請用此 Handle URI 來引用此文件:
http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/47220
標題: | 探測連接位置以及取代基效應對於3-羥基黃酮雌二醇衍生物之自組裝行為的影響 Probing the Linkage Positions and the Substituents Effects on Self-Assembly Behaviors of 3-Hydroxyflavone-EDIOL Conjugates |
作者: | I-Wen Su 蘇怡文 |
指導教授: | 陳昭岑 |
關鍵字: | 自組裝,奈米結構,雌二醇衍生物,3-羥基黃酮, Self-assembly,Nanostructure,Estradiol derivative,3-hydroxyflavone, |
出版年 : | 2011 |
學位: | 碩士 |
摘要: | 近年來,自組裝材料已被廣泛應用於生物領域,如分子偵測、藥物傳遞與基因傳遞等。類固醇結構不僅具有生物相容性,更能提供自組裝所需的疏水性作用力,於超分子自組裝中扮演重要角色。實驗室先前研究顯示,具有3-hydroxyflavone的雌二醇衍生物,在水占比例較高的溶液中會自組裝成特殊形態之聚集。3-Hydroxyflavone具有雙螢光放射峰,在極性與含有氫鍵微環境中,其螢光光譜擁有卓越的波長-比例螢光回應,可作為自組裝行為的探測者。
啟發於先前研究,我們設計並合成一系列具有3-hydroxyflavone的雌二醇衍生物:HF-3-EDIGuid、HF-3-EDICO2H與HF-7-EDISO4H,進一步探討在雌二醇17號位置置換不同的高極性官能基團,亦或改變連接位置 (改變分子形狀),對光物理性質以及形態學的影響。螢光分子在水溶中不尋常的ESIPT放射峰主導,顯示有超分子奈米結構的生成。DLS、Zeta potential 及TEM 量測結果更進一步確認聚集結構之存在。 整體分子形狀在分子自組裝中扮演重要角色,例如棍狀分子會比彎曲狀分子有更佳的自組裝能力。HF-3-EDIGuid的螢光團是由雌二醇的3號位置衍生而出,分子形狀趨近於棍狀,由TEM實驗結果可進一步得知奈米結構的形態為球狀堆積,大小約33~43 nm;而棍狀分子HF-3-EDICO2H則呈現纖維狀堆積,直徑約為23 nm,彼此相互交聯後展現纖維狀網絡。然而由雌二醇7號位置進行衍生的HF-7 Recently, self-assembled materials have been widely applied in biological applications, such as molecular detection, drug delivery, and gene delivery. Previous research in our group showed that 3-hydroxyflavone conjugated estradiol derivatives can self-assemble into certain kinds of aggregates in the solution containing high ratio of water. Estradiols possess the potential as intrinsically biocompatible materials and also provide necessary hydrophobic interactions for self-assembly. 3-Hydroxyflavone exhibits remarkable dual emissions and is highly sensitive to the microenvironmental polarities with an ESICT/ESIPT ratiometric fluorescent readout, serving as a convenient reporter for self-assembly behavior. Inspired by previous finding, the effects of various polar substituents at the C-17 position of estradiol derivatives and the linkage positions on morphology and photophysical properties should be further investigated. In this work, a series of 3-hydroxyflavone conjugated estradiol derivatives HF-3-EDIGuid, HF-3-EDICO2H, HF-7 |
URI: | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/47220 |
全文授權: | 有償授權 |
顯示於系所單位: | 化學系 |
文件中的檔案:
檔案 | 大小 | 格式 | |
---|---|---|---|
ntu-100-1.pdf 目前未授權公開取用 | 19.9 MB | Adobe PDF |
系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。