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| DC 欄位 | 值 | 語言 |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 陸天堯(Tien-Yau Luh) | |
| dc.contributor.author | Hung-Yi Chang | en |
| dc.contributor.author | 張宏毅 | zh_TW |
| dc.date.accessioned | 2021-06-08T04:15:49Z | - |
| dc.date.copyright | 2010-08-09 | |
| dc.date.issued | 2010 | |
| dc.date.submitted | 2010-08-05 | |
| dc.identifier.citation | 1. Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83.
2. Elmahdy, M. M.; Dou, X.; Mondeshki, M.; Floudas, G.; Butt, H.-J.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5311. 3. Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.;Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510. 4. van de Craats, A. M. ; Warman. J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130. 5. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718. 6. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832. 7. Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Sølling, T. I.; van de Craats, A. M.; Stutzmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2252.; (b) van de Craats, A. M.; Warman, J. M. ; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D. ; Harbison, M. A. ; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469. 8. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science, 2001, 293, 1119. 9. Müllen, K. ; Rabe, J. P. Acc. Chem. Re, 2008, 41, 511. 10. (a) Clar, E.; Ironside, C. T. Proc. Chem. Soc. 1958, 150. (b) Clar, E.; Ironside, C. T.; Zander, M. J. Chem. Soc. 1959, 142. (c) Halleux, A.; Martin, R. H.; King, G. S. D. Helv. Chim. Acta 1958, 129, 1177. (d) Hendel, W.; Khan, Z. H.; Schmidt, W. Tetrahedron 1986, 42, 1127. 11. Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1609. 12. Iyer, V. S.; Wehmeier, M.; Brand, J. D.; Keegstra, M. A.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1603 13. Motoyanagi, J.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4220. 14. Zhang, G.; Jin, W.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 719. 15. Yin, M.; Shen, J.; Pisula, W.; Liang, M.; Zhi, L.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14618. 16. Dou, X.; Pisula, W.; Wu, J.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 240. 17. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4747. 18. Jin, W.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Niki, M.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8284. 19. Jin, W.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Kim, J.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434. 20. Piot, L.; Marie, C.; Dou, X.; Feng, X.; Müllen, K.; Fichou, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1378. 21. Waston, M . D.; Jackel, F.; Severin, N.; Rabe, J. P. ; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1402. 22. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science, 2004, 304, 1481. 23. Yang, H.-C.; Lin, S.-Y.; Yang, H.-C.; Lin, C.-L.; Tsai, L.; Huang, S.-L.; Chen, I.-W. P.; Chen, C.-H.; Jin, B.-Y.; Luh, T.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 726 24. Lin, N.-T.; Lin, S.-Y.; Lee, S.-L.; Chen, C.-h.; Hsu, C.-H.; Hwang, L.-P.; Xie, Z.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, S.-L.; Luh, T.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4481. 25. Chou, C.-M.; Lee, S.-L.; Chen, C.-H.; Biju, A. T.; Wang, H.-W.; Wu, Y.-L.; Zhang, G.-F.; Yang, K.-W.; Lim, T.-S.; Huang, M.-J.; Tsai, P.-Y.; Lin, K.-C.; Huang, S.-L.; Chen, C.-h.; Luh, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12579. 26. Ryttel, A. Angew. Makro. Chem. 1999, 267, 67. 27. Ito, S. ;Wehmeier, M.; Brand，J. D.; Kübel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2006, 6, 4327. 28. (a) Spruell, J. M.; Paxton, W. F.; Olsen J.