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DC 欄位 | 值 | 語言 |
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dc.contributor.advisor | 方俊民(Jim-Min Fang) | |
dc.contributor.author | Chong-Shun Jian | en |
dc.contributor.author | 簡崇訓 | zh_TW |
dc.date.accessioned | 2021-06-13T16:28:05Z | - |
dc.date.available | 2010-07-20 | |
dc.date.copyright | 2005-07-20 | |
dc.date.issued | 2005 | |
dc.date.submitted | 2005-07-14 | |
dc.identifier.citation | 1.http://altmed.od.nih.gov/,美國國家衛生研究院下之國立互補與替代醫學研究中心(NIH for Complementary and Alternative Medicine)官方網站。
2.http://www.herbal-med.org.tw/Office_4.asp,經濟部技術處中草藥產業技術資訊網。 3.http://www.bmec.itri.org.tw/chinese/news/news911204.htm,工研院。 4.養性延命錄(梁) 陶宏景撰。 5.Demizu, S.; Kajiyama, K.; Takahashi, K.; Hiraga, Y.; Yamamoto,S.; Tamura, Y. Chem. Pharm. Bull. 1998, 36, 3474-3479. 6.Friis, A.; Chen, M.; Fuursted, K.; Christensen, S. B.; Kharazmi, A. I. Planta. Med. 2002, 68, 416-419. 7.Shibata, S.; Inoue, H.; Iwata, S.; Ma, R. D.; Yu, L. J.; Ueyama, H. Planta Med. 1991, 68, 221-224. 8.Wang, Z. Y.; Nixon, D. W. Nutr. Cancer. 2001, 39,. 9.Nomura, T.; Fukai, T. Fortschr.Chem. Org. Naturst 1998, 73, 1-158. 10.Hatano, T.; Fukuda, T.; Miyase, T.; Noro, T.; and Okuda, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1238-1243. 11.Hatano, T.; Fukuda, T.; Miyase, T.; Noro, T.; and Okuda, T. Yakugaku. Zasshi. 1991, 111, 311-321. 12.Haraguchi, H.; Yoshida, N.; Ishikawa, H.; Tamura, Y.; Mizutani, K.; J. Pharm. Pharmacol. 2000, 52, 219-223. 13.Agarwal, R.; Wang, Z. Y.; Mukhtar, H.; Nutr Cancer 1991, 15,193. 14.Monder, C.; Stewart, P. 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dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/38213 | - |
dc.description.abstract | 這篇論文主要分為兩部份:第一部份,我們已經成功合成甘草素衍生物作為對抗嚴重性呼吸症候群(severe acute respiratory syndrome,SARS)冠狀病毒複製的試劑。在第二部份、我們已經成功的合成氮醣化合物的骨架及發展出一些醣類分子在水相中的反應。
甘草素在生物體內具有相當廣泛的應用價值,例如:抗免疫、抗過敏、抗衰老、抗氧化和抗癌等。然而,甘草素對於生物體內的作用機制尚不明確。最近國外學者發現甘草素能夠抑制SARS冠狀病毒的複製,但是所需的劑量太高。因此對於甘草素進行化學修飾,希望能找到更有效對抗SARS病毒的甘草素衍生物。甘草素的結構主要分為兩個部分:一個部份為18β甘草酸而另一個部份為雙葡萄糖酸的部份,我們已經在甘草酸上成功偶合重要的醣類分子(唾液酸、葡萄醣胺),得到化合物25和26,初步的篩選結果,我們發現到化合物25在20 μM濃度即可抑制SARS冠狀病毒對Vero E6細胞的感染,比甘草素(EC50=1mM)的效果明顯改善。 在第二部份,由於抗生素的抗藥性問題日趨重要,因此對於抗生素藥物的開發也是刻不容緩。轉醣是細菌合成細胞壁的一個關鍵酵素,因此我們希望能夠合成出有效的轉醣的抑制劑。而在這個部份,我們成功合成出氮醣分子骨架。在水相反應中,我們也發現到了N-乙醯基葡萄醣胺分子會在碘和氨水溶液中進行降解反應。此外,我們也發現到了醣類分子能夠有效和一級胺類分子連結,形成穩定的醯胺鍵,希望這些水相反應能夠有效應用於醣類化學合成。 | zh_TW |
dc.description.abstract | This thesis consists of two parts. In the first part, we already synthesize glycyrrhizic acid derivatives as the antiviral angents against severe acute respiratory syndrome corona virus (SARS–CoV) agents. In the second part, we synthesize azasugars and explore some reactions of saccharides in I2/NH3 aqueous solution.
