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http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/38893
標題: | 合成車輪烷的新方法及其應用 The Mild and Efficient Method of Rotaxane Syntheses and Its Applications |
作者: | Wei-Chung Hung 洪偉崇 |
指導教授: | 邱勝賢(Sheng-Hsien Chiu) |
關鍵字: | 超分子化學,車輪烷, supramolecular chemistry,rotaxane, |
出版年 : | 2005 |
學位: | 碩士 |
摘要: | 我們發現benzylic azides與trialkyl phosphite作用形成dialkyl phosphoramidate的反應,可相當有效率地被應用於不同孔徑的大環分子與dibenzylammonium ion (DBA+) 之辨識系統,來合成[2]車輪烷分子。若以二十四員環之dibenzo-[24]crown-8 (DB24C8),或是與DBA+之錯合能力相當弱的di(p-toluidine)[24]crown-8 (DPT24C8),則diethyl phosphoramidate可作為適當之封鎖基;若大環分子為二十六員環,則須以dibutyl phosphoramidate作為封鎖基。
我們亦合成一個具有雙重辨識單元的大環分子,不但可與DBA+錯合,更可利用鈀(II)離子之四配位特性,連接大環分子與吡啶衍生物,以形成準車輪烷的結構。我們分別利用這兩種辨識單元,合成出對應的[2]車輪烷分子。 The mild and efficient reaction between trialkyl phosphite and benzylic azides allows us to construct rotaxanes utilizing the recognition motif of macrocycles, with different sizes, and dibenzylammonium ion (DBA+). In the case of 24-membered macrocycles, such as dibenzo[24]crown-8 (DB24C8) and di(p-toluidine)[24]crown-8, which binds DBA+ ions much more weakly than does DB24C8, diethyl phosphoramidate is a suitable stopper. For 26-membered macrocycle, the larger dibutyl phosphoramidate is needed to act as a stopper. The dual-use macrocycle, which owns double recognition motif was also synthesized. Not only complexing with DBA+, it also attached with the derivatives of pyridine via Pd(II). Applying both recognition motifs, rotaxanes are successfully synthesized respectively. |
URI: | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/38893 |
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顯示於系所單位: | 化學系 |
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