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DC 欄位 | 值 | 語言 |
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dc.contributor.advisor | 汪根欉 | |
dc.contributor.author | Yuan-Li Liao | en |
dc.contributor.author | 廖元利 | zh_TW |
dc.date.accessioned | 2021-06-13T05:51:09Z | - |
dc.date.available | 2009-07-12 | |
dc.date.copyright | 2006-07-12 | |
dc.date.issued | 2006 | |
dc.date.submitted | 2006-07-05 | |
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dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/33999 | - |
dc.description.abstract | 以旋環雙芴為核心結構,分別在2,2’與2,2’,7,7’位置引入不同基團,設計合成出ㄧ系列具雙共軛的材料,兩相正交相互獨立的共軛鏈,使分子具光學異構物,可避免分子堆疊,提高熱穩定性。
高能隙材料具短共軛、高電化學穩定性與高熱穩定性的特點,將SS與TS作為UV-發光材料時,元件外部量子產率高於2.6%,最高亮度4020 cd/m2;亦可作為磷光材料之主體材料。芳香胺外圍取代之電洞材料DPAS可與TCTA搭配做為雙電洞傳導層,應用於藍光磷光元件中,具有極高之效能表現。在核心結構分別引入不同之推、拉電子基團,可調控出紅藍綠之放光波長;此外,發現到CNSDA具有穩定且色彩明顯之電致變色行為,具極高之應用潛力。另外,我們設計出單色團與雙色團分子,觀察其在不同氧化態之吸收光譜變化,推測以旋環架構橋接雙共軛系統之氧化行為,應是單步驟單電子之機制。 | zh_TW |
dc.description.abstract | we have designed and synthesized 9,9’-spirobifluorene-based materials and introduced different functional group at 2,2’ and 2,2’,7,7’ positions of 9,9’-spirobifluorene. All of these obtained materials adopted a bichromophoric system configured orthogonally via a chiral spiro center. The perpendicular arrangement can efficiently suppress cryastallization and improve thermal stability of the resulting materials. Large energy gap spiro-configured bifluorenes can be used as efficient emitters in UV OLEDs and as effective host materials for red electrophosphorescent devices. In addition, diarylamine substituted material DPAS was used together with TCTA as a co-hole transporting layer in highly efficient blue electrophosphorescent device. Materials emitting RGB colors can be readily accessed by introducing different donor and acceptor moieties. Among them, we have found some interesting spectroelectrochemical behavior of CNSDA, which shows high potential in applications of electrochromic device. In addition, we have designed mono- and bi-chromophore systems for investigating the electronic interactions within spiro-bridged systems. According to the observed, consecutive changes on absorption spectra from neutral sate to second oxidation state. We proposed the oxidation behavior of spiro-configured bichromophore systems is through a one-step-one-electron mechanism. | en |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-13T05:51:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-95-D91223017-1.pdf: 4334269 bytes, checksum: 9949ccda8bc1e4a2b2f5c76ee99fc718 (MD5) Previous issue date: 2006 | en |
