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DC 欄位 | 值 | 語言 |
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dc.contributor.advisor | 梁文傑(Man-kit Leung) | |
dc.contributor.author | Shu-yun Chang | en |
dc.contributor.author | 張書昀 | zh_TW |
dc.date.accessioned | 2021-07-11T14:43:09Z | - |
dc.date.available | 2021-10-26 | |
dc.date.copyright | 2016-10-26 | |
dc.date.issued | 2015 | |
dc.date.submitted | 2016-08-11 | |
dc.identifier.citation | 1. Pope, M.; Kallmann, H. P.; Magnante, P., Electroluminescence in Organic Crystals. The Journal of Chemical Physics 1963, 38 (8), 2042-2043.
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dc.identifier.uri | http://tdr.lib.ntu.edu.tw/jspui/handle/123456789/78129 | - |
dc.description.abstract | 本篇論文是利用咔唑 (carbazole) 以及苯並咪唑 (benzimidazole) 之系列雙極性化合物來做為藍色磷光有機發光二極體中的主體發光材料,利用咔唑 (carbazole) 本身具有的高三重態能階、良好的電動傳輸特性以及苯並咪唑 (benzimidazole) 則能促進電子的注入以及傳送,利用碳-氮鍵連接,sp3混成軌域氮可以產生更佳的電子分布分散效果,使雙極性的特色更為明顯以及增加三重態能階,所以選用這兩種分子以碳氮鍵結方式合成兩系列化合物。
分為兩部份來探討,第一部分是一系列化合物利用苯並咪唑 (benzimidazole) C1苯環以咔唑 (carbazole) 對不同位子進行取代,來討論其影響;第二部分則是利用咔唑 (carbazole) 與苯並咪唑 (benzimidazole) 鄰位之組合來達到良好的阻斷共軛程度以形成更高的能隙、三重態能階以及熱穩定性,並以不同數量咔唑 (carbazole) 取代以提升電子、電洞傳遞能力。 以紫外可見光譜 (UV-Vis)、螢光放射光譜 (FL)、磷光放射光譜 (Ph)進行光物理討論;循環伏安法 (CV)、差式脈波伏安法 (DPV) 進行電化學討論;利用X-Ray單晶繞射進行晶體結構排列討論。 以本論文合成之化合物作為藍光主體材料,製成藍光多層式有機電激磷光二極體元件,並測量其效果。在元件上最高效率化合物16達53.25 (Cd/A)、54.6 (lm/W);化合物14達元件生命週期 (lifetime) 201分鐘。並更進一步由元件電子傳導層厚度對化合物16做元件優化,優化後最高效率高達62.16 (Cd/A)、60.12 (lm/W)、EQE為28.49%,於藍色磷光有機發光二極體 (blue PhOLED) 中為非常傑出的表現,有著極高效率以及相當長的元件壽命,是極具有潛力的材料。 | zh_TW |
dc.description.abstract | In this thesis, two series of benzimidazole and carbazole compounds have been synthesized. In order to get a better efficiency of OLED, this thesis uses bipolar system, benzimidazole as the electron transporting moity and carbazole as the hole transporting moity.