Glycyrrhizic acid is known to exhibit wide range of biological activities, for example, anti–inflammatory, anti–allergic, anti–dote, antioxidation and anti–tumor activities. However, the mechanism of glycyrrhizic acid in vivo is still unclear. It is reported that glycyrrhizic acid has the activity to inhibit the replication of the SARS coronavirus,but the inhibition concentration is still high. Consequently, it is desirable to find better SARS–CoV inhibitors by modification of glycyrrhizic acid. The structure of glycyrrhizic acid consists of two parts, one is 18β glycyrrhetinic acid and the other is disaccharide. I carried out a research work to replace the disaccharide part by other important saccharides, e. g., sialic acid and GlcNAc, to obtain compounds 25 and 26. By comparision of the inhibitory activity of glycyrrhizic acid (EC50 =1mM), we found that compound 25 greatly improves the inhibitory activity (EC50 = 20 μM) against the infection of SARS coronavirus on Vero E6 cells. Antibiotic resistance is a serious problem in many diseases. transglycosydase is one of enzyme in essential of bacterial cell wall synthesis. We desire to synthesize azasugars as transglycosydase inhibitors. In this part, we have synthesized the backbone structure of azasugars. In another approach, we found GlcNAc was degraded by I2 and ammonia water. We also found that saccharides can be linked with primary amines in aqueous solution by the promotion of I2. This novel type reaction is potentially useful in carbohydrate chemistry, such as in preparation of glycopetide in future. | en |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-13T16:28:05Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-94-R92223005-1.pdf: 5476903 bytes, checksum: 0a342d667b160f967adce9862ad86b5a (MD5) Previous issue date: 2005 | en |
dc.description.tableofcontents | 壹、緒論…………………………………………………………………1
1–1. 中草藥的重要性 …………………………………1 1–2甘草之用…………………………………………2 1–3.甘草的主要成分和其成分之藥性…………… 3 1–4.甘草甜素和SARS冠狀病毒……………………………… 10 貳、結果與討論……………………………………………14 2–1.研究背景……………………………………………14 2–2.甘草素的水解………………………………………20 2–3.甘草酸和唾液酸的偶合反應………………………25 2–4.甘草酸和葡萄糖胺的偶合反應………………31 第二部份、氮醣之合成與醣化合物在水相中之反應……39 肆、緒論……………………39 4−1. 細菌和抗藥性背景……………………………………… 39 4−2. 抗生素作用對抗病菌機制及新藥背景研究…………… 40 4−3. 抗生素抑制細胞壁合成的機制………………………… 42 伍、結果與討論………………………………51 5−1. 轉醣之抑制劑相關背景研究………………………… 51 5−2. 轉醣之抑制劑之設計………………………………… 55 5−3. 抑制劑之逆合成分析…………………………………… 59 5−4. 轉醣之抑制劑之合成………………………………… 62 5−5. 醣類分子水相反應發展背景…………………………… 75 5−6. 葡萄醣胺類分子水相反應……………………………… 81 5−7. 在水相反應中進行醯胺鍵偶合反應…………………… 87 陸、第二部份結論 柒、實驗部份……………………………………………………92 壹、一般敘述………………………………………………92 一、測試及實驗儀器……………………………………………92 二、溶劑與試劑之前處理93 三、醣類分子立體位向之判定……………………93 四、SARS-CoV-3CLpro的抑制效果測試………………94 五、細胞病變(cytopathic effect,CPE)檢測………95 貳、光譜數據96 捌、參考文獻……………………………………………135 玖、附錄……………………………………………………144 圖目錄 圖一 甘草中的多酚類化合物 ………………………………………4 圖二 甘草中的三類化合物 ………………………………………5 圖三 11氫氧類固醇去氫催化機制 ………………6 圖四 四種常見的抗病毒藥物………………………………………11 圖五 甘草素水解成雙醣及甘草酸示意圖…………………………14 