dc.description.tableofcontents | 第一章 序論 1
1.1 芴基結構主體之材料發展 3 1.2 旋環雙芴結構主體之材料發展 6 第二章 高能隙材料 13 2.1分子設計 14 2.1-1 雙苯環系統 14 2.1-2 三苯環系統 16 2.1-3 四苯環系統 20 2.2 分子材料合成 22 2.3結果與討論 29 2.3-1光物理性質 29 2.3-2 電化學分析 36 2.3-3 熱性質 42 2.4 電致發光元件製備與性質 44 第三章 電洞傳導材料 48 3.1 簡介 48 3.2 分子設計 49 3.3 分子材料合成 51 3.3-1 合成策略 51 3.3-2 合成結果 53 3.4 結果與討論 55 3.4-1 光物理性質 55 3.4-2 電化學分析 57 3.4-3 熱性質分析 63 3.5 電致發光元件製備與性質 65 第四章 RGB發光材料 67 4.1 簡介 67 4.2 分子設計 67 4.2-1 藍光材料分子設計 67 4.2-2 綠光材料分子設計 70 4.2-3 紅光材料分子設計 71 4.3 分子材料合成 74 4.3-1合成策略 74 4.3-2合成結果 78 4.4 結果與討論 83 4.4-1 光物理性質 83 4.4-2 電化學分析 94 4.4-3薄膜態電致變色 100 4.4-4 熱性質分析 104 第五章 電子傳導材料 106 5.1 簡介 106 5.2 分子設計 107 5.3 分子材料合成 108 5.3-1 合成策略 108 5.3-2 合成結果 109 5.4 結果與討論 111 5.4-1 光物理性質 111 5.4-2 電化學分析 115 5.4-3 熱性質分析 116 第六章 旋環架構之電化學研究 118 6.1 可能之氧化行為模式 118 6.2氧化行為模式的証明 120 6.2-1 釐清 ”單步驟雙電子” 氧化部分 122 6.2-2釐清 ”旋環共軛” 與 “庫倫引力” 部分 124 第七章 結論 129 第八章實驗部分 131 8.1 測試儀器 131 8.2合成步驟與數據 134 8.3中間產物合成步驟與數據 152 參考文獻 166 附錄I - 合成化合物之1H NMR光譜 173 表目錄 表2-1 ITS、IF3溶液態之光物理性質 32 表2-2 SS、TS、B2溶液態與固態之光物理性質 35 表2-3 高能隙材料之氧化還原電位及能階分布 40 表2-4 高能隙材料Td和Tg數據 44 表2-5 SS、TS之紫外光元件效能 45 表2-6 SS、TS之磷光元件效能 47 表3-1 DTAS、DBPAS、DBPAS 溶液態紫外-可見光吸收 與螢光放射波長 56 表3-2 CbzS、DPAS、NPAS 溶液態紫外-可見光吸收與 螢光放射波長 56 表3-3 電洞材料之氧化還原電位及能階分佈 62 表3-4 電洞材料Td和Tg數據 63 表4-1 PyS溶液態與固態之光物理性質 84 表4-2 綠光材料之吸收與放光 86 表4-3 RGB材料之Td和Tg數據 104 表5-1 PBIS、TPBI溶液態紫外-可見光吸收與螢光放射波長 112 表5-2 IPmS、F6溶液態紫外-可見光吸收與螢光放射波長 113 表5-3 電子傳導材料Td和Tg數據 117 表6-1 材料第一氧化電位與第二氧化電位及其差值 121 表6-2 2,7-BuPhFl與4BuPhS氧化電位 123 圖目錄 圖1-1 有機發光二極體的基本構造與發光過程能帶關係圖 2 圖1-2 雙飽和烃鏈與雙芳香環取代芴基 4 圖1-3 芴基酮基缺陷(ketone defects) 4 圖1-4 2,7雙取代旋環雙芴之堆積方式 7 圖1-5 四取代純碳氫旋環雙芴衍生物 8 圖1-6 四取代芳香胺旋環雙芴衍生物 8 圖1-7 Salbeck 教授之推、拉電子旋環雙芴衍生物 9 圖1-8 RGB四取代旋環雙芴衍生物 9 圖1-9 高電荷分離率之旋環雙芴材料 10 圖1-10 高立體空間阻隔旋環雙芴 10 圖1-11 spiro-PBD1與PBD之分子結構 11 圖1-12 spiro-FPA1與TBP之分子結構 11 圖2-1 UGH系列分子結構 15 圖2-2 mCP與SimCP分子結構 15 圖2-3 PF與LPPP結構 17 圖2-4 2,8-PIF之光譜行為 18 圖2-5 四芳香環取代之2,8-聚茚芴高分子結構 18 圖2-6 茚芴小分子結構 19 圖2-7 InF3-tt, InF3-tP分子結構 20 圖2-8 B2, T2分子結構 21 圖2-9 高能隙材料之逆合成 22 圖2-10 Sandmeyer procedure之2,2’-dibromospirobifluorene 合成途徑 23 圖2-11 單碘取代副產物生成途徑 24 圖2-12 2,2’-diiodo-9,9’-spirobifluorene合成途徑 25 圖2-13 TS、SS之合成 27 圖2-14 ITS之合成 28 圖2-15 SiS與旋環雙芴之紫外-可見光吸收與螢光放射 31 圖2-16 三重態之能量轉移 31 圖2-17 ITS與IF3之溶液態紫外-可見光吸收與螢光放射 33 圖2-18 SS與TS之溶液態紫外-可見光吸收與螢光放射 