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| DC 欄位 | 值 | 語言 |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 汪根欉(Ken-Tsung Wong) | |
| dc.contributor.author | Shu-Hua Chou | en |
| dc.contributor.author | 周書華 | zh_TW |
| dc.date.accessioned | 2021-06-08T04:15:16Z | - |
| dc.date.copyright | 2010-08-17 | |
| dc.date.issued | 2010 | |
| dc.date.submitted | 2010-08-09 | |
| dc.identifier.citation | 1. Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 815.
2. Pope, M; Kailmann, H. P. J. Chem Phys. 1963, 38, 2042. 3. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913. 4. (a) Stolka, M.; Yanus, J. F.; Pai, D. M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4707. (b) Okumoto, K.; Shirota, Y. Mater. Sci. Eng. 2001, B85, 135. 5. (a) Mi, B.-X.; Wang, P.-F.; Liu, M.-W.; Kwong, H.-L.; Wong, N.-B.; Lee, C.-S.; Lee, S.-T. Chem. Mater. 2003, 15, 3148. (b) Deng, Z.; Lee, S. T.; Webb, D. P.; Chan, Y. C.; Gambling, W. A. Synth. Met. 1999, 107, 107. 6. (a) Shirota, Y.; Kobata, T.; Noma, N. Chem. Lett. 1989, 1145. (b) Higuchi, A.; Inada, H.; Kobata, T.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1991, 3, 549. (c) Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.; Yonemoto, Y.; Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807. 7. Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissotel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209. 8. (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489. (b) Kido, J.; Ohtaki, C.; Honggawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Jpn. J. Phys. Part2. 1993, 32, L917. (c) Shi, J.; Tang, C. W.; Chen, C. H. 1997, U.S. Patent 5646948. 9. Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151. 10. Sudhakar, M.; Djurovich, P. I.; Thieo, E. H.-E; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7796. 11. (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4. (b) Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P. I.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phy. Lett. 2001, 79, 2082. 12. (a) Adamovich, V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.; D’Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New Journal of Chemistry, 2002, 26, 1171. (b) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y. J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Applied Physics Letters, 2003, 82, 2422. 13. (a) Tokito, S.; Iijima, T.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2459. (b) Tokito, S.; Iijima, T.; Suzuri, Y.; Kita, H.; Tsuzuki, T.; Sato, F. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 569. 14. Yeh, S. J.; Wu, W. C.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285. 15. Tsai, M.-H.; Ke, T.-H.; Lin H.-W.; Wu, C.-C.; Chiu, S.-F.; Fang, F.-C.; Liao, Y.-L.; Wong, K.-T.; Chen, Y.-H.; Wu, C.-I. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2009, 3, 567. 16. (a) Kreyenschmidt, M.; Klarner, G.; Fuhrer, T.; Ashenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecule, 1998, 31, 1099. (b) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402. 