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DC 欄位 | 值 | 語言 |
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dc.contributor.advisor | 梁文傑 | |
dc.contributor.author | Chao-Cheng Chiang | en |
dc.contributor.author | 蔣昭正 | zh_TW |
dc.date.accessioned | 2021-06-13T03:13:06Z | - |
dc.date.available | 2009-08-30 | |
dc.date.copyright | 2006-08-30 | |
dc.date.issued | 2006 | |
dc.date.submitted | 2006-08-29 | |
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dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/31444 | - |
dc.description.abstract | 摘 要
在本論文中,我們藉由不同的策略合成出一系列以二茂鐵為核心之雙三苯基胺化合物,利用電化學的方法及光譜電化學來觀察其特質,並製作成元件。 首先,我們使用不同的連接基團而分成二個系統來加以探討(1)以OXD環為連接基團。(2)以C=C雙鍵為連接基團。藉由此二系統的電化學性質而對此類化合物應用於電洞傳導層,會有更深入的了解。 同時,我們也發現,化合物若以OXD環為連接基團,不但可以阻隔二茂鐵單元和三苯基胺單元的偶合作用,使得分子可以利用電化學的方法形成電聚膜。更可以利用其拉電子能力所引起的共振效應而提升二茂鐵單元的氧化電位。當我們將分子內不同的氧化單元控制一致時,此電聚膜具有良好的電洞傳導效率並製作出高性能的發光元件,其最大亮度為27700 cd/m2,效率高達14.3 cd/A,和PEDOT相比並不遜色。 | zh_TW |
dc.description.abstract | Abstract
In this thesis, we synthesized a series of ferrocene-based triphenyl amine compounds via different approaches. By using electrochemical method and spectral electrochemistry we could observe their properties and then make into devices. First, the research was divided into two sections: (1) Using OXD as the connecting group. (2) Using C=C as the connecting group. We have further composed PLED devices about applying electropolymerization of these kinds of compounds as hole transporting layer on ITO glass. In the meanwhile, we also found that compounds being connected by OXD rings, electronic coupling between the ferrocene and triphenyl amine could be prevented by using OXD ring as connecting unit. It could also use the electronic withdrawing ability properties to moderate the ferrocene’s oxidative potential. When we tune different oxidative units’ potentials of the ferrocene and triphenyl amine at the same, this electopolymerized film would have better hole transporting efficiency and could be made into high performance light emitting device. The device has 27700 cd/m2 of brightness and efficiency of 14.3 cd/A. Its performance is almost as good as PEDOT. | en |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-13T03:13:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-95-D86223016-1.pdf: 3447599 bytes, checksum: 893f442ec779728078cf6ac5864e57ae (MD5) Previous issue date: 2006 | en |
dc.description.tableofcontents | 目錄
目錄………………………………………………………………………i 圖目錄…………………………………………………………………iv 流程目錄…………………………………………………………………x 表目錄…………………………………………………………………xii 摘要……………………………………………………………………xiii Abstract………………………………………………………………xiv 第一章 序論…………………………………………………1 第二章 二茂鐵三苯基胺衍生物的合成方法……………15 第三章 二茂鐵三苯基胺衍生物的電化學與光譜電化學分析……………………………………………………37 3-1 含OXD基團二茂鐵三苯基胺衍生物的電化學行為探討………………………………………………………37 3-1.1 化合物7之電化學研究…………………………38 3-1.2 化合物12之電化學研究………………………39 3-1.3 化合物13之電化學研究…………………………41 3-1.4 化合物9之電化學研究…………………………..43 3-1.5 化合物10之電化學研究…………………………44 3-1.6 化合物11之電化學研究…………………………46 3-1.7 化合物32之電化學研究…………………………48 3-1.8 化合物29之電化學研究…………………………50 3-1.9 化合物30與31之電化學研究………………….51 3-2 含C=C雙鍵為連接基團之二茂鐵三苯胺基衍生物的電化學行為探討…………………………………………55 3-2.1 化合物23之電化學研究………………………55 3-2.2 化合物16a之電化學研究……………………..57 3-2.3 化合物17之電化學研究………………………58 3-2.4 化合物19之電化學研究………………………60 3-2.5 化合物20之電化學研究………………………61 3-2.6 化合物21之電化學研究………………………63 3-3 光譜電化學……………………………………………..64 3-3.1化合物7的光譜電化學………………………...65 3-3.2 化合物12的光譜電化學………………………66 3-3.3 化合物13的光譜電化學……………..