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| DC 欄位 | 值 | 語言 |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 沈雅敬(Ya-Ching Shen) | |
| dc.contributor.author | An-Tien Tsai | en |
| dc.contributor.author | 蔡安田 | zh_TW |
| dc.date.accessioned | 2021-06-16T04:17:41Z | - |
| dc.date.available | 2019-10-20 | |
| dc.date.copyright | 2014-10-20 | |
| dc.date.issued | 2014 | |
| dc.date.submitted | 2014-08-20 | |
| dc.identifier.citation | 1. D. J. Newman, G. M. Cragg and K. M. Snader. The influence of natural products upon drug discovery. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215-234.
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| dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/55692 | - |
| dc.description.abstract | 本論文主要研究華河瓊楠(Beilschmiedia tsangii)果實含有之polyketide、benzopyranoid、sesquiterpene quinone和amide類化合物，以丙酮萃取並利用各種管柱層析分析方法進行分離與鑑定所含之成分。實驗結果共得到8個新化合物，包含3個polyketides (1-3)，1個benzopyranoid (4)、1個methylplastoquinone (5)和3個amides (6-8)。此外尚分離出6個已知化合物，分別為beilschmiedic acid E (9)、erythrophlorin E-F (10-11)、senkyunone (12)、oligandrol (13) 和dioxamin (14)。
以上化合物之結構皆利用核磁共振圖譜，包括1D NMR (1H-NMR、13C-NMR、DEPT-135、DEPT-90)、2D NMR (COSY、HSQC、HMBC、NOESY)以及高解析電灑式質譜、紫外線吸收光譜、紅外線吸收光譜、CD光譜和比旋光度分析而建立，並利用化學結構資料庫(Reaxys)以及相關文獻進行結構比對進一步確認化合物結構。 | zh_TW |
| dc.description.abstract | This study mainly focus on the phytochemical investigation of the acetone extract from the fruits of Beilschmiedia tsangii. Fractionation of the crude extract has led to the isolation of fourteen metabolites including eight new compounds. Compounds 1-3 were identified as new endiandric acid analogues, which belonged to polyketide. Compounds 4 was characterized as novel sesquiterpene quinone, and compound 5 was a new derivative of benzopyranoid. Compounds 6-8 were also new compounds that belonged to amide analogues. Besides, six known compounds, beilschmiedic acid E (9), erythrophlorin E-F (10-11), senkyunone (12) oligandrol (13) and dioxamin (14) were also isolated from the sample.
The structures of isolates were elucidated and established on the basis of various spectroscopic analysis, including 1D NMR (1H and 13C NMR) and 2D NMR (COSY, HSQC, HMBC and NOESY) technique. High resolution electrospray ionization mass spectrometry (HRESIMS), ultraviolet spectroscopy (UV), infrared spectroscopy (IR), circular dichroism (CD) and specific optical rotation were also used to validate the characteristics of these compounds. Additionally, all the structures were further confirmed by comparing with the chemical database; Reaxys, and other reference papers. | en |
| dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-16T04:17:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-103-R01423002-1.pdf: 7984620 bytes, checksum: 258ae1805f1e43b0c5c053659a77f175 (MD5) Previous issue date: 2014 | en |