17. Ye, S.; Liu, Y.; Di, C.-A.; Xi, H.; Wu, W.; Wen, Y.; Lu, K.; Du, C.; Liu, Y.; Yu, G. Chem. Mater. 2009, 21, 1333. 18. (a) Yuan, M.-C.; Shih, P.-I.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2925. (b) Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-I.; Liu, M. S.; Jen, Alex K.-Y. Macromolecules 2003, 36, 6698. (c) Shih, P.-I.; Chiang,C.-L.; Dixit, A. K.; Chen, C.-K.; Yuan, M.-C.; Lee, R.-Y.; Chen, C.-T.; Diau, E. W.-G.; Shu, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 2799. 19. Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Lin, Y.-T.; Su, H.-C.; Wu, C.-C. Org. Lett. 2005, 24, 5361. 20. (a) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C.-H.; Su, Y.-O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576. (b) Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710. (c) Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Cho, T.-Y.; Chen, C.-W.; Wong, K.-T.; Liao, Y.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577. 21. Su, S.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 1691. 22. Liao, Y.-L.; Lin, C.-Y.; Wong, K.-T.; Hou, T.-H.; Hung, W.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 4511. 23. Lai, M.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lin, J.-T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Tsai, M. –H.; Wu, C.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 581. 24. Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Wang, Q.; Zhang, Z.; Zou, T.; Qin, J.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8104. 25. (a) Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Yang, C.; Ao, L.; Qin, J.; Ma, D.; Shuai, Z. Chem. Comm. 2009, 77. (b) Tao, Y.; Wang, Q.; Ao, L.; Zhong, C.; Qin, J.; Yang, C.; Ma, D. J. Mater. Chem. 2007, 20, 1759. 26. Jeon, S. O.; Yook, K. S.; Joo, C. W.; Lee, J. Y. Adv. Mater. 2010, 22, 1872. 27. Chou, H.-H.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2010, 22, ASAP. 28. (a) Takizawa, S.-Y.; Montes, V.; Anzenbacher, J. P. Chem. Mater. 2009, 21, 2452. (b) Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Lim, Y.-T.; Su, H.-C.; Wu, C.-C. Org. Lett. 2005, 7, 5361. | |
| dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/22307 | - |
| dc.description.abstract | 本論文於同一分子上加入予體、受體基團，開發具有雙極性或雙偶極性之磷光主體材料，在具有高電洞傳輸特性的咔唑核心之 3、6 位置上，引入具有電子傳輸特性之基團，包括苯並咪唑或噁二唑 (o-Cz2B, m-Cz2B, o-Cz2O)；於芴環核心之9號位上引入兩個相同之高電洞傳輸特性之基團，包含咔唑或三苯胺，2號位則加入一具有電子傳輸特性之基團，為苯並咪唑或噁二唑(F2Cz1B, F2Cz1O, F2TPA1O)。
分子設計將予體與受體基團之間以芴環或苯環為阻隔，利用鄰、間位的連接方式產生扭曲的結構：(1)以理論計算證實能有效增加 HOMO、LUMO 上予體與受體之電子分布差異；(2)增加立障提高材料之熱穩定性；(3)減少分子內予體與受體間之電荷轉移以維持高三重態能量。元件應用上，咔唑為核心的分子中，以m-Cz2B之電洞電子傳輸最為平衡，為一雙偶極性之主體材料，搭配綠色磷光材料Ir(pbi)2(acac)之三層元件的效率最高(ηext=21.7%,ηp= 72lm/W,Lmax=195000 cd/m 2)；而以芴為核心的分子中，F2Cz1B 可搭配黃綠紅三色的磷光材料，元件表現搶眼 (ηext > 16 %)，其中以紅色磷光材料 Ir(NTHU)元件效率最佳 (ηext=19.6%,ηp=14.4 lm/W)，為一深紅色 (CIE =0.66,0.33)磷光元件。 | zh_TW |
| dc.description.abstract | We have designed and synthesized a series of twisted bipolar molecules, o-Cz2B, m-Cz2B, o-Cz2O, F2Cz1B, F2Cz1O, and F2TPA1O, which incorporate hole-transporting unit (D) such as carbazole or triphenylamine and benzimidazole/oxa-
