 巒大紫珠 | zh_TW |
| dc.subject | clerodane | zh_TW |
| dc.subject | abietane | zh_TW |
| dc.subject | halimane | zh_TW |
| dc.subject | 雙?類 | zh_TW |
| dc.subject | Callicarpa randaiensis | en |
| dc.subject | abietane | en |
| dc.subject | halimane | en |
| dc.subject | clerodane | en |
| dc.subject | diterpenoids | en |
| dc.title | 巒大紫珠枝葉之雙萜類成分研究 | zh_TW |
| dc.title | Studies on the Diterpenoids from the Twigs and Leaves of Callicarpa randaiensis Hayata | en |
| dc.type | Thesis | |
| dc.date.schoolyear | 101-2 | |
| dc.description.degree | 碩士 | |
| dc.contributor.oralexamcommittee | 陳春雄,郭曜豪 | |
| dc.subject.keyword | 巒大紫珠,雙?類,clerodane,halimane,abietane, | zh_TW |
| dc.subject.keyword | Callicarpa randaiensis,diterpenoids,clerodane,halimane,abietane, | en |
| dc.relation.page | 157 | |
| dc.rights.note | 有償授權 | |
| dc.date.accepted | 2013-07-22 | |
| dc.contributor.author-college | 醫學院 | zh_TW |
| dc.contributor.author-dept | 藥學研究所 | zh_TW |
| 顯示於系所單位： | 藥學系 | |
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