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| DC 欄位 | 值 | 語言 |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 汪根欉(Ken-Tsung Wong) | |
| dc.contributor.author | Hao Chen | en |
| dc.contributor.author | 陳灝 | zh_TW |
| dc.date.accessioned | 2021-06-17T03:38:54Z | - |
| dc.date.available | 2020-03-02 | |
| dc.date.copyright | 2018-03-02 | |
| dc.date.issued | 2018 | |
| dc.date.submitted | 2018-02-08 | |
| dc.identifier.citation | 1. Baldo, M. A. O. B., D. F.; You, Y.; Shoutikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
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| dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/70014 | - |
| dc.description.abstract | 本篇論文分為兩個部分:第一部分為紅-近紅外光螢光分子。第二部分為水溶性雙光子吸收螢光分子。
近年來TADF有機發光二極體迅速發展,其內部量子效率已達100%,但是難以設計具有高螢光量子產率且光色較純的紅光-近紅外光TADF分子。本篇論文開發高螢光量子產率之紅光-近紅外光螢光分子NZDFT、NZDSF及BBTDSF,並結合具有TADF性質的激基複合體 (exciplex) 材料,製作出高內部量子效率之紅光-近紅外光有機發光二極體元件,初步元件外部量子效率分別為6.89%、12.44%及0.99%。 雙光子吸收是分子短時間內吸收兩個光子的非線性吸收過程,而雙光子材料被廣泛應用在螢光顯微術與3D微光雕 (Microfabrication) ,為了提升雙光子吸收截面積並調整雙光子吸放光波長,對於雙光子分子的結構和光學性質的研究是非常重要的。本論文成功開發出水溶性雙光子吸收螢光分子BTDFNCOOH (σ = 188 GM at 780 nm) ,其在水中放光波峰在597 nm (螢光亮子產率<5%) 。 | zh_TW |
| dc.description.abstract | This thesis is composed of two major parts. First part, we introduced fluorene core to synthesize three new high photoluminescence (PL) quantum yield red/NIR fluorescent molecules. Second part, we designed a new water-soluble two-photon absorption (TPA) chromophore.
Over the last few decades, TADF-type organic light-emitting diodes (OLED) is rapidly expanding, and the internal quantum efficiency (IQE) has already reached to 100%. However, it is difficult to design a red/NIR TADF molecule with high PL quantum yield and good light color purity. In this research, we designed three new high PL quantum yield red/NIR fluorescent molecules NZDFT, NZDSF and BBTDSF, and used as dopants dispensed in the TADF exciplex host. The red/NIR emitting devices were obtained external quantum efficiencies (EQE) of 6.89%、12.44% and 0.99%, respectively. Two-photon absorption (TPA) process is a nonlinear absorption process, which absorbs two photons simultaneously. TPA chromophores have wide applications such as fluorescence microscopy and microfabrication. Therefore, in order to increase molecular TPA cross section and tune the position of the TPA peak wavelength, it is a urgent issue to unveil the structure-property relationship with new TPA molecules. In this research, we designed a new water-soluble TPA molecule BTDFNCOOH (σ = 188 GM at 780 nm) with emission peaked at 597 nm in the water (PLQY<5%). | en |
| dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-17T03:38:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-107-R04223143-1.pdf: 5905895 bytes, checksum: f3a4b266851408cd3e9e4e7ce11b7985 (MD5) Previous issue date: 2018 | en |
| dc.description.tableofcontents | 目錄