diazole as electron-transporting unit (A). The ortho/meta linkages between donor and acceptor and the existence of saturated carbon on fluorene obstruct the conjugation between D and A. DFT calculations show that spatial distributions of the HOMO and LUMO are nearly fully localized at the D and A units, respectively. The result indicates the bipolar hosts possess less intramolecular charge-transfer and improved charge transporting properties. Efficient performance (ηext=19.6%) of a deep-red (CIE=0.66, 0.33) PhOLED is obtained by using F2Cz1B doped with Ir(NTHU). In addition, m-Cz2B exhibits great balance in charge mobility, the green device with Ir(pbi)2acac as dopant shows an extremely high maximum external quantum efficiency, power efficiency and maximum luminance of 21.7%, 72 lm/W, and 195000 cd/m2, respectively. | en |
| dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-06-08T04:15:16Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-99-R97223135-1.pdf: 10219064 bytes, checksum: 4cc0d1a7c45cc341679442b32cac4609 (MD5) Previous issue date: 2010 | en |
| dc.description.tableofcontents | 中文摘要 i
英文摘要 ii 目錄 iii 圖目錄 vi 表目錄 xi 分子結構圖 xii 第一章 有機發光二極體 前言 1 1-1 有機電致發光元件結構及原理 2 1-2 主客發光體系統之能量轉移機制 6 1-3 咔唑 (Carbazole) 為核心之主體材料之發展 7 1-4 芴為核心之主體材料之發展 9 1-5 雙極性主體材料之發展 11 第二章 咔唑為核心之雙極性主體材料之設計、合成與性質研究 前言 16 2-1 咔唑為核心之分子設計及合成 16 2-2 咔唑為核心之分子性質研究 19 2-2-1 光物理性質 19 2-2-2 理論計算 25 2-2-3 電化學性質 28 2-2-4 熱性質 31 2-3 OLED 元件結果 32 2-4 結論 37 第三章 芴為核心之雙極性主體材料之設計、合成與性質研究 前言 39 3-1 芴為核心之分子設計及合成 39 3-2 芴為核心之分子性質研究 42 3-2-1 光物理性質 42 3-2-2 理論計算 47 3-2-3 電化學性質 49 3-2-4 熱性質 52 3-3 OLED 元件結果 53 3-4 結論 57 第四章 實驗部分 4.1 測試儀器 59 4.2 合成步驟與數據 60 參考文獻 74 附錄 Ι 化合物之 X-ray 數據 77 附錄 Ⅱ 化合物之 1H、13C NMR 光譜 86 附錄 Ⅲ 化合物之 TGA、DSC 熱性質圖譜 97 圖目錄 圖 1.1: AMOLED 手機、SONY OLED 電視、Philips WOLED 掛燈 1 圖 1.2 : OLED 元件基本構造與電激發光過程示意圖 2 圖 1.3 :多層元件結構 2 圖 1.4 :常見之電子傳輸層材料 3 圖 1.5 :常見之電洞傳輸層材料 4 圖 1.6 : Jablonski diagram 5 圖 1.7 :主客體能量轉移機制 6 圖 1.8 :咔唑原子編號 8 圖 1.9 : CBP、mCP、CDBP 及 SimCP 分子結構 8 圖 1.10 : CzC、CzCSi 及 CzSi 分子結構與元件效率 9 圖 1.11 :芴原子編號 10 圖 1.12 : pDPFB 與 mDPFB 之分子結構 10 圖 1.13 : CBZ2-F1 與 CBZ1-F2 之分子結構 11 圖 1.14 : DFC 之分子結構 11 圖 1.15 : 1、2 號分子結構與載子遷移速率 12 圖 1.16 : 26DCzPPy 與 35DCzPPy 主體材料結構及其元件效能 13 圖 1.17 : DPAPBISF 之分子結構 13 圖 1.18 :結合芳香胺與苯並咪唑之主體材料分子結構 14 圖 1.19 :加入噁二唑之主體材料分子結構 14 圖 1.20 :氧化磷及硫化磷為受體之雙極性主體材料 15 圖 1.21 : BCPO 分子結構與元件效果 15 圖 2.1 :咔唑為核心之雙極性主體分子的設計 16 圖 2.2 : o-Cz2B、m-Cz2B 與 o-Cz2O 之分子結構 16 圖 2.3 : o-Cz2B、m-Cz2B 與 o-Cz2O 之逆合成分析 17 圖 2.4 :中間體 1 之合成步驟 17 圖 2.5 :單溴取代之 2、3 與 4 號分子之結構 18 圖 2.6 :單溴取代之 2、3 號分子之合成 18 圖 2.7 :單溴取代之 4 號分子之合成 18 圖 2.8 : o-Cz2B、m-Cz2B 與 o-Cz2O 之合成步驟 19 圖 2.9 : o-Cz2B 吸收、螢光與磷光放射光譜 20 圖 2.10 : m-Cz2B 之吸收、螢光與磷光放射光譜 21 圖 2.11 : o-Cz2B 於不同極性溶液下之吸收(上)與螢光(下)放射光譜 22 圖 2.12 : m-Cz2B 於不同極性溶液下之吸收(上)與螢光(下)放射光譜 23 圖 2.13 : o-Cz2O 之吸收、螢光與磷光放射光譜 24 圖 2.14 : o-Cz2O 於不同極性溶液下之吸收(上)與螢光(下)放射光譜 25 圖 2.15 : o-Cz2B 其 HOMO 及 LUMO 的電子雲分布 26 圖 2.16 : m-Cz2B 其 HOMO 及 LUMO 的電子雲分布 26 圖 2.17 : o-Cz2O 其 HOMO 及 LUMO 的電子雲分布 26 圖 2.18 : o-Cz2B、m-Cz2B 