請用此 Handle URI 來引用此文件：
http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/46405完整後設資料紀錄
| DC 欄位 | 值 | 語言 |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 王立義 | |
| dc.contributor.author | Liang-Yu Lai | en |
| dc.contributor.author | 賴亮諭 | zh_TW |
| dc.date.accessioned | 2021-06-15T05:07:24Z | - |
| dc.date.available | 2015-07-29 | |
| dc.date.copyright | 2010-07-29 | |
| dc.date.issued | 2010 | |
| dc.date.submitted | 2010-07-26 | |
| dc.identifier.citation | 1. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett.1986, 48, 183
2. Marks, R. N.; Halls, J. J. M.; Bradley, D. D.C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Phys.: Condens. Matter 1994, 6, 1397. 3. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533. 4. Miranda, P. B.; Moses, D.; Heeger, A. J. Phys. ReV. B 2001, 64, 81201. 5. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688. 6. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. Appl.Phys. Lett. 1996, 69, 4108. 7. Sirringhaus, H.; Twssler, N.; Friend, R. Science 1998, 280, 1741. 8. Bozano, L.; Carter. S. A.; Scott, J. C.; Malliaras, G. G.; Beock, P. J. Appl.Phys.Lett. 1999, 74, 1132. 9. Babel, A.; Jenekhe, S. Adv.Mater. 2002, 14, 371. 10. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kannikova, E. N.; Liu, J.; Frechet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519. 11. Sariciftci, N. D.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J., Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585. 12. Brabec,C. J.; Zerza, G.; Cerullo, G.; Silvestri, S. D.; Luzzati, S.; Hummelen, J. C.; Sariciftci, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 232. 13. Halls, J. M.; Pichler, K.; Friend, R. H.;Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Appl.Phys.Lett.1996, 68, 3120. 14. Petterson, L. A. A.; Roman, L. S.; Inganas, O. J. Appl. Phys. 1999, 86, 487. 15. Theander, M. ; Yartsev, A.; Zigmantas, D.; Sundstro‥m, V.; Mammo, E.; Anderson, M. R.; Inganäs, O. Phys. Rev. B 2000, 61, 12957. 16. Savenije, T. J.; Warman, J. M.;Goossens, A. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 148. 17. Haugeneder, AA.; Neges, M.; Kallinger, C.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldman, J.; Scherf, U.; Harth, E.; Gugel, A.; Mullen, K. Phys. Rev.B 1999, 59, 15336. 18. Hall, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R.H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498. 19. Yu, G.; Heeger, A. J.; J. Appl. Phys. 1995, 376, 498. 20. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wuld, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789. 21. Thompson, B. C.; Fréchet. J. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58. 22. Kietzke, T. Advances in OptoElectronics 2007, 2007, 15. 23. Xue, J.; Rand, B. P.; Uchida, S.; Forrestc, S. R. J. Appl. Phys. 2005, 98, 124903. 24. Kim, J. S.; Park, Y.; Lee, D. Y.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Kim, J. K.; CHo, K. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 540. 25. Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85. 26. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617. 27. Erb, T.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Raleva, S.; Stühn, B.; Schilinsky, C. W.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1193. 28. Li, G.; Shrotriya, V.; Houng, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nature Materials 2005, 4, 864. 29. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3623. 30. Yao, Y.; Hou, J.; Xu, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1783. 31. Hou, J.; Chen, H. Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 , 15586. 32. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nature Chemistry 2009, 1, 657. 33. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O’Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162. 34. Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354. 35. Scrirens. W. A.; Bedworth, P. V.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 , 7917. 36. Hawkins, J. Meyer, A.; Lewis, T. A.; Loren, S.; Hollander, F. J. Science 1991, 252, 312. 37. Haddon, R. C.; Brus, L. E.; Raghavachari, K. Chemical Physics Letters 1986, 125, 459. 38. Hirsh, A.; Bretteich, M. Fullerenes : Chemistry and Reaction, Wiley-VCH, 2004. 39. Fowler, P. W.; Austin, S. J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994, 34, 264. 40. Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613. 41. Johansson, M. P.; Jusélius, J.; Sundholm, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1843. 42. Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N.E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O’Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634. 43. Dubois, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 , 7773. 44. Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 , 3978. 45. Xie, Q.; Arias, F.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 113 , 9818. 46. Kriitschmer, W.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Chem Phys Lett. 1990, 170, 167. 47. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354. 48. Larsson, S.; Volosov, A.; Rosén, A. Chem Phys Lett. 1987, 137, 501. 49. Haddon, R. C.; Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Murphy, D. W.; Duclos, S. J.; Lyons, K. B.; Miller, B.; Rosamilia, J. M.; Fleming, R. M.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 320. 50. Gunnarsson, O. Rev. Mod. Phys. 1997, 69, 575. 51. Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glaram, S.H.; Plastra, T. T. M.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 600. 52. Taylor, R.; Walton, D. R. M.; Nature, 1993, 363, 685. 53. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 , 9798. 54. Gómez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. Org. Lett. 2005, 7, 717. 55. Baffreaul, J.; Leroy-Lhez, S.; Derbal, H.; Inigo, A. R.; Nunzi, J.-M.; Groeneveld, M. M.; Williams, R. M.; Hudhomme, P. Eur. Phys. J. Appl. Phys. 2006, 31, 301. 56. Chang, Y. M.; Wang, L. J. Phys. Chem. C, 2008, 112 , 17716. 57. Zhou, Z.; Chen, X.; Holdcroft, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 , 11711. 58. 翁偉翔，含氰基丙烯酸基共軛分子的合成與鑑定及其作為界面改質劑在聚己基噻吩/二氧化鈦層狀異質界面的應用，碩士論文，國立台灣大學高分子科學與工程學研究所，2008。 59. 沈宗龍，聚(3-己烷基噻吩)/二氧化鈦界面改質於混成太陽能電池光伏行為探討，碩士論文，國立台灣大學高分子科學與工程學研究所，2008。 60. Kitamara, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570. 61. Karsten, B. P.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2008, 10 , 3513. 62. Kürti , L.; Czakó, B. ” Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, Elsevier Academic Press, 2005. 63. Kuhn, S. J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4564. 64. Vilsmeier, A. Haack, Ber. 60, 119 (1927). 65. Lee, Y-S.; Kertesz, M., J.Chem. Phys., 1988, 88, 2609. 66. Pomrnerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551. 67. Gaussian 09, Revision A.01, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004. 68. Li, G.; Yao, Y.; Yang, H.; Shrotriya, V.; Yang, G.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1633. | |
| dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/46405 | - |