| dc.description.tableofcontents | 摘要 i
Abstract ii 第一章 緒論 1 第一節 前言 1 第二節 研究動機、目的與展望 2 第三節 相關天然物結構文獻回顧 3 第二章 材料與方法 31 第一節 材料介紹 31 第二節 實驗儀器、溶劑和矽膠 34 第三節 分離流程 36 第四節 化合物結構鑑定方法 43 第三章 實驗結果 44 第一節 化合物1之結構解析 44 第二節 化合物2之結構解析 55 第三節 化合物3之結構解析 64 第四節 化合物4之結構解析 73 第五節 化合物5之結構解析 82 第六節 化合物6之結構解析 92 第七節 化合物7之結構解析 100 第八節 化合物8之結構解析 109 第九節 化合物9之結構 118 第十節 化合物10之結構 119 第十一節 化合物11之結構 120 第十二節 化合物12之結構 121 第十三節 化合物13之結構 122 第十四節 化合物14之結構 123 第十五節 生合成途徑推導 124 第四章 結果與討論 131 參考文獻 133 圖目錄 圖1、 華河瓊楠果實照片 32 圖2、 華河瓊楠標本 33 圖3、 華河瓊楠 (B. tsangii) 果實分離流程 (I) 39 圖4、 華河瓊楠 (B. tsangii) 果實分離流程 (II) 40 圖5、 華河瓊楠 (B. tsangii) 果實分離流程 (III) 41 圖6、 華河瓊楠 (B. tsangii) 果實分離流程 (IV) 42 圖7、 化合物1之COSY、HMBC關聯性 46 圖8、 化合物1之立體結構與NOESY關聯性 47 圖9、 化合物1之1H NMR圖譜 (600 MHz) 49 圖10、 化合物1之1H NMR圖譜 (200 MHz) 49 圖11、 化合物1之13C NMR圖譜 (150 MHz) 50 圖12、 化合物1之13C與DEPT NMR圖譜 (50 MHz) 50 圖13、 化合物1之HSQC圖譜 51 圖14、 化合物1之COSY圖譜 51 圖15、 化合物1之HMBC圖譜 52 圖16、 化合物1之NOESY圖譜 52 圖17、 化合物1之UV-visible吸收光譜 53 圖18、 化合物1之HRESIMS圖譜 53 圖19、 化合物1之IR吸收光譜 54 圖20、 化合物2之COSY、HMBC關聯性 56 圖21、 化合物2之立體結構與NOESY關聯性 57 圖22、 化合物2之1H NMR圖譜 (600 MHz) 59 圖23、 化合物2 之13C與DEPT NMR圖譜 (150 MHz) 59 圖24、 化合物2之HSQC圖譜 60 圖25、 化合物2之COSY圖譜 60 圖26、 化合物2之HMBC圖譜 61 圖27、 化合物2之NOESY圖譜 61 圖28、 化合物2之UV-visible吸收光譜 62 圖29、 化合物2之HRESIMS圖譜 62 圖30、 化合物2之IR吸收光譜 63 圖31、 化合物3之COSY與HMBC 關聯性 65 圖32、 化合物3之立體結構與NOESY關聯性 66 圖33、 化合物3之1H NMR圖譜 (600 MHz) 68 圖34、 化合物3之13C NMR圖譜 (150 MHz) 68 圖35、 化合物3之13C與DEPT NMR圖譜 (50 MHz) 69 圖36、 化合物3之HSQC圖譜 69 圖37、 化合物3之COSY圖譜 70 圖38、 化合物3之HMBC圖譜 70 圖39、 化合物3之NOESY圖譜 71 圖40、 化合物3之UV-visible吸收光譜 71 圖41、 化合物3之HRESIMS圖譜 72 圖42、 化合物3之IR吸收光譜 72 圖43、 化合物4之COSY與HMBC 關聯性 74 圖44、 化合物4之立體結構與NOESY關聯性 75 圖45、 化合物4之1H NMR圖譜 (600 MHz) 77 圖46、 化合物4之13C NMR圖譜 (150 MHz) 77 圖47、 化合物4之13C與DEPT NMR圖譜 (50 MHz) 78 圖48、 化合物4之HSQC圖譜 78 圖49、 化合物4之COSY圖譜 79 圖50、 化合物4之HMBC圖譜 79 圖51、 化合物4之NOESY圖譜 80 圖52、 化合物4之UV-visible吸收光譜 80 圖53、 化合物4之HRESIMS圖譜 81 圖54、 化合物4之IR吸收光譜 81 圖55、 化合物5之COSY與HMBC 關聯性 83 圖56、 化合物5之立體結構與NOESY關聯性 84 圖57、 化合物5之1H NMR圖譜 (600 MHz) 87 圖58、 化合物5之13C與DEPT NMR圖譜 (150 MHz) 87 圖59、 化合物5之HSQC圖譜 88 圖60、 化合物5之COSY圖譜 88 圖61、 化合物5之HMBC圖譜 89 圖62、 化合物5之NOESY圖譜 89 圖63、 化合物5之UV-visible吸收光譜 90 圖64、 化合物5之CD吸收光譜 90 圖65、 化合物5之HRESIMS圖譜 91 圖66、 化合物5之IR吸收光譜 91 圖67、 化合物6之COSY與HMBC關聯性 93 圖68、 化合物6之立體結構與NOESY關聯性 93 圖69、 化合物6之1H NMR圖譜 (600 MHz) 95 圖70、 化合物6之13C NMR圖譜 (150 MHz) 95 圖71、 化合物 6之HSQC圖譜 96 圖72、 化合物 6之COSY圖譜 96 圖73、 化合物 6之HMBC圖譜 97 圖74、 化合物 6之NOESY圖譜 97 圖75、 化合物 6之UV-visible吸收光譜 98 圖76、 化合物6之HRESIMS圖譜 98 圖77、 化合物6之IR吸收光譜 99 圖78、 化合物7之COSY與HMBC 關聯性 101 圖79、 化合物7之立體結構與NOESY關聯性 101 圖80、 化合物7之1H NMR圖譜 (600 MHz) 104 圖81、 化合物7之13C NMR圖譜 (150 MHz) 104 圖82、 化合物 7之HSQC圖譜 105 圖83、 化合物 7之COSY圖譜 105 圖84、 化合物7之HMBC圖譜 106 圖85、 化合物7之NOESY圖譜 106 圖86、 化合物7之UV-visible吸收光譜 107 圖87、 化合物7之HRESIMS圖譜 107 圖88、 化合物7之IR吸收光譜 108 圖89、 化合物8之COSY與HMBC 關聯性 110 圖90、 化合物8之立體結構與NOESY關聯性 