與 o-Cz2O 之幾何最佳化結構 27 圖 2.19 : o-Cz2B 的 X-ray 晶體結構 27 圖 2.20 : o-Cz2B 的氧化還原圖 29 圖 2.21 : m-Cz2B 的氧化還原圖 29 圖 2.22 : o-Cz2O 的氧化還原圖 30 圖 2.23 :論文中 OLED 元件使用的材料之分子結構 32 圖 2.24 :飛行時間法的量測裝置 33 圖 2.25 : o-Cz2B 與 m-Cz2B 之載子傳輸圖 34 圖 2.26 :元件中各材料之 HOMO/LUMO 相對能階圖 35 圖 2.27 : o-Cz2B 為主體之綠色磷光元件表現 35 圖 2.28 : m-Cz2B 為主體之綠色磷光元件表現 36 圖 2.29 : o-Cz2O 為主體之綠色磷光元件表現 37 圖 3.1 : F2Cz1B、F2Cz1O 與 F2TPA1O 之分子結構 39 圖 3.2 : F2Cz1B、F2Cz1O 與 F2TPA1O 之逆合成分析 40 圖 3.3 : F2Cz-Br 與 F2Cz-B 之合成步驟 40 圖 3.4 : F2Cz1B 與 F2Cz1O 之合成步驟 41 圖 3.5 : F2TPA1O 之合成步驟 41 圖 3.6 : F2Cz1B 之吸收、螢光與磷光放射光譜 42 圖 3.7 : F2Cz1O 之吸收、螢光與磷光放射光譜 43 圖 3.8 : F2Cz1B 於不同極性溶液下之吸收(上)與螢光(下)放射光譜 44 圖 3.9 : F2Cz1O 於不同極性溶液下之吸收(上)與螢光(下)放射光譜 45 圖 3.10 : F2TPA1O 之吸收、螢光與磷光放射光譜 46 圖 3.11 : F2TPA1O 於不同極性溶液下之吸收(上)與螢光(下)放射光譜 47 圖 3.12 : F2Cz1B 其 HOMO 及 LUMO 的電子雲分布 48 圖 3.13 : F2Cz1O 其 HOMO 及 LUMO 的電子雲分布 48 圖 3.14 : F2TPA1O 其 HOMO 及 LUMO 的電子雲分布 48 圖 3.15 : F2Cz1B 的氧化還原圖 49 圖 3.16 : F2Cz1O 的氧化還原圖 49 圖 3.17 : F2TPA1O 的氧化還原圖 50 圖 3.18 : F2Cz1B 之多次掃描 CV 圖 51 圖 3.19 : F2Cz1O 之多次掃描 CV 圖 51 圖 3.20 : F2TPA1O 之多次掃描 CV 圖 52 圖 3.21 : F2Cz1B 與 F2Cz1O 之電洞傳輸圖 53 圖 3.22 : F2Cz1B 與 F2Cz1O 之 Single carrier元件之相對能階圖 54 圖 3.23 : BCP 之分子結構 54 圖 3.24 : F2Cz1B 與 F2Cz1O Single carrier 元件之 I-V 圖 54 圖 3.25 :元件中各材料之 HOMO/LUMO 相對能階圖 55 圖 3.26 : F2Cz1B 為主體之磷光元件表現 55 圖 3.27 : F2Cz1O 為主體之磷光元件表現 56 圖 3.28 : F2TPA1O 之電洞傳輸圖 57 圖 3.29 : F2TPA1O 為主體之磷光元件表現 57 表目錄 表 2.1 : o-Cz2B 與 m-Cz2B 之光物理性質 21 表 2.2 : o-Cz2O 之溶液態光物理性質 24 表 2.3 : o-Cz2B、m-Cz2B 與 o-Cz2O 之氧化還原及能階數據 31 表 2.4 : o-Cz2B、m-Cz2B 與 o-Cz2O 之熱性質數據 32 表 2.5 : o-Cz2B 為主體之元件效率表現數據 35 表 2.6 : m-Cz2B 為主體之元件效率表現數據 36 表 2.7 : o-Cz2O 為主體之元件效率表現數據 37 表 3.1 : F2Cz1B 與 F2Cz1O 之光物理性質 43 表 3.2 : F2TPA1O 之溶液態光物理性質 46 表 3.3 : F2Cz1B、F2Cz1O 與 F2TPA1O 之氧化還原及能階數據 50 表 3.4 : F2Cz1B、F2Cz1O 與 F2TPA1O 之熱性質數據 52 表 3.5 : F2Cz1B 為主體之元件效率表現數據 55 表 3.6 : F2Cz1O 為主體之元件效率表現數據 56 | |
| dc.language.iso | zh-TW | |
| dc.subject | 芴 | zh_TW |
| dc.subject | 有機發光二極體 | zh_TW |
| dc.subject | 雙極性分子 | zh_TW |
| dc.subject | 磷光主體材料 | zh_TW |
| dc.subject | ?唑 | zh_TW |
| dc.subject | Phosphorescence Host Materials | en |
| dc.subject | Fluorene | en |
| dc.subject | Carbazole | en |
| dc.subject | OLED | en |
| dc.subject | Bipolar Molecules | en |
| dc.title | 以咔唑及芴為核心之雙極性磷光主體材料之合成、性質與元件應用 | zh_TW |
| dc.title | Syntheses, Properties, and Applications of Carbazole/Fluorene-Based Bipolar Host Materials | en |
| dc.type | Thesis | |
| dc.date.schoolyear | 98-2 | |
| dc.description.degree | 碩士 | |
| dc.contributor.oralexamcommittee | 洪文誼(Wen-Yi Hung),趙登志(Teng-Chih Chao) | |
| dc.subject.keyword | 有機發光二極體,雙極性分子,磷光主體材料,?唑,芴, | zh_TW |
| dc.subject.keyword | OLED,Bipolar Molecules,Phosphorescence Host Materials,Carbazole,Fluorene, | en |
| dc.relation.page | 103 | |
| dc.rights.note | 未授權 | |
| dc.date.accepted | 2010-08-09 | |
| dc.contributor.author-college | 理學院 | zh_TW |
| dc.contributor.author-dept | 化學研究所 | zh_TW |
| 顯示於系所單位： | 化學系 | |
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|---|---|---|---|
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