| dc.description.abstract | 富勒希衍生物常被應用為高分子太陽能電池元件中的良好電子受體。我們成功的合成一系列具有thiophene共軛分子，並在thiophene之α位醛化後利用Prato reaction加成於碳六十衍生物，分別為2,2':5',2'-terthiophene-fulleropyrrolidine (TTC60)、4,7-di(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-fullerpyrrolidine (DTBTZC6 0)、5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline-fulleropyrrolidine (DTQC60)、 和5,7-di (thiophen-2-yl)thieno[3,4-b]pyrazine-fulleropyrrolidine (DTPC60)。我們利用1H NMR、13C NMR、 MALDI-MS、和EA鑑定其結構。藉由UV-Vis吸收光譜的測量，訂定吸收波長起始點(λonset)，求得其光學能隙(Egopt)，大約為1.70電子伏特。與未具有共軛基團加成之碳六十衍生物比較下，共軛基團確實有效的提升碳六十位於350 nm以下的吸收度並將吸收範圍延伸至600 nm。此外我們利用循環伏特安培法分析其還原行為，非常有趣的，碳六十之最低未佔據電子能階(LUMO)，隨著不同共軛基團的加成而有所變動，約為-3.7±0.1電子伏特，此合成系統提供了一個調控碳六十分子電子能階的方法。當共軛基團加成後其還原行為也隨之改變，顯然這樣的合成系統中，共軛基團與碳六十間會互相影響，而改變其電化學性質。令我們驚奇的，我們觀察到DTPC60不自然的光電性質，並藉由EPR、NMR、UV-Vis等光譜及模擬計算分析出其機制與結果：當它照光激發，產生電子轉移後，形成亞穩定(meta stable)之DTP+C60-自由基之狀態。最後我們將合成之新型碳六十衍生物與低regioregularity之P3HT，以chlorobenzene為溶劑製備成薄膜。除了TTC60，階在520、550 nm有兩吸收峰，且於610 nm有一高原的吸收，其吸收行為有如溶劑退火(solvent annealing)一樣。若改以沸點較高的溶劑，如o-dichlorobenzene其位於520、550、610 nm吸收峰更加明顯。可見得薄膜乾燥時間與碳六十衍生物的確影響P3HT之排列。由PL光譜，P3HT與碳六十衍生物之間發生光激發電子轉移的現象，確實具有電子受體的特性。 | zh_TW |
| dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-15T05:07:24Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-99-R97549036-1.pdf: 6048641 bytes, checksum: 29ebc1c325624a4b5678bfb0a54b7386 (MD5) Previous issue date: 2010 | en |
| dc.description.tableofcontents | 誌謝 I
摘要 II Abstract III 圖目錄 VII 表目錄 X 第一章 緒論 1 1.1 前言 1 1.2 共軛高分子/富勒烯衍生物混摻太陽能電池 1 1.3 碳六十分子之簡介 6 1.4 研究目的與方法 11 第二章 實驗部分 15 2.1 實驗藥品 15 2.2 儀器設備 20 2.3 新型碳六十衍生物之合成 21 2.3.1 新型碳六十衍生物合成路徑圖 21 2.3.2 2,2':5',2'-terthiophene-fulleropyrrolidine ( TTC60 )之合成 22 2.3.3 4,7-di(thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole-fulleropyrrolidine (DTBTZC60) 之合成 26 2.3.4 5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline-fulleropyrrolidine (DTQC60)之合成 31 2.3.5 5,7-di(thiophen-2-yl)thieno[3,4-b] pyrazine-fulleropyrrolidine (DTPC60)的合成 35 2.3.6 Petane-fulleropyrrolidine ( C5C60 )之合成 40 2.4 P3HT/碳六十衍生物之薄膜製備 41 第三章 結果與討論 42 3.1 新型碳六十衍生物之合成分析 42 3.1.1含有thiophene之共軛寡聚物合成分析 43 3.1.2 Vilsmeier-Haack reaction[64] 45 3.1.3 Prato reaction[53] 46 3.1.4 新型碳六十衍生物結構鑑定分析 47 3.2 新型碳六十衍生物之光學與電化學性質探討 55 3.2.1 紫外-可見光吸光譜分析 55 3.2.2 循環伏特安培法 61 3.2.3 DTPC60 之特殊光電性質探討 70 3.3 新型碳六十衍生物/P3HT混摻薄膜光學性質分析 75 第四章 結論 77 參考文獻 78 附錄I：化合物之核磁共 83 附錄II：化合物之質譜 123 | |
| dc.language.iso | zh-TW | |
| dc.subject | 富勒烯 | zh_TW |
| dc.subject | 高分子太陽能電池 | zh_TW |
| dc.subject | Prato reaction | zh_TW |
| dc.subject | 共軛分子 | zh_TW |
| dc.subject | thiophene | zh_TW |
| dc.subject | Prato reaction | en |
| dc.subject | polymer solar cells | en |
| dc.subject | conjugated molecular | en |
| dc.subject | thiophene | en |
| dc.subject | fullerene | en |
| dc.title | 具有共軛結構之新型富勒烯衍生物之合成及其與共軛高分子摻混物之光電特性 | zh_TW |
| dc.title | Synthesis novel fullerene derivatives bearing conjugated moieties and optoelectronic properties of blended with conjugated polymer | en |
| dc.type | Thesis | |
| dc.date.schoolyear | 98-2 | |
| dc.description.degree | 碩士 | |
| dc.contributor.oralexamcommittee | 劉貴生,朱智謙,楊吉水 | |
| dc.subject.keyword | 富勒烯,共軛分子,Prato reaction,高分子太陽能電池,thiophene, | zh_TW |
| dc.subject.keyword | fullerene,conjugated molecular,Prato reaction,polymer solar cells,thiophene, | en |
| dc.relation.page | 127 | |
| dc.rights.note | 有償授權 | |
| dc.date.accepted | 2010-07-27 | |
| dc.contributor.author-college | 工學院 | zh_TW |
| dc.contributor.author-dept | 高分子科學與工程學研究所 | zh_TW |
| 顯示於系所單位： | 高分子科學與工程學研究所 | |
文件中的檔案：
| 檔案 | 大小 | 格式 | |
|---|---|---|---|
| ntu-99-1.pdf 未授權公開取用 | 5.91 MB | Adobe PDF |
系統中的文件，除了特別指名其著作權條款之外，均受到著作權保護，並且保留所有的權利。