110 圖91、 化合物8之1H NMR圖譜 (600 MHz) 113 圖92、 化合物8之13C NMR圖譜 (150 MHz) 113 圖93、 化合物8之HSQC圖譜 114 圖94、 化合物8之COSY圖譜 114 圖95、 化合物8之HMBC圖譜 115 圖96、 化合物8之NOESY圖譜 115 圖97、 化合物8之UV-visible吸收光譜 116 圖98、 化合物8之ESIMS圖譜 116 圖99、 化合物8之IR吸收光譜 117 圖100、化合物13之CD吸收光譜 122 圖101、Amide類化合物8和14生合成途徑推導 125 圖102、Amide類化合物6和7生合成途徑推導 126 圖103、Endiandric acid類化合物1-3、9-11生合成途徑推導 (a) 127 圖104、Endiandric acid類化合物1-3、9-11生合成途徑推導 (b) 128 圖105、Endiandric acid類化合物1-3、9-11生合成途徑推導 (c) 129 圖106、Sesquiterpene quinone和Benzopyranoid類化合物生合成途徑推導 130 圖107、已發表之Endiandric acid analogues結構型態 131 表目錄 表1、 瓊楠屬植物二次代謝物與相關天然物文獻回顧 7 表2、 化合物1物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 48 表3、 化合物2物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 58 表4、 化合物3物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 67 表5、 化合物4物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 76 表6、 化合物5物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 85 表7、 化合物4和5之氫、碳化學位移值比較 (CDCl3) 86 表8、 化合物6物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 94 表9、 化合物7物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 102 表10、 化合物6、7之氫、碳化學位移值比較 (CDCl3) 103 表11、 化合物8物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 111 表12、 化合物8和dioxamin之氫、碳化學位移值比較 (CDCl3) 112 表13、 化合物9物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 118 表14、 化合物10物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 119 表15、 化合物11物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 120 表16、 化合物12物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 121 表17、 化合物13物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 122 表18、 化合物14物理資料與1H、13C NMR圖譜資料 (CDCl3) 123 | |
| dc.language.iso | zh-TW | |
| dc.subject | 華河瓊楠 | zh_TW |
| dc.subject | endiandric acid | zh_TW |
| dc.subject | benzopyranoid | zh_TW |
| dc.subject | methylplastoquinone | zh_TW |
| dc.subject | Beischmiedia tsangii | en |
| dc.subject | endiandric acid | en |
| dc.subject | benzopyranoid | en |
| dc.subject | methylplastoquinone | en |
| dc.title | 華河瓊楠果實之成分研究 | zh_TW |
| dc.title | Chemical Constituents from the Fruits of Beilschmiedia tsangii | en |
| dc.type | Thesis | |
| dc.date.schoolyear | 102-2 | |
| dc.description.degree | 碩士 | |
| dc.contributor.oralexamcommittee | 周宏農(Hong-Nong Chou),李宗徽(Tzong-Huei Lee),謝珮文(Pei-Wen Hsieh) | |
| dc.subject.keyword | 華河瓊楠,endiandric acid,benzopyranoid,methylplastoquinone, | zh_TW |
| dc.subject.keyword | Beischmiedia tsangii,endiandric acid,benzopyranoid,methylplastoquinone, | en |
| dc.relation.page | 139 | |
| dc.rights.note | 有償授權 | |
| dc.date.accepted | 2014-08-20 | |
| dc.contributor.author-college | 醫學院 | zh_TW |
| dc.contributor.author-dept | 藥學研究所 | zh_TW |
| 顯示於系所單位： | 藥學系 | |
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| 檔案 | 大小 | 格式 | |
|---|---|---|---|
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