-C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Stern, C. L.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Goddard III, W. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. , 2009, 131, 11571. (b) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725. 29. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286. 30. 林韋佑，國立台灣大學化學研究所博士論文，2007. 31. Wegner, G.; Müllen, K. Ed., Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weingeim, 1998. 32. Verbiest, T.; Samyn, C.; Boutton, C.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Persoons, A. Adv. Mater. 1996, 8, 756. 33. Sattigeri, J. A.; Shiau, C.-W.; Hsu, C.-C.; Yeh, F.-F.; Liou, S.; Jin, B.-Y.; Luh, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1607. 34. Lin, W.-Y.; Murugesh, M. G.; Sudhakar, S.; Yang, H.-C.; Tai, H.-C.; Chang, C.-S.; Liu, Y.-H.; Wang, Y.; Chen, I-W. P.; Chen, C.-h.; Luh, T.-Y. Chem. Eur. J. 2006, 12, 324. 35. Wu, J.; Waston, M. D.; Tchebotareva, N.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 8194. 36. Zhang, C.-H.; Chen, Z.-B.; Jiang, Y.-B. Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60, 2729. 37. Yang, K.-W.; Xu, J.; Chen, C.-H.; Huang, H.-H. ;Yu, T. J.-Y.; Lim, T.-S.; Chen, C.-h.; Luh, T.-Y. Macromolecules 2010, 43, 5188. 38. Meier, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482. 39. Hawkins, E. G. E. J. Chem. Soc. 1955, 3463. 40. Ikeue, T.; Aratani, N.; Osuka, A. Isr. J. Chem. 2005, 45, 293. 41. Zeynizadeh, B.; Behyar, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 307. 42. Sekine, C.; Iwakura, K.; Minai, M.; Fujisawa, K. Liq. Cryst. 2001, 28, 1505. | |
| dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/22339 | - |
| dc.description.abstract | 六苯并暈苯 (hexa-peri-hexabenzocoronenes, HBCs)是一種新式的有機電荷傳輸材料，且具有許多有趣的性質，近年來更被許多科學家廣泛的研究。本篇論文的主旨在於，合成懸掛六苯并暈苯之規律排列降冰片烯聚合物，並且觀察六苯并暈苯在規律排列時所展現的光物理特性。我們也合成了出了以六苯基苯 (hexaphenylbenzene) 為懸掛物之單股高分子，並探討其光物理性質。
在以六苯并暈苯為懸掛物之寡聚物中，我們可在1H NMR，紫外可見光吸收及螢光光譜觀察到六苯并暈苯間因彼此相互接近產生作用力的變化，接著，我們試著延長六苯并暈苯和降冰片烯骨架間連接基團的長度，而也可觀察到同樣的變化現象。這說明了我們的單股寡聚物經過開環聚合後，六苯并暈苯彼此聚集且是規律性的排列並朝向同一方向。 最後，我們改以六苯基苯為懸掛基團，相對於六苯并暈苯而言，六苯基苯彼此間的作用力並不好，所以在1H NMR，紫外可見光吸收光普中，並未發現明顯的變化，而在螢光光譜上則可發現4-胺基苯醯胺的電荷轉移放射峰的變化。 | zh_TW |
| dc.description.abstract | Hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) are new type of organic charge transport materials, and has many interesting properties. In recent years, more extensive research by many scientists. The purpose of this thesis is synthesis of coherently aligned hexabeznocoronenes-appended single-stranded polynorbornenes, and observes the photophysical properties when hexabeznocoronenes are regular arrangement. We also synthesized hexaphenylbenzene derivatives are served as pendant for single stranded polymer, and investigated its photophysical properties.
In hexabeznocoronenes-appended single-stranded oligomer, the 1H NMR, UV/vis absorption and flourescence spectra indicated that strong interaction is between each hexabeznocoronenes of oligomers. And if the linker between polynorbornenes and hexabeznocoronenes is extended, the similar phenomenon is observed. These results revealed that conformational change of the norborene moiety after ROMP (ring opening metathesis polymerization) lead hexabeznocoronenes aggregrted and coherently aligned towards the same direction. In hexaphenylbenzene-appended single-stranded polymer, the interaction between hexaphenylbenzenes is bad relative to hexabeznocoronenes. So, the 1H NMR and UV/vis absorption spectra didn’t reveal obvious difference between monomer and polymer. Interestingly, the flourescence spectra indicated that charge transfer emission of 4-aminobenzamide is reduced in polymer. | en |
| dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-08T04:15:49Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-99-R97223150-1.pdf: 6635391 bytes, checksum: 123f91e4d56106249a600e3a8f19c616 (MD5) Previous issue date: 2010 | en |
| dc.description.tableofcontents | 章節目錄
謝誌………………………………………………………………………………........I 中文摘要………………………………………………………………………...........II 英文摘要……………………………………………………………………...….......III 章節目錄………………………………………………………….............................IV 表目錄………………………………………………………………………......….. .V 圖目錄……………………………………………………………….……….....……VI 縮寫對照表………………………………………………………………………….VIII 第一章 緒論…………………………………………………………………………1 第二章 結果與討論……………………………..……………………….………….15 2-1具降冰片烯分子骨架之六苯并暈苯單股寡聚物的合成……………………15 2-2具三甘醇連接基團之六苯并暈苯單股寡聚物的合成…….....……………...22 2-3具降冰片烯分子骨架之六苯基苯單股高分子的合成………………………24 2-4單體與寡聚物，高分子的結構鑑定與物理性質探討…………..…….…….26 2-4-1 六苯并暈苯單體1H NMR 之分析…………..……………………..26 2-4-2 寡聚物和高分子1H NMR 之分析..................….....….....................27 2-4-3 13C 核磁共振之分析…………..……………………….……………33 2-4-4六苯并暈苯化合物紫外可見光吸收及螢光光譜之分析…………..35 2-4-5六苯基苯化合物紫外可見光吸收及螢光光譜之分析.…………….43 第三章 結論………………………………………………………………………...47 第四章 實驗部分…………………………………………………………………...49 4-1 測試儀器……………………………………………………………………..49 4-2 實驗步驟……………………………………………………………………..51 參考文獻……………………………………………………………………………....81 附錄…………………………………………………………………………………....85 化合物1H NMR光譜 表目錄 表2-1 寡聚物15，16與高分子19的GPC，1H NMR實驗結果 29 表2-2 各種單體與寡聚物，高分子在1H NMR的雙鍵化學位移的 31 表2-3 各種單體與寡聚物，高分子在13C NMR的雙鍵化學位移 33 表2-4 六苯并暈苯單體與寡聚物之消光係數 36 表2-5 各個六苯并暈苯化合物之量子產率 39 表2-6 六苯基苯單體與高分子之消光係數 43 表2-7 六苯基苯單體與高分子之量子產率吸收波長 45 圖目錄 圖1-1 六苯并暈苯以π-π作用力自組裝成管柱狀結構 1 圖1-2 Clar的六苯并暈苯合成方法 2 圖1-3 Müllen的六苯并暈苯合成方法 2 圖1-4 六苯并暈苯衍生物以π-π作用力和氫鍵進行自組裝譜 3 圖1-5 六苯并暈苯環芃之合成 4 圖1-6 由六苯并暈苯衍生物自組裝成的單層奈米管 5 圖1-7 六苯并暈苯衍生物組成的寡聚物 6 圖1-8 由六苯并暈苯衍生物生成的不同孔徑大小和不同厚度的奈米管 7 圖1-9 雙股聚合物4的STM影像，以及相對應的電腦模擬構型：(a) 螺旋狀構型 (b) 大螺旋狀構型 (c) 梯狀構型 8 圖1-10 雙股聚合物9的STM影像，以及相對應的電腦模擬構型：(a) 梯狀構型(b) 局部放大圖 11 圖1-11 雙股聚合物13 的STM 影像，以及相對應的電腦模擬構型 12 圖2-1 化合物14在不同濃度下的1H NMR光譜，由上而下濃度為0.5mM, 5mM, 50mM, 0.5M (in CDCl3) 26 圖2-2 六苯并暈苯懸掛之降冰片烯寡聚物 27 圖2-3 上圖:單體14的 1H 核磁共振光譜 下圖: 寡聚物15的 1H 核磁共振光譜 28 圖2-4 寡聚物15的末端基團1H 核磁共振光譜分析 30 圖2-5 寡聚物17的末端基團1H 核磁共振光譜分析 30 圖2-6 六苯基苯懸掛之降冰片烯高分子 31 圖2-7 上圖:單體18的 1H 核磁共振光譜 下圖: 高分子19的 1H 核磁共振光譜 32 圖2-8 上圖:單體14的13C 核磁共振光譜 下圖: 寡聚物15的 13C 核磁共振光譜 34 圖2-9 化合物45、15和45的紫外/可見光以及歸一化吸收光譜，以1,2-二氯苯作為溶劑，發圾團濃度為 10-6 M 36 圖2-10 化合物48、16和17的紫外/可見光以及歸一化吸收光譜，以1,2-二氯苯作為溶劑，發射團濃度為 10-6 M 37 圖2-11 化合物45、15和45的紫外/可見光吸收光譜 (300 nm-375 nm) ，以1,2-二氯苯作為溶劑，發射團濃度為 10-6 M 38 圖2-12 化合物45、15和45的螢光和歸一化螢光光譜 (激發波長約在370 nm )，以1,2-二氯苯作為溶劑，發射團濃度為 10-6 M 39 圖2-13 化合物48、16和17的螢光和歸一化螢光光譜 (激發波長約在370 nm ) ，以1,2-二氯苯作為溶劑，發射團濃度為 10-6 M 40 圖2-14 化合物14在不同濃度下和15的螢光以及歸一化螢光光譜 (激發波長約在370nm )，以1,2-二氯苯作為溶劑 41 圖2-15 化合物48、45和51的紫外/可見光歸一化吸收光譜，以1,2-二氯苯作為溶劑，發射團濃度為 10-6 M 42 圖2-16 化合物48、45和51的螢光放射光譜 (激發波長約在370 nm ) ，以二氯苯作為溶劑，發射團濃度為 10-6 M 42 圖2-17 化合物18、19和50的紫外/可見光吸收光，以二氯甲烷作為溶劑，發射團濃度為 10-5M 44 圖2-18 化合物50、18和19的螢光發射光譜 (激發波長約在253 nm )，以二氯甲烷作為溶劑，發射團濃度為 10-5 M 45 圖2-19 單體18和高分子19在不同激發波長下的螢光發射光譜，以二氯甲烷作為溶劑，發射團濃度為 10-5 M 46 | |
| dc.language.iso | zh-TW | |
| dc.subject | 六苯并暈苯 | zh_TW |
| dc.subject | HBC | en |
| dc.title | 懸掛六苯并暈苯之規律排列單股降冰烯寡聚物 | zh_TW |
| dc.title | Coherently Aligned Hexabenzocoronenes(HBCs)-
Appended Single-Stranded Polynorbornenes | en |
| dc.type | Thesis | |
| dc.date.schoolyear | 98-2 | |
| dc.description.degree | 碩士 | |
| dc.contributor.oralexamcommittee | 楊吉水(Jye-Shane Yang),鄭彥如(Yen-Ju Cheng) | |
| dc.subject.keyword | 六苯并暈苯, | zh_TW |
| dc.subject.keyword | HBC, | en |
| dc.relation.page | 114 | |
| dc.rights.note | 未授權 | |
| dc.date.accepted | 2010-08-05 | |
| dc.contributor.author-college | 理學院 | zh_TW |
| dc.contributor.author-dept | 化學研究所 | zh_TW |
| 顯示於系所單位： | 化學系 | |
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|---|---|---|---|
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