………..67 3-3.4 化合物32的光譜電化學………………………68 3-3.5 化合物31的光譜電化學………………………69 3-3.6 化合物29與30的光譜電化學………………...71 3-3.7 化合物9、10、11的光譜電化學………………74 3-3.8 化合物16a的光譜電化學……………………..78 3-3.9 化合物23的光譜電化學………………………79 3-3.10 化合物17的光譜電化學…………………….80 3-3.11 化合物19的光譜電化學……………………..82 3-3.12 化合物20的光譜電化學…………………….83 3-3.13 化合物21的光譜電化學……………………84 第四章 三苯基胺衍生物的電化學行為及固態化學之結果與探討……………………………………………..87 4-1 三苯基胺衍生物的電化學行為探討………………87 4-2 固態化學上的討論…………………………………89 第五章 二茂鐵三苯基胺化合物9、11、21、23光電元件製備與特性探討………………………………………91 5.1 OLED發光元件原理與結構…………………………….91 5.2 二茂鐵三苯基胺衍生物的元件製備與討論……………94 5.3 結論…………………………………………………103 第六章 實驗部分………………………………………….106 第七章 參考文獻…………………………………………136 圖目錄 圖 1-1 一般常見的電動傳輸材料……………………………………5 圖2-1 化合物8的X光單晶結構圖………………………………22 圖2-2 化合物11的X光單晶結構圖………………………………23 圖2-3 化合物16a的結構…………………………………………28 圖2-4 化合物16a的X單晶結構圖………………………………...29 圖2-5 化合物16a的可能化學反應機構…………………………….31 圖2-6 化合物17的X光單晶結構………………………………….32 圖2-7 化合物21的分子結構圖…………………………………….32 圖3-1 化合物7的循環伏安圖………………………………………...38 圖3-2 化合物7的循環伏安圖 (掃描四圈)………………………39 圖3-3 化合物12的循環伏安圖……………………………………..40 圖3-4 化合物12的循環伏安圖 (掃描四圈)……………………….40 圖3-5 化合物13的循環伏安圖 (掃描一圈) ……………………….41 圖3-6 化合物13的循環伏安圖 (掃描四圈)………………………42 圖3-7 化合物9的循環伏安圖 (掃描一圈)……………………43 圖3-8 化合物9的循環伏安圖 (掃描十圈)………………………..44 圖3-9 化合物10的循環伏安圖 (掃描一圈) ………………………..45 圖3-10 化合物10的循環伏安圖 (掃描十圈)……………………46 圖3-11 化合物11的循環伏安圖 (掃描一圈) ………………………47 圖3-12化合物11的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………48 圖3-13 化合物32的循環伏安圖 (掃描一圈) ………………………49 圖3-14 化合物32的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………49 圖3-15 化合物29的循環伏安圖 (掃描一圈).………………………50 圖3-16 化合物29的循環伏安圖 (掃描十圈)...……………………51 圖3-17 化合物30的循環伏安圖 (掃描一圈)………………………51 圖3-18 化合物30的循環伏安圖 (掃描十圈)……………………52 圖3-19 化合物31的循環伏安圖 (掃描一圈) ……………………53 圖3-20 化合物31的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………53 圖3-21 化合物23的循環伏安圖 (掃描一圈) ……………………55 圖3-22 化合物23的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………56 圖3-23化合物16a的循環伏安圖 (掃描一圈) ……………………57 圖3-24 化合物16a的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………58 圖3-25 化合物17的循環伏安圖 (掃描一圈) ……………………59 圖3-26 化合物17的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………59 圖3-27 化合物19的循環伏安圖 (掃描一圈) ………………………60 圖3-28 化合物19的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………61 圖3-29 化合物20的循環伏安圖 (掃描一圈) ………………………62 圖3-30 化合物20的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………62 圖3-31 化合物21的循環伏安圖 (掃描一圈) ………………………63 圖3-32 化合物21的循環伏安圖 (掃描十圈) ……………………64 圖3-33 化合7隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 1.34 V….………………………………………………66 圖3-34 化合物12隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V~1.34 V…………………………………………67 圖3-35 化合物13隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 1.34 V…………………………………………68 圖3-36 化合物32隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。Eappl.= 0 V ~ 1.27 V…………………………………………………………69 圖3-37 化合物31隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.86 V…………………………………………70 圖3-38 化合物31隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.88 V ~ 1.25 V………………………………………71 圖3-39 化合物29隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.99 V…………………………………………72 圖3-40 化合物29隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 1.01 V ~ 1.29 V………………………………………72 圖3-41 化合物30隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.85 V…………………………………………73 圖3-42 化合物30隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.95 V ~ 1.20 V………………………………………73 圖3-43 化合物9隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 1.01 V…………………………………………74 圖3-44 化合物9隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 1.06 V ~ 1.38 V………………………………………75 圖3-45 化合物10隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.96 V………………………………75 圖3-46 化合物10隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.98 V ~ 1.35 V………………………………………76 圖3-47 化合物11隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.92 V……………………………………………76 圖3-48 化合物11隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.94V ~1.06 V…………………………………………77 圖3-49 化合物11隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 1.11 V~ 1.36 V………………………………………77 圖3-50 化合物16a隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.88 V……………………………………………78 圖3-51 化合物16a隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.88 V ~ 1.16 V………………………………………79 