34 圖2-19 SS與TS之薄膜態紫外-可見光吸收與螢光放射 35 圖2-20 SS、B2溶液態吸收放射光譜圖 36 圖2-21 SiS CV圖 38 圖2-22 ITS、SS、TS CV圖 40 圖2-23 SS、B2 CV圖 41 圖2-24 高能隙材料之差式掃描熱分析圖 43 圖2-25 高能隙材料之熱重分析圖 43 圖2-26 SS、TS紫外光元件結構圖 45 圖2-27 SS、TS紫外光元件效能圖 46 圖2-28 SS、TS紅光磷光元件結構圖 46 圖2-29 SS、TS磷光元件效能圖 47 圖3-1 所設計之電洞材料結構圖 50 圖3-2 文獻之DPAS合成途徑 52 圖3-3 DPAS、DTAS、DBPAS之合成 54 圖3-4 NPAS、CbzS之合成 54 圖3-5 DPAS、DTAS、DBPAS 溶液態紫外-可見光吸收 與螢光放射 55 圖3-6 CbzS、DPAS、NPAS溶液態紫外-可見光吸收 與螢光放射 57 圖3-7 DPAS、DTAS、DBPAS CV圖 59 圖3-8 DPAS多次掃描CV圖 59 圖3-9 CbzS、DPAS、NPASCV圖 61 圖3-10 CbzS多次掃描CV圖 61 圖3-11 電洞材料之差式掃描熱分析圖 64 圖3-12 電洞材料之熱重分析圖 64 圖3-13 DPAS之藍光磷光元件結構 65 圖3-14 DPAS之藍光磷光元件效能 66 圖4-1 深藍光螢光材料 68 圖4-2 SDA之逆合成 75 圖4-3 CNSDA與CNPPhSDA之逆合成 76 圖4-4 DPASPBI之逆合成 77 圖4-5 DPASCN之逆合成 78 圖4-6 SDA之合成結果 80 圖4-7 CNSDA與CNPPhSDA之合成結果 81 圖4-8 DPASPBI之合成結果 82 圖4-9 DPASCN之合成結果 83 圖4-10 PyS溶液態與固態之吸收與放光 84 圖4-11 pyrene高、低濃度溶液態之螢光放光 85 圖4-12 SDA溶液態之吸收與螢光放射 86 圖4-13 CNSDA、CNPhSDA溶液態之吸收與螢光放射 87 圖4-14 DPASPBI溶液態之吸收與螢光放射 87 圖4-15 CNSDA吸收光譜之溶劑效應 89 圖4-16 DPASPBI吸收光譜之溶劑效應 90 圖4-17 CNSDA螢光放射光譜之溶劑效應 92 圖4-18 DPASPBI螢光放射光譜之溶劑效應 92 圖4-19 DPASCN溶液態吸收與螢光放射光譜 93 圖4-20 PyS之CV圖 94 圖4-21 SDA之CV圖 95 圖4-22 CNSDA之CV圖 97 圖4-23 CNPhSDA之CV圖 97 圖4-24 DPASPBI之CV圖 98 圖4-25 DPASCN之CV圖 99 圖4-26 CNSDA電化學吸附現象 100 圖4-27 CNSDA電化學吸附薄膜電致變色吸收光譜 102 圖4-28 CNSDA電化學吸附薄膜電致變色行為 103 圖4-29 CNSDA電化學聚合行為 103 圖4-30 RGB材料之差式掃描熱分析圖 105 圖5-1 PBIS與IPmS的逆合成途徑 109 圖5-2 PBIS合成結果 110 圖5-3 IPmS合成結果 110 圖5-4 PBIS、TPBI溶液態紫外-可見光吸收與螢光放射 112 圖5-5 IPmS、F6溶液態紫外-可見光吸收與螢光放射光譜 113 圖5-6 嘧啶環與芴基關係圖 114 圖5-7 PBIS CV圖 115 圖5-8 IPmS、F6CV圖 116 圖5-9 電子傳導材料之差式掃描熱分析圖 117 圖5-10 電子傳導材料之熱重分析圖 117 圖6-1 2,7-BuPhFl與4BuPhS CV圖 123 圖6-2 2,7-BuPhFl第一對氧化電位區間內的吸收光譜 125 圖6-3 2,7-BuPhFl第二對氧化電位區間內的吸收光譜 125 圖6-4 4BuPhS第一對氧化電位區間內的吸收光譜 126 圖6-5 4BuPhS第二對氧化電位區間內的吸收光譜 126 | |
dc.language.iso | zh-TW | |
dc.title | 2,2’雙取代與2,2’,7,7’四取代旋環雙芴材料之合成及其光電應用 | zh_TW |
dc.title | Synthesis, Properties, and Optoelectronic Applications of Novel 2,2’and 2,2’,7,7’- Substituted 9,9’-Spirobifluorene Derivatives | en |
dc.type | Thesis | |
dc.date.schoolyear | 94-2 | |
dc.description.degree | 博士 | |
dc.contributor.oralexamcommittee | 吳忠幟,徐秀福,鄭建鴻,陳建添 | |
dc.subject.keyword | 旋環雙芴, | zh_TW |
dc.subject.keyword | Spirobifluorene, | en |
dc.relation.page | 192 | |
dc.rights.note | 有償授權 | |
dc.date.accepted | 2006-07-06 | |
dc.contributor.author-college | 理學院 | zh_TW |
dc.contributor.author-dept | 化學研究所 | zh_TW |
顯示於系所單位: | 化學系 |
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