新穎含噻吩雙酮有機染料之合成與性質探討

Hung-Chun Tong; 童鴻鈞

請用此 Handle URI 來引用此文件： http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/41853

完整後設資料紀錄

DC 欄位	值	語言
dc.contributor.advisor	王立義(Lee-Yih Wang)
dc.contributor.author	Hung-Chun Tong	en
dc.contributor.author	童鴻鈞	zh_TW
dc.date.accessioned	2021-06-15T00:34:28Z	-
dc.date.available	2013-08-17
dc.date.copyright	2011-08-17
dc.date.issued	2011
dc.date.submitted	2011-08-15
dc.identifier.citation	[1]http://www.cws.net.cn/Journal/Three_Gorges/200505/05.htm. [2] E. Becquerel, C. R. Acad. Sci. Paris, 1839, 9, 561. [3] D. M. Chapin, C. S. Fuller, and G. L. Pearson, J. Appl. Phys. 1954, 25, 676. [4] W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, M. Zhang, F. Wang, C. Pan, and P. Wang, Chem. Mater., 2010, 22, 1915. [5] H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics, 2009, 3, 649. [6] O. O’Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737. [7] J. M. Kroon, N. J. Bakker, H. J. P. Smit, P. Liska, K. R. Thampi, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, A. Hinsch, S. Hore, U. Würfel, R. Sastrawan, J. R. Durrant, E. Palomares, H. Pettersson, T. Gruszecki, J. Walter, K. Skupien, and G. E. Tulloch, Prog. Photovolt: Res. Appl. 2007, 15, 1. [8] Yousuke Ooyama and Yutaka Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903. [9] P. Wang and M. Grätzel et al., Nano Lett., 2011, 11, 1452. [10] M. Grätzel, Nature, 2001, 414, 338. [11] Md. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Jirousek, P. Liska, N. Vlachopoulos, V. Shklover, Christian-H. Fischer, and M. Grätzel, Inorg. Chem. 1999, 38, 6298. [12] C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, and K.-C. Ho, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822. [13] F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, and M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720. [14] Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-W. Chang, C.-P. Hsu, and Yin D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C, 2008, 112, 112557. [15] K. R. Justin Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, and P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830. [16] N. Robertson, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1012. [17] S. Ferrere, A. Zaban, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490. [18] S. Ferrere, B. A. Gregg, New J. Chem. 2002, 26, 1155. [19] Z. S. Wang, F. Y. Li, C. H. Huang, Chem. Commun. 2000, 20, 2063. [20] E. Stathatos, P. Lianos, Chem. Mater. 2001, 13, 3888. [21] Q. H. Yao, F. S. Meng, F.-Y. Li, H. Tian, C. H. Huang, J. Mater. Chem., 2003, 13, 1048. [22] K. Hara, M. Kurashige, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S.Suga, K. Sayama, H. Arakcwa, New J. Chem., 2003, 27, 783. [23] Z.-S. Wang, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, H.Arakawa, H. Sngihura, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907. [24] Z.-S. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138. [25] T. Horiuchi, H. Miura S. Uchida, Chem. Commun. 2003, 3036. [26] T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218. [27] N. Koumura, Z. S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14256. [28] S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J. H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. Di Censo, Md. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,16701. [29] D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron, 2007, 63, 1913. [30] Philip Hodge and Julien E Gautrot, Polym. Int., 2009, 58, 261. [31] Yamamoto T and Etori H, Macromolecules 1995, 28, 3371. [32] Qing T. Zhang and James M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5355. [33] Muramatsu Y and Yamamoto T, Polymer, 1999, 40, 6607. [34] Hodge P, Rhodes CM and Uddin R, Polymer, 2001, 42, 8549. [35] Shiraishi K and Yamamoto T, Polymer J. (Jpn), 2002, 34, 727. [36] Goodbody I, Hodge P and Ben-Haida A, React. Funct. Polym., 2008, 68, 414. [37] Q. T. Zhang and J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9624. [38] Y. Goldberg, H. Alper, J. Org. Chem., 1993, 58, 3072. [39] D. W. H. MacDowell and J. C. Wisowatk, J. Org. Chem., 1972, 37, 1972. [40] B. E. Ayres, S. W. Longworth and J. F. W. Mcomie, Tetrahedron, 1975, 31, 1755 [41] Y. H. Chao, S. C. Kuo, K. Ku, I P. Chiu, C. H. Wu, A. Mauger, H. K. Wang and K. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1025. [42] W. R. Edward Jr., E. C. Sibelle, J. Org. Chem., 1963, 28, 674. [43] H. Dressler, J. E. Graham, J. Org. Chem., 1967, 32, 985.