謝誌 i 中文摘要 iii Abstract v 目錄 vii 圖目錄 ix 表目錄 xi 分子結構圖 xii 第一章 有機發光二極體 1 1-1 前言 1 1-2 有機電致發光元件原理 2 1-3 主客體發光系統與能量轉移機制 4 1-4 TADF-host發光二極體元件 5 1-5 參考文獻 8 第二章 以芴作為π共軛延伸之紅-近紅外光螢光分子 11 2-1 前言 11 2-2 紅-近紅外光螢光分子設計 11 2-3 NZDSF、NZDFT和BBTDSF之分子設計 13 2-4 NZDSF、NZDFT和BBTDSF之分子合成 15 2-5 材料NZDFT和NZDSF之性質研究 17 2-5-1 光物理性質 17 2-5-2 電化學性質 21 2-5-3 熱性質 25 2-6 元件表現 26 2-6-1 NZDFT和NZDSF之OLED元件表現 26 2-6-2 BBTDSF之OLED元件表現 29 2-7 結論 31 2-8 參考文獻 32 第三章 水溶性雙光子吸收螢光分子 35 3-1 前言 35 3-2 雙光子吸收原理 35 3-3 雙光子吸收之應用 36 3-3-1 雙光子顯微術與光動力療法 36 3-3-2 3D微光雕 (Microfabrication) 37 3-4 雙光子吸收之分子設計 39 3-5 雙光子吸收截面積的測量 40 3-6 新型雙光子分子設計與合成 42 3-6-1 BTDFNCOOH分子設計與合成 42 3-6-2 NZDFNCOOH與BBTDFNCOOH分子設計與合成 45 3-7 BTDFNH與BTDFNCOOH之分子性質分析 46 3-7-1 BTDFNCOOH與BTDFNH之光物理性質 46 3-7-2 BTDFNCOOH與BTDFNH之非線性光學性質 48 3-7-3 BTDFNCOOH水溶性與微結構之探討 49 3-8 結論與未來展望 50 3-9 參考文獻 51 第四章 實驗部分 53 4-1 分子結構與性質測定 53 4-2 實驗步驟與數據 55 附錄I:化合物之TGA、DSC熱性質圖譜 63 附錄II:BTDFNCOOH之TEM觀察圖 66 附錄II:化合物之1H、13C NMR 光譜 68 圖目錄 圖1-1:iPhone X手機 (左) 及Pixel 2手機 (右) 1 圖1-2:OLED元件圖 2 圖1-3:傳統分子能階示意圖 (a) 光致激發和 (b) 電致激發 3 圖1-4:傳統有機分子能階示意圖,黃色箭頭為TADF放光機制 4 圖1-5:共振能量轉移 (左) 及電子交換能量轉移 (右) 示意圖 5 圖1-6:市售螢光材料 6 圖1-7:TADF分子當作輔助參雜材料 7 圖2-1:芴分子結構及其編號 11 圖2-2:能隙法則 (the energy gap law) 12 圖2-3:BTDSF分子 13 圖2-4:NZ、BT及BBT 13 圖2-5:分子9,9’-spirobifluorene及9,9’-ditolylfluorene 14 圖2-6:能量損失路徑 (紅色虛線) 14 圖2-7:NZDSF、NZDFT和BBTDSF之逆合成分析 15 圖2-8:FT-B和SF-B合成路徑 16 圖2-9:NZDFT、NZDSF及BBTDSF合成路徑 17 圖2-10:NZDFT (左圖) 與NZDSF (右圖) 溶液態與薄膜態吸放光譜 18 圖2-11:NZDFT (左圖) 與NZDSF (右圖) 於不同極性溶液之螢光光譜 18 圖2-12: BBTDSF薄膜態吸放光光譜 19 圖2-13:市售與文獻紅光螢光分子圖 21 圖2-14:NZDFT與NZDSF的氧化還原CV圖 22 圖2-15:對NZDFT (上圖) 與NZDSF (下圖) 進行多次掃描 24 圖2-16:紅光元件所使用之材料 26 圖2-17:紅光元件材層與能階示意圖 26 圖2-18:NZDFT之元件表現 27 圖2-19:NZDSF之元件表現 28 圖2-20:近紅外光元件所使用之材料 29 圖2-21:BBTDSF元件材層示意圖 30 圖2-22:BBTDSF之元件表現 30 圖3-1:雙光子吸收能階示意圖 35 圖3-2:雙光子顯微術之3D顯微影像 37 圖3-3:單光子3D微光雕原理以及樣品 37 圖3-4:雙光子微光雕系統圖及螺旋狀樣品圖 38 圖3-5: (a) 世界上最小的內視鏡 (b) 其實際成像效果 (scale bars 20 μm) 38 圖3-6:利用雙光子微光雕製成之幾何結構 39 圖3-7:quadrupolar type (D-π-D, D-A-D, A-D-A) 39 圖3-8:octupolar type (D3-A, A3-D) 40 圖3-9:dipolar type (D-π-A) 40 圖3-10:z-scan實驗裝置與ESA示意圖 41 圖3-11:FI-BTD分子 42 圖3-12:BTDFNCOOH分子 43 圖3-13:BTDFNH2合成路徑 43 圖3-14:BTDFNCOOH合成路徑 44 圖3-15:以NZ與BBT作為核心的合成路徑 (需改進) 45 圖3-16:BTDFNCOOH、BTDFNH與FI-BTD之結構 46 圖3-17:BTDFNCOOH與BTDFNH吸放光光譜 47 圖3-18:雙光子吸收z-scan實驗數據圖 48 圖3-19: (左) BTDFNCOOH水溶液中吸放光光譜及 (右) 於水溶液之黃色螢光 49 表目錄 表2-1:與市售及文獻紅光發光材料相比 20 表2-2:NZDFT與NZDSF溶液態能階數據 23 表2-3:NZDFT之元件數據 27 表2-4:NZDSF之元件數據 28 表2-5:BBTDSF之元件數據 31 表3-1:BTDFNCOOH、BTDFNH與FI-BTD光物理性質比較 47 表3-2:BTDFNCOOH於THF及2 M K2CO3水溶液光物理性質比較 49 | |
| dc.language.iso | zh-TW | |
| dc.subject | 螢光分子 | zh_TW |
| dc.subject | 有機發光二極體 | zh_TW |
| dc.subject | 紅-近紅外光 | zh_TW |
| dc.subject | 雙光子 | zh_TW |
| dc.subject | 水溶性 | zh_TW |
| dc.subject | Water-soluble | en |
| dc.subject | fluorescent molecules | en |
| dc.subject | OLED | en |
| dc.subject | Two-Photon | en |
| dc.subject | Red/NIR | en |
| dc.title | 新型高量子產率紅-近紅外光螢光分子之合成、鑑定與應用 | zh_TW |
| dc.title | Syntheses, Characterizations and Applications of New High Quantum Yield Red/NIR Fluorescent Molecules | en |
| dc.type | Thesis | |
| dc.date.schoolyear | 106-1 | |
| dc.description.degree | 碩士 | |
| dc.contributor.oralexamcommittee | 戴桓青(Hwan-Ching Tai),劉舜維(Shun-Wei Liu) | |
| dc.subject.keyword | 有機發光二極體,紅-近紅外光,螢光分子,雙光子,水溶性, | zh_TW |
| dc.subject.keyword | OLED,Red/NIR,fluorescent molecules,Two-Photon,Water-soluble, | en |
| dc.relation.page | 74 | |
| dc.identifier.doi | 10.6342/NTU201800405 | |
| dc.rights.note | 有償授權 | |
| dc.date.accepted | 2018-02-09 | |
| dc.contributor.author-college | 理學院 | zh_TW |
| dc.contributor.author-dept | 化學研究所 | zh_TW |
| 顯示於系所單位: | 化學系 | |
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|---|---|---|---|
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