In first series, C-N bonding was used to connect each other at benzimidazole N1 benzene’s ortho position to twist its conformation which resulted in successfully maintaining its high energy gap and triplet energy. And by connecting multiple carbazole group to get a better transport ability. And in second series, directly using C-N bonding connect at benzimidazole C1 benzene in different positon to discuss the effect of its position. The blue PhOLED device uses this thesis compound as host material and the best performance is 53.25 (Cd/A)、54.6 (lm/W) for compound 16. compound 14 also get a superior lifetime up to 201 minutes. And after a further modified of device by changing the thickness of ETL, compound 16 get the best performance is 62.16 (Cd/A)、60.12 (lm/W) and EQE is 28.49%. | en |
dc.description.provenance | Made available in DSpace on 2021-07-11T14:43:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 ntu-104-R03223182-1.pdf: 10152829 bytes, checksum: 19f28f9ca2054f76006d225f1593bd8c (MD5) Previous issue date: 2015 | en |
dc.description.tableofcontents | 目錄 II
中文摘要 IV Abstract V 化合物結構式以及編號 VI 圖目錄 VIII 表目錄 X 第一章 緒論 1 1.1 前言 1 1.2 有機發光二極體起源歷史 1 1.3 顯示器比較 2 1.4有機發光二極體工作原理 5 1.4.1 發光機制 5 1.4.2 元件工作機制 6 1.4.3 能量轉移與淬熄 8 1.5 主客摻混磷光發光系統 10 1.6 有機發光二極體瓶頸 10 第二章 結果與討論 12 2.1分子設計 12 2.2合成方法 16 2.3 X-Ray晶體結構分析 23 2.4 熱性質分析 32 2.5 光物理性質 34 2.6電化學性質分析 44 2.7 有機電激發光元件表現 47 第三章 結論 65 第四章 實驗內容 66 4.1實驗儀器與試劑 66 4.2 合成步驟 68 4.3 參考文獻 97 4.4 附錄 101 4.4.1化合物之DSC、TGA圖譜 101 4.4.2化合物之X-Ray晶體參數表、鍵長與鍵角資料 104 4.4.3溶劑化顯色效應 (solvatochromic effect) 27-29資料 172 4.4.4電化學性質數據 174 4.4.5化合物之氫核磁共振光譜與碳核磁共振光譜 176 圖 1.3.1 顯示器種類---------------------------------------------------------------------------2 圖 1.3.2 LED/LCD發光架構---------------------------------------------------------------3 圖 1.3.3 OLED發光架構--------------------------------------------------------------------3 圖 1.4.1 能量轉移路徑圖---------------------------------------------------------------------6 圖 1.4.2 有機發光二極體發光原理---------------------------------------------------------7 圖 1.4.3 有機發光二極體元件架構---------------------------------------------------------8 圖 1.4.4 有機發光二極體阻擋層元件架構------------------------------------------------8 圖 1.4.5 非輻射能量轉移---------------------------------------------------------------------9 圖 1.4.6 三重態-三重態消滅機制 (TTA) ------------------------------------------------10 圖 1.4.7 三重態-極化子淬熄 (TPQ) ----------------------------------------------------- 10 圖 1.6.1熱活化型延遲螢光 (TADF) 示意圖--------------------------------------------11 圖 2.1.1含苯並咪唑 (benzimidazole) 電子傳導層材料-------------------------------12 圖 2.1.2 含咔唑 (carbazole) 之雙偶極材料---------------------------------------------13 圖 2.1.3苯並咪唑 (benzimidazole) 苯環-------------------------------------------------13 圖 2.1.4 Dongge Ma團隊發表材料以及其HOMO、LUMO分布--------------------14 圖 2.1.5 實驗室黃昭郡學長發表之化合物結構---------------------------------------- 14 圖 2.3.1 化合物4晶體結構圖--------------------------------------------------------23 圖 2.3.2 化合物14晶體結構圖------------------------------------------------------------24 圖 2.3.3 化合物15晶體結構圖------------------------------------------------------------25 圖 2.3.4 化合物16晶體結構圖-------------------------------------------------------------26 圖 2.3.5 化合物21晶體結構圖-------------------------------------------------------------28 圖 2.3.6 化合物28晶體結構圖-------------------------------------------------------------29 圖 2.3.7 化合物29晶體結構圖-------------------------------------------------------------30 圖 2.4.1 化合物4、14、15、16、21、28、29之TGA圖-----------------------------33 圖 2.5.1 化合物4、14、15、16之UV、PL光譜圖----------------------------------35 圖 2.5.2 化合物4、14、15、16之溶劑化顯色效應圖------------------------------- 37 圖 2.5.3 stoke shift (Δν) v.s the orientation polarizability (Δƒ) 作圖--------------37 圖 2.5.4 FIrpic吸收與化合物14、15、16之薄膜態常溫螢光 (RTFL) 疊-----38 圖 2.5.5 化合物21、28、29之UV、PL光譜圖---------------------------------------40 圖 2.5.6 化合物21、28、29之溶劑化顯色效應圖------------------------------------41 圖 2.5.7 FIrpic吸收與化合物21、28、29之薄膜態常溫螢光疊圖----------------42 圖 2.7.1 化合物14、15、16與元件材料能階圖----------------------------------------47 圖 2.7.2 化合物21、28、29與元件材料能階圖----------------------------------------48 圖 2.7.3 化合物14、15、16、21、28、29與元件材料分子結構-------------------48 圖 2.7.4 化合物14、15、16元件J-V圖、L-V圖-------------------------------------50 圖 2.7.5 化合物14、15、16元件效率圖-------------------------------------------------52 圖 2.7.6 化合物14、15、16元件不同電壓之顏色-------------------------------------54 圖 2.7.7 化合物14、15元件lifetime------------------------------------------------------54 圖 2.7.8 化合物16元件優化後數據-------------------------------------------------------56 圖 2.7.9 化合物21、28、29元件J-V圖、L-V圖-------------------------------------59 圖 2.7.10 化合物21、28、29元件效率圖------------------------------------------------61 圖 2.7.11 化合物21、28、29元件不同電壓之顏色------------------------------------63 圖 2.7.12 化合物21、28、29元件元件lifetime-----------------------------------------63 表目錄 表 1.3.1 有機發光二極體 (OLED) 顯示器常見顯示器TFT-LCD比較-------------3 表 1.3.2 OLED與PLED比較-----------------------------------------------------------------5 表 2.1.1 Dongge Ma團隊發表材料效率---------------------------------------------------14 表 2.1.2 實驗室黃昭郡學長發表之化合物效率---------------------------------------- 15 表 2.3.1 化合物4、14、15、16之X-Ray數據----------------------------------------------27 表 2.3.2 化合物21、28、29之X-Ray數據----------------------------------------------31 表 2.4.1 化合物14、15、16、21、28、29之熱性質------------------------33 表 2.5.1 化合物4、14、15、16之溶液態光學分析數據-------------------------------39 表 2.5.2 化合物4、14、15、16之量子產率---------------------------------------------39 表 2.5.3 化合物21、28、29之溶液態光學分析數據----------------------------------43 表 2.5.4 化合物21、28、29之量子產率----------------------------------------------------43 表 2.6.1化合物4、14、15、16電化學測量值--------------------------------------------45 表 2.6.2化合物21、28、29電化學測量值-----------------------------------------------46 表 2.7.1 元件材料及厚度------------------------------------------------------------------- 49 表 2.7.2 化合物14、15、16和FIrpic不同摻雜濃度的元件驅動電壓 (Vt) ----------50 表 2.7.3 化合物14、15、16和FIrpic不同摻雜濃度的元件起始電壓 (Von) --------50 表 2.7.4 化合物14、15、16元件效率數值---------------------------------------------52 表 2.7.5 化合物14、15元件lifetime數值----------------------------------------------54 表 2.7.6 化合物16元件優化架構---------------------------------------------------------55 表 2.7.7 化合物16元件優化效率----------------------------------------------------------57 表 2.7.8 化合物21、28、29和FIrpic不同摻雜濃度的元件驅動電壓 (Vt) ----------59 表 2.7.9 化合物21、28、29和FIrpic不同摻雜濃度的元件起始電壓 (Von) --------59 表 2.7.10 化合物21、28、29元件效率數值--------------------------------------------61 表 2.7.11 化合物21、28、29元件元件lifetime數值-----------------------------------63 | |
dc.language.iso | zh-TW | |
dc.title | 咔唑與苯並咪唑碳氮連接之雙極性衍生物之合成、性質探討以及在有機發光二極體之應用 | zh_TW |
dc.title | Synthesis and Characterization of Carbazole-N-Benzimidazole Bipolar Materials and Its Applications in Organic Light Emitting Diodes | en |
dc.type | Thesis | |
dc.date.schoolyear | 104-2 | |
dc.description.degree | 碩士 | |
dc.contributor.oralexamcommittee | 徐秀福(Hsiu-Fu Hsu),邱天隆(Tien-Lung Chiu) | |
dc.subject.keyword | 雙偶極,?唑,苯並咪唑,主體發光材料,藍色磷光有機發光二極體, | zh_TW |
dc.subject.keyword | bipolar,OLEDs,host materials,benzimidazole,carbazole, | en |
dc.relation.page | 233 | |
dc.identifier.doi | 10.6342/NTU201602405 | |
dc.rights.note | 有償授權 | |
dc.date.accepted | 2016-08-12 | |
dc.contributor.author-college | 理學院 | zh_TW |
dc.contributor.author-dept | 化學研究所 | zh_TW |
顯示於系所單位: | 化學系 |
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