圖3-52 化合物23隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.70 V……………………………………………80 圖3-53 化合物17隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.84 V……………………………………………81 圖3-54 化合物17隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.89 V ~ 1.18 V………………………………………81 圖3-55 化合物19隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.85 V……………………………………………82 圖3-55 化合物19隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.85 V……………………………………………82 圖3-56 化合物19隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.95 V ~ 1.25 V………………………………………83 圖3-57 化合物20隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.85 V……………………………………………83 圖3-58 化合物20隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.90 V ~ 1.20 V………………………………………84 圖3-59 化合物21隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0 V ~ 0.79 V…………………………………………85 圖3-60 化合物21隨電位改變之UV/VIS/NIR光譜圖。外加電壓由 Eappl.= 0.89 V ~ 1.17 V………………………………………86 圖4-2.1 化合物8、11、16a、17的X光單晶結構圖……………..89 圖4-2.2 化合物21的結構圖………………………………………..90 圖5.1 單層與多層電放發光元件……………………………………..93 圖5.2 ITO/9/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流對電壓……………95 圖5.3 ITO/9/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流效率對電壓………96 圖5.4 ITO/9/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之亮度對電壓…………96 圖5.5 ITO/11/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流對電……………97 圖5.6 ITO/11/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流效率對電壓………97 圖5.7 ITO/11/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之亮度對電壓……………98 圖5.8 ITO/21/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流對電壓……………98 圖5.9 ITO/21/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流效率對電壓………99 圖5.10 ITO/21/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之亮度對電壓…………99 圖5.11 ITO/23/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流對電壓…………100 圖5.12 ITO/23/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流效率對電壓……101 圖5.13 ITO/23/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之亮度對電壓…………101 圖5.14 ITO/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流對電壓…………102 圖5.15 ITO/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之電流效率對電壓………102 圖5.16 ITO/PVK-PBD- Ir(ppy)3/Mg/Ag之亮度對電壓……………103 流程目錄 流程一 化合物2的合成……………………………………………16 流程二 化合物4的合成…………………………………………..16 流程三 化合物5的合成…………………………………………..17 流程四 化合物7的嘗試合成………………………………………17 流程五 化合物2b的合成…………………………………………..18 流程六 化合物2c的合成…………………………………………..18 流程七 化合物7的嘗試合成……………………………………….19 流程八 化合物7的合成……………………………………………….20 流程九 化合物8的合成……………………………………………….21 流程十 化合物9的合成……………………………………………23 流程十一 化合物10-13和32的合成………………………………23 流程十二 化合物14的合成………………………………………….26 流程十三 化合物15的合成………………………………………26 流程十四 合成策略……………………………………………………27 流程十五 化合物15的嘗試反應…………………………………27 流程十六 化合物16的合成………………………………………28 流程十七 化合物17-21的合成……………………………………30 流程十八 化合物23的合成………………………………………33 流程十九 化合物25的合成………………………………………34 流程二十 化合物27的合成………………………………………35 流程二十一 化合物28的合成……………………………………35 流程二十二 化合物29-31的合成…………………………………36 表目錄 表4-1.1 化合物7、12、13、9、10、11、16a、17、19、20、21、23、29、30、31、32之氧化電位(v.s. Fc+/Fc) …………………….87 表4-1.2 化合物9,10及11的氧化電位(v.s. Fc+/Fc)及電位差……88 表5-1 元件之結果總整理表………………………………………104 | |
dc.language.iso | zh-TW | |
dc.title | 二茂鐵為核心之雙三苯基胺衍生物的合成、電化學研究及在有機電激發光元件的應用 | zh_TW |
dc.title | The synthesis, electrochemistry and application in OLED of ferrocene-based triphenyl amine compounds | en |
dc.type | Thesis | |
dc.date.schoolyear | 94-2 | |
dc.description.degree | 博士 | |
dc.contributor.oralexamcommittee | 林英智,林萬寅,蔡蘊明,汪根欉 | |
dc.subject.keyword | 二茂鐵,雙三苯基胺,電化學,氧化銦錫, | zh_TW |
dc.subject.keyword | ferrcene,triphenyl amine,eletrochemistry,ITO, | en |
dc.relation.page | 143 | |
dc.rights.note | 有償授權 | |
dc.date.accepted | 2006-08-30 | |
dc.contributor.author-college | 理學院 | zh_TW |
dc.contributor.author-dept | 化學研究所 | zh_TW |
顯示於系所單位: | 化學系 |
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