dc.identifier.uri	http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/41853	-
dc.description.abstract	染料敏化太陽能電池為有機太陽能電池的一種，其基本結構包含吸收光輻射的染料分子、提供表面積給染料分子吸附的半導體奈米粒子(如多孔性二氧化鈦)、負責染料再生的電解質或可傳遞載子的介質以及降低載子傳遞阻力的觸媒對電極等四個部分。其中，染料分子為吸收太陽光能量並轉換為電流的單元，可以說是整個染料敏化太陽能電池的心臟。染料分子的光電特徵可經由結構設計而調控，所以在化學與材料領域上多以此為突破的目標，期望染料分子可以吸收太陽光的大部分能量並轉換為電能。本篇論文係以噻吩雙酮作為電子受體，搭配噻吩環當作conjugated spacer，合成出一系列含有氰基羧酸基團作為酸根固定錨的染料分子TK1、TKB、3C-TKB 以及TK2。其中，我們在噻吩環上加入烷基鏈段來增加溶解度，合成出TKB 染料分子，藉以減少染料分子於二氧化鈦表面行自組裝時分子間的堆疊，並降低電子與電洞再結合的速率。另外亦嘗試導入具有強推電子能力的N-乙基咔唑作為電子予體，合成出3C-TKB 染料分子，藉以調控染料分子的能階位置與能隙大小，期望可以提升吸收係數及增加共軛長度，進而降低能隙。除此之外，我們也嘗試改變酸根固定錨的位置，將氰基羧酸基團接在噻吩雙酮結構上，合成出TK2 染料分子，期望可以藉由苯醌結構的特性來增加電荷傳遞及分離的效果，進而提升光電轉換效率。這些染料分子的中間體與最終產物均使用核磁共振光譜、高解析電灑游離質譜、元素分析以及紅外線光譜進行結構鑑定。其中3C-TKB 染料分子利用二甲基亞碸/正己烷為溶劑系，成功培養出紫色單晶，經過X 光單晶繞射儀解析後，晶體構造與光譜數據完全吻合。從晶體結構可以清楚的看到染料分子呈現一個共平面性不錯的構型，其結構並沒有因為導入N-乙基咔唑作為電子予體而造成扭曲。從UV/Vis吸收光譜的分析中，可以得知當我們導入N-乙基咔唑作為電子予體時，因結構的共平面性良好，所以藉由N-乙基咔唑上的苯環與架橋分子連接，不僅可以提升吸收係數，還能有效的延伸共軛長度，進而降低能隙。經由循環伏安培儀分析後，可以得知在結構上添加烷基鏈段時，並不影響分子的HOMO 能階；但導入N-乙基咔唑作為電子予體時，可以提升3C-TKB 染料分子之HOMO 能階。上述結果顯示，此系列染料分子之能階皆位於共軛高分子P3HT 與二氧化鈦之間，所以就熱力學的觀點來說是有利於電子的傳導，因此我們預期T 系列染料分子未來可以應用在染料敏化太陽能電池上。	zh_TW
dc.description.provenance	Made available in DSpace on 2021-06-15T00:34:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-100-R98549011-1.pdf: 8221103 bytes, checksum: aea212a277a0ba0177db7b05f0b1cff1 (MD5) Previous issue date: 2011	en
dc.description.tableofcontents	謝誌.......................................................I 摘要.....................................................III Abstract ..................................................V 目錄.....................................................VII 圖目錄..... ..............................................IX 表目錄 ..................................................XII 反應總圖................................................XIII 化合物索引...............................................XIV 第壹章緒論 1.1 前言................................................. 1 1.2 太陽能電池的發展..................................... 2 1.3 太陽能電池的種類..................................... 2 1.4 染料敏化太陽能電池................................... 3 1.5 文獻回顧............................................. 6 1.6 研究動機............................................. 12 第貳章實驗與光譜數據 2.1 實驗藥品 ............................................ 14 2.2 實驗設備及儀器....................................... 17 2.3 含噻吩雙酮有機染料的合成與光譜....................... 22 第參章結果與討論 3.1 有機染料之合成....................................... 50 3.2 有機染料之結構鑑定................................... 55 3.3 有機染料之光電性質分析............................... 82 第肆章結論 ............................................. 88 第伍章晶體培養 5.1 晶體簡介............................................. 90 5.2 養晶方法............................................. 91 5.3 晶體觀察............................................. 93 第陸章參考文獻........................ ................. 95 附錄..................................................... 99
dc.language.iso	zh-TW
dc.subject	唑	zh_TW
dc.subject	染料敏化太陽能電池	zh_TW
dc.subject	咔	zh_TW
dc.subject	染料分子	zh_TW
dc.subject	dye molecule	en
dc.subject	dye sensitized solar cells	en
dc.subject	carbazole	en
dc.title	新穎含噻吩雙酮有機染料之合成與性質探討	zh_TW
dc.title	Synthesis and Characterization of Novel Organic Dyes Containing Dihydrobenzo[1,2:4,5]dithiophene-4,8-dione	en
dc.type	Thesis
dc.date.schoolyear	99-2
dc.description.degree	碩士
dc.contributor.oralexamcommittee	劉貴生(Guey-Sheng Liou),戴子安(Chi-An Dai),羅義興(Yih-Hsing Lo)
dc.subject.keyword	染料敏化太陽能電池,染料分子,咔,唑,	zh_TW
dc.subject.keyword	dye sensitized solar cells,dye molecule,carbazole,	en
dc.relation.page	122
dc.rights.note	有償授權
dc.date.accepted	2011-08-15
dc.contributor.author-college	工學院	zh_TW
dc.contributor.author-dept	高分子科學與工程學研究所	zh_TW
顯示於系所單位：	高分子科學與工程學研究所

文件中的檔案：

檔案	大小	格式
ntu-100-1.pdf 未授權公開取用	8.03 MB	Adobe PDF

顯示文件簡單紀錄

系統中的文件，除了特別指名其著作權條款之外，均受到著作權保護，並且保留所有的權利。