圖六 甘草酸和唾液酸偶合反應示意圖……………………………15 圖七 細胞膜表面多醣體的合成途徑………………………………16 圖八 細胞表面多醣類分子提供辨識作用的機制…………………17 圖九 流感病毒的吸附原理…………………………………………18 圖十 甘草酸和葡萄糖胺偶合反應示意圖…………………………19 圖十一 甘草素衍生物對SARS-CoV之細胞測試結果 ……………37 圖十二 細胞壁的結構單元……………………………………………42 圖十三 細胞壁的結構示意圖…………………………………………43 圖十四 合成細胞壁的各個步驟催化示意圖………………………44 圖十五 細菌中天然N−乙醯胞壁酸的合成…………………………45 圖十六 抑制細菌MurAMurF催化之相關抗生素 ………………46 圖十七 抑制細菌MraY催化之相關抗生素 ………………………47 圖十八 抑制MurG、TG及Transpetidase之抗生素………………48 圖十九 Lipid的化學結構 …………………51 圖二十 轉醣的催化機制…………………………………………52 圖二十一 Moenomycin的化學結構 …………………………………53 圖二十二 Moenomycin抑制轉醣機制 ……………………………54 圖二十三 利用Aldolase催化合成雜醣類化合物……………………56 圖二十四 一般轉醣催化機制………………………………………57 圖二十五 氮醣分子抑制原理…………………………………………58 圖二十六 預期要合成目標物的化學結構……………………………59 圖二十七 化合物39之逆合成分析 …………………………………60 圖二十八 區塊四可作衍生的可能性…………………………………62 圖二十九 合成氮醣的兩種途徑示意圖………………………………63 圖三十 不同試劑下進行烯丙基異構化反應………………………66 圖三十一 Burgess reagents ……………76 圖三十二 醛基氧化成基的機制……………………………………78 圖三十三 醣類分子和碘與氨水的反應………………………………79 圖三十四 醣類分子形成醯胺類化合物………………………………80 表目錄 表一 化合物6在不同酸催化下之水解反應…………………………23 表二 不同銀鹽離子下之唾液酸分子與甘草酸的偶合反應…………27 表三 不同銀鹽離子下之葡萄糖胺分子與甘草酸的偶合反應………32 表四 甘草素衍生物對SARS-CoV的抑制效果 ……………………38 表五 化合物62氧化成化合物63之條件……………………………71 表六 利用碘和氨水將醛類分子氧化成類…………………………77 流程目錄 流程一 甘草素之水解………………………………………………20 流程二 化合物16之合成策略 ……………………………………22 流程三 四氯化錫催化甘草素水解機制圖…………………………24 流程四 化合物17去保護後,可能形成雙醣之機制圖……………25 流程五 製備化合物21………………………………………………26 流程六 碳酸銀催化唾液酸進行脫去反應機制……………………28 流程七 合成化合物29………………………………………………30 流程八 製備化合物30,31,32 ……31 流程九 過氯酸銀活化葡萄糖胺之偶合反應機制…………………33 流程十 碳酸銀活化葡萄糖胺之偶合反應機制……………………34 流程十一 合成化合物38………………………………………………35 流程十二 化合物55的合成路徑 ……………………………………64 流程十三 合成化合物58………………………………………………65 流程十四 PMB去保護之反應機制 …………………………………68 流程十五 合成化合物67………………………………………………69 流程十六 使用Dess-Martin oxidation進行環化反應………72 流程十七 化合物65還原成化合物66機制…………………………73 流程十八 化合物39之合成途徑 ……………………………………74 流程十九 二碘化釤之水相反應……………………………………76 流程二十 化合物72的合成途徑 …………………………………81 流程二十一 合成化合物75……………………………………………82 流程二十二 形成化合物75的反應機制 ……………………………83 流程二十三 利用N–保護的醣類分子在碘和氨水的條件下之反應 84 流程二十四 化合物61的降解 ………………………………………84 流程二十五 化合物61降解的機制 …………………………………85 流程二十六 化合物78的降解機制 …………………………………86 流程二十七 N連結醣類分子之形成…………………………………87 流程二十八 化合物82的合成途徑 …………………………………89 流程二十九 化合物84的合成途徑 …………………………………89 流程三十 化合物86之合成途徑 …………………………………90 | |
dc.language.iso | zh-TW | |
dc.title | 甘草素與氮醣之研究:I 合成甘草素衍生物作為抗SARS冠狀病毒試劑II 氮醣之合成與醣化合物在水相中之反應 | zh_TW |
dc.title | Study of Glycyrrhizic Acid and Azasugars:Synthesis of Glycyrrhizic Acid Derivatives as
the Anti-SARS-CoV Agents Synthesis of Azasugars and the Reactions of Saccharides in Aqueous Solution | en |
dc.type | Thesis | |
dc.date.schoolyear | 93-2 | |
dc.description.degree | 碩士 | |
dc.contributor.oralexamcommittee | 羅禮強(Lee-Chiang Lo),鄭偉杰(Wei-Chieh Cheng) | |
dc.subject.keyword | 氮醣,甘草素, | zh_TW |
dc.subject.keyword | Glycyrrhizic Acid,Azasugars, | en |
dc.relation.page | 160 | |
dc.rights.note | 有償授權 | |
dc.date.accepted | 2005-07-14 | |
dc.contributor.author-college | 理學院 | zh_TW |
dc.contributor.author-dept | 化學研究所 | zh_TW |
顯示於系所單